Патент ссср 375846

. . г 1т, «,ипп

Ф л Яф /

- ." "" т бд

ОП И САН бГЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социапистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 127/18

С 07с 157/08

Заявлено 29. IX.1970 (№ 1478903/23-4) Приоритет 13.Х.1969, 15297/69, Швейцария

Комитет по деизм изобретений и открытий при Coeere Министров

СССР

УДК 547.495.2:547.496.3

{088.8) Опубликовано 23.111.1973. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 19Х1.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Хенри Мартин, Эрвин Никлес (Швейцария) Георг Писсиотас (Греция) и Стефан Яниак (Швейцария) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3AMElllEHHOA N-АРИЛМОЧЕВИНЫ

1ч11 — С Х 11}<2

Ri

I где Ri — бром, хлор или трифторметил;

1хе — алкил Ст — С4 или алкенил Сз — С4, 10

Х вЂ” кислород или сера, обладающей гербицидным и фунгицидным действием.

Известен способ получения замещенной мочевины форм лы

,,- - NH

15

1чН- СО- ННСН5

К р

Х= С=К вЂ” 14, Изобретение стносится к способу получения замещенной N-арилмочевины формулы где R — хлор нли бром, заключающийся в том, что галоидзамещенный анилин взаимодействует с метилизоцианатом, Полученные соединения обладают обезболивающим и жаропонижающим действием.

Предложенный cIIOco0 основан на известном химическом методе, в котором использованы в качестве исходных соединений О-фторанилин и изоцианаты илн изотиоцианаты, 5 что позволяет получить новое соединение с гербицидным и фунгицидным действием.

Предложенный способ состоит в том, что

О-фтораннлин формулы где R имеет вышеуказанное значение подвергают взаимодействию, преимущественно в среде инертного растворителя, с соединением формулы

20 где Кз и Х имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

25 Осуществление способа показано на следующих примерах, 375846

R

11Н-CX-NHR2 р m>

Предмет изобретения

Составитель Г. Смирнова

Техред Т. Ускова

Корректоры: В. Петрова и А, Николаева

Редактор Л, Герасимова

Заказ 1664О 2l Изд. М 1359 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 1. К 44,4 г О-фторанилина в

400 мл абсолютного бензола при перемешивании по каплям добавляют 39,6 г н-бутилизоцианата. Перемешивание продолжают 10 час при комнатной температуре. Выпавший продукт фильтруют. сушат при 30 С, т. пл. 121—

125 С. Выход 69 г.

Пример 2. К смеси 31,5 г N-(О-фторфенил)-N -н-бутилмочевины и 13 г ацетата натрия в 220 мл ледяной уксусной кислоты добавляют по каплям при перемешивании при

15 — 20 С 7 мл брома в 25 мл ледяной уксусной кислоты. После переме шивания в течение

10 час реакционную смесь выливают в ледяную воду, фильтруют осадок, промывают его содовым раствором и водой. После перекристаллизации из ацетонитрила т. пл. 158—

160 С.

Способ получения замещенной М-арилмочевины формулы

5 где R> — бром, хлор или трифторметил;

R — алкил Ci — С4 или алкенил С2- — С4, Х вЂ” кислород или сера, отличающийся тем, что О-фторанилин ф(рму10 лы:

15 где Ri имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соединением формулы

X=C=N — К,, где Кз и Х имеют вышеуказанные значения, 20 с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде инертного растворителя.