Способ получения 3,4-дихлоранилидов~а-ы-(
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советсииа
Социалистическими
Республин
Зависимое от авт. свидетельства №! !
Заявлено 04.1.1968 (№ 1209056/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07с ДК 547.466.07 (088.8) Комитет по делам изооретений и открытий при Совете Мииистров
СССР
Опубликовано 04.V!!.1969. Бюллетень Ж 19
Дата опубликования описания 17.Х.1969
Авторы изобретения
H. П. Лялякина, H. H. Мельников и Н. И. Швецов-Шиловский
Заявитель
B.П "ТБ ф()(1 ь т, !,11 . " g$
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИХЛОРАНИЛИДОВ и-N-(КАРБАМИДОАЛКИЛ ИЛИ КАРЬАМИДОАРИЛ)АЛ КИЛАМИ НОКИСЛОТ
Предмет изобретения
Данное изобретение огносится к способу получения новых производных аминокислот, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Предлохкен способ получения 3,4-дихлоранилидов а-N- (карбамидоалкил или карбам идоарил) -алкилам инокислот, закл ючающийся в том, что 3,4-дихлоранилиды G-N-алкиламинокислот обрабатывают алкил- или арилизоцианатами с последующим выделением целевых продуктов известными способами.
Пример 1. 5 г 3,4-дихлоранплида N-этиламиноуксусной кислоты растворяют в бензоле и при температуре 5 — 10 С прибавляют по каплям раствор 1,14 г метилизоцианата в
10 мл бензола. После перемешивания в течение 30 мин при комнатной температуре отфильтровывают осадок, получая 6 г (выход количественный 3,4-дихлоранилида а-Х-карбамидометил) -М-этиламиноуксусной кислоты.
Т. пл. 195 С (из ацетона).
Найдено, %: М 13,85, 13,90; С! 23,79, 23,75;
С 47,30, 47,00; Н 4,83. 4,81.
С1 г1 ьтС 1 зОз.
Вычислено, %: N 13,83; С! 23,35; С 47,40;
j1 4,93.
Пример 2. К раствору 2,5 г 3,4-дихлоранилида N-этиламиноуксусной кислоты в
50 мл бензола добавляют при температуре
10 С 1,5 г метахлорфенилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают 30 мин, отфильтровывают выделившийся осадок и перекристаллизовывают его из пзопропилового спирта. Получают 3,85 г 3,4-дихлоранилида а-. ч-карбамидометахлорфенил - N-этиламиноуксусной кислоты. Выход 95,2%, т. пл. 162 С.
Найдено, %. N 9,86, 9,89.
С1т11 еС1зОз
Вычислено, %. N 10,48.
10 Аналогично получают 3,4-дихлоранилиди — N - карбамидометил-N - пропиламиноуксусной кислоты. Выход 96,5%, т. пл. 165 С (из ацетона) .
Найдено %: С 49,25, 48,83; Н 5,01, 5,28;
15 N 13,68, 13,73.
С з1т, l: 02С12.
Вычислено, % С 49,15; Н 5,34; N 13,22.
3,4-дихлоранилид а-N-карбамидометил-N-и-бутиламиноуксусной кислоты. Выход 92%, 20 т. пл. 160 С (с разложением).
Способ получения 3,4-дихлоранилидов а-N25 (карбамидоалкил пли карбамидоарил)-алкиламинокислот, отличаюиийся тем, что, 3,4-дихлоранилиды а-N-алкиламинокислот обрабатывают алкил- или арилизоцианатами с последующим выделением целевых продуктов
30 известным и способам и.
