Всесоюзная т паш!тно''^^хуг!г^г[а{| еи&л^<1 "к л
О П И СА Н И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 07.IV.1970 (№ 1426048/1644193/23-4)
Приоритет 09.IV.1969, № P 1918070.2, ФРГ
М. Кл. С Oid 91/34
С 07d 49/30
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 12.111.1973. Бюллетень № 14
УДК 547.789.1 781/785.07 (088.8) Дата опубликования описания 19.VI.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Вольфганг Ройтер, Эбергард Куттер, Роберт Саутер, Ганс
Махлейдт н Александер Вильдфойер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Др. Карл Томэ ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
Ц 1,"ф().",.," ;-г г I (pg
1-cс" п,т 1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНО-5-НИТРОТИАЗОЛОВ
Я
R2
à — 1",, -+ о .А,, -1|=с IcH,1.
2 8 +1
11з
R, I
ОР )- = (сн1
8, „2л
I В
Изобретение относится к способу получения новых производных 2-амино-5-нитротиазолов, которые могут найти применен не в качестве биологически активных веществ.
Использование широко известного в органической химии метода алкилирования вторичных аминов дало возможность получить новые соединения ряда тиазола с ценными фармакологическими свойствами.
Предлагаемый способ получения производных 2-амино-5-нитротиазолов общей формулы где один из радикалов R или R4 — атом водорода и другой из этих радикалов — низшая алкильная группа с числом атомов углерода до 3;
R2, R3 — атом водорода или метильная группа;
n — число 0 или 1, или их кислотноаддитивных солей, заключается в том, что соединение общей формулы где R2, R3 и п имеют указанное выше значение, подвергают взаимодействию с алкилирующим средством, например с алкилгалогенидом или с диалкилсульфатом, Реакцию проводят при повышенной температуре, лучше при 30 — 200 С. Целевой продукт выделяют или переводят в кислотноаддитнвную соль с неорганической или органической кислотой известным способом.
Пример 1. 2-((/-Метил-2-гг4гидазолидинилиден)-амина 1-5-нитротиазол.
2,13 г (0,01 моль) 2- (2-имидазолидинилиденамнно) -5-ннтротназола вместе с 1,38 г (0,01 »голь) карбоната калия взмучивают в смеси из 1,41 г (0,01 моль) метилйодида и
80 мл ацетона (высушенного) и кипятят с ооратным холодильником в течение 8 час. После отсасывания неорганического остатка из фнльтрата посредством хроматографии на си373946 (Н
В
Составитель Г. Мосина
Техред Г. Дворина
Корректоры: А. Николаева и В. Петрова
Редактор Л. Новожилова
Заказ 1664/2 Изд. № 1359 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я-35, Раугпская аб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова. 2 ликагеле выделен 2-((1-метил-2-имидазолидинилиден)-амино)-5-нитротиазол.
Т. пл. 204 †2 С.
Пример 2, 2-((1-Этил-2-имидазолидинилиден)-амино)-5-нитротиазол.
Соединение получают аналогично примеру 1 из 2-(2-имидазолидинилиденамино)-5н1протиазола и этилйодида. Реакционную смесь разделяют на силикагеле посредством толстослойной хроматографии.
Т. пл. 174 — 175 С (разложение).
Пример 3. 2-(1,4-Диметил-2-имидазолидинилиден)-амино)-5-нитротиазол.
Соединение получают аналогично примеру 1 из 2-(4-метил-2-имидазолидинилиденамино)5-нитротиазола и метилйодида.
Т. пл. 200 С (разложение).
Пример 4. 2-((1-Метил-2-имидазолидинилиден)-амина)-5-нитротиазолгидрохлорид.
1,2 г (0,0053 моль) 2-((1-метил-2-имидазолидинилиден) -амино)-5-нитротиазола растворяют в бО мл метиленхлорида и при охлаждении льдом и размешивании в раствор вводят сухой хлорводород. По истечении короткого времени выделяются бесцветные кристаллы, которые, однако, скоро опять переходят в раствор..Слабо желтоватый раствор при температуре 20 С сгущают в вакууме и отсасывают выпавшие кристаллы. Сырой продукт промывают теплым метиленхлоридом.
Т. пл. 212 С (разложение), приблизительно при 220 С вЂ” коричневый расплав.
Выход 0,7 г (50 /о от теоретического).
Предмет изобретения
1. Способ получения производных 2-амино5-нитротиазолов общей формулы где один из радикалов R> или R4 — атом во10 дорода и другой из этих радикалов — низшая алкильная группа с числом атомов углерода до 3;
Кв, Кз — атом водорода или метильная группа;
15 п=О или 1, или их кислотноаддитивных солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы
25 где R, Кз и п имеют указанное выше значение, подвергают взаимодействию с алкилирующим средством при повышенной температуре и целевой продукт выделяют или пере30 водят в кислотноаддитивную соль известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве алкилирующего средства пр именяют алкилгалогенид или диалкилсульфат.
35 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкилирование проводят при 30 †2 С.
