Способ получения

ИА

ОП ИСАЙКЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Соеетскик

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства № ——

Заявлено 20.XI.1970 (№ 1493558/23-4) с присоединением заявки №-Прпоритет—

Опу бликовано 22.If.1973. Ь|оллетегн, б 12

М.Кл, С 07т1 99/10

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.853.3.07 (088.8) Дата опубликования описания 25.IV.1973

Авторы нзобретспня

В. А. Чуйгук и С. И. Шульга

Заявитель

Киевский ордена Ленина государственный университет им. Т. Г. Шевченко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАЗОЛО-(3,4-а)-ПИРИМИДИНИЕВЫХ

СОЕДИ Н ЕН И Й

Изобретение относится к обла ти получения новых конденсированных пиримидиниевых соединений, которые могут найти применение в качестве биологически BKTltBHblx веществ.

Известен способ получения конденсированных пиримидиновых соединений, заключающийся и том, что а-аминозамещенный азотистый гетероцикл подвергают взаимодействию с р-дикетоном илн р-кетоальдегидом при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагаемый способ отличается от известного тем, что в качестве исходных соединений

13 реакции с (-дикетонами н р-хлорвинилкетонями использованы 4-яминотиазолы, что приводит к получению соединений новой гетероциклической системы, тиазоло- (3,4-а) -пиримидиния, в которой пиримидиновый цикл представлен и вндс днгидроформы.

Предлагаемый способ получения тиазоло- (3,4-а) -пиримидиниевых соединений заклю«астся в том, что соль 4-аминотиазола подвергают взаимодействию с р-дикетоном или

Р-хлорвинилкстоном при нагревании, предпочтительно при 140 — 165 С. Процесс мокино вести в среде спирта при температуре кипения.

Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример 1. Смесь 1,76 г хлорнокислого

4-ямино-2,5-дифенилтиазола, 1,5 лг ацетилацетоня и 2 л.г этянола кипятили в течение 3 чис.

По охляткденнн выпадает осадок 5,7-диметил-6,8-днфенилтиязоло- (3,4-а) - пиримидинийперxë0ð«T«(0,72 г, 35%): т. пл. 258 С (из метанола) .

1-1;гйдегto. %: S 7,5.

Сзо1г гтС " 4О,SВычислено, %:S 7,7.

П р н м е р 2. Смесь 1,26 г 4-ямино-2,5-ди10 фепилтиазоля н 1,2 лл метил+хлорвинилкстоня в нескольких лгл спирта и хлорной кислоты оставляли ня сутки. Из раствора выделились кристаллы 7-метил-6,8-дифенилтиазоло— (3,4-а) -пиримндиннйперхлората (1,67 г, 79с );

l.5 т. пл. 248 С (из метанола).

Найдено, %: S 8,0.

С Н г С11ч,О, -1.

Вы«нслсно, %: S 8,0.

Пример 3. Смесь 1,5 г хлорнокислого

"0 4-ямино-2.5-дифенилтназола н 0,7 г бензоиляцстоня нагревают при температуре 145 — 160 С

2 час. После охлаждения продукт промывали эфиром. Получено 1,32 г (65%).

5-Метил-6, 7, 8-трифенилтиазоло- (3,4-а) -пи2) римидинийперхлората — оранжевые кристаллы; т, пл. 215 — 216 С (из метанола).

Найдено, / . S 6,7.

С,, I4« AC IN,O.iS.

Вычислено, %: S 6,7, :30 Пример 4. К раствору 1,9 г 2,4-диямнпо371235

Предмет изобретения

Составитель Г. Мосина

Текред T. Ускова

1"дактор Л. Герасимова

Корректор Е. Миронова

Заказ 1946 Изд. № 1221 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ, Камитета по делам изобретений,и очирытий цри Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушокая наб., д. 4/5

Обл. тип, Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли

-5-фенилтиазола в 5 мл метанола и 3 л1л

57% -ной хлорной кислоты прибавляют 1 ил метил-P-хлорвинилкетона и слегка подогревают на водяной бане. Происходит экзотермическая реакция, и вскоре из красно-коричневого раствора выпадают кристаллы 6-амина-2-метил-8-фенилтиазоло- (3,4-а) - пиримидинийперхлората (1,2 г, 35%); т. пл. 243 С (из метанола).

Найдено, %: S 9,61, 9,74.

С13 Н12С1И3043.

Вычислено, %: S 9,40.

1. Способ получения тиазоло-(3,4-а)-пиримидиниевых соединений, отличающийся тем, 5 что соль 4-аминотиазола подвергают взаимодействию с Р-дикетоном или р-хлорвинилкетоном при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

1î процесс проводят при 140 — 165 С.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде этанола при температуре кипения реакционной смеси.