Ан ссср
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
37I200
Союз Соеетскил
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено О9 111.1971 (№ 1628626/2 -4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 221!.197i3. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 7.V.1973
Ë1. Кл. С 07с 6 3/18
С 07с 51/54
Комитет ло делам изобретениЯ и открытиЯ лри Совете Мииистрое
СССР
УДК 547.584.07(088.8) Авторы изобретения
Л. М. Ан, В. В. Ан и Г. Г. Скворцова
Заявитель
Иркутский институт органической химии Сибирского отделения
AH СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-ВИН ИЛОКСИМЕТИЛ 3,6ЭНДОКСОТЕТРА ГИДРО ФТАЛ ЕВО ГО AH ГИДР ИДА
С= 0
С =0
С=О о
С=О
С 20СН СН2+
СБ ОСК = Сн
Изобретение относится к способу получения нового винилового мономера, а именно 3-винилоксиметил-З,б- эндоксотетр агидрофталевого ангидрида, молекула которого является полифункциональной, обладает высокой реакционной способностью и возможностью более широкой модификации (наличие двух двойных связей, в том числе и в цикле) и па основе которого можно будет получать, например, термостойкие полимерные покрытия. Эти последние свойства отличают их от уже известПолученный таким путем 3-винилоксиметил3,6-эндоксотетрагидрофталевый ангидрид представляет собой белые кристаллы с т. пл.
78 С, растворимые в диоксане, ацетоне, хлороформе. Отличительной особенностью данного способа является то, что винилфурфуриловый эфир использовался в этой реакции впервые и для выяснения его диенофильной способности потребовалось изучение различных ных аналогичных соединений, например фталевого и малеинового ангидридов.
Предлагаемый способ прост, эффективен и заключается во взаимодействии винилфурилового эфира и малеинового ангидрида при обычной комнатной температуре без разбавления реакционной смеси каким-либо растворителем и без внесения специальных катализаторов. В течение суток винилфурфуриловый эфир
10 и малеиновый ангидрид полностью вступают в реакцию с количественным выходом целевого продукта по схеме условий данного процесса. Так, если обычно реакция диенового синтеза между фурановыми производными и малеиновым ангидридом идет в среде органического растворителя, то с винилфурфуриловым эфиром лучше всего взаимодействие с малеиновым ангидридом вести в блоке. Попытка осуществить этот процесс в бензоле и эфире не дает положительных результатов, Пример. Синтез З-винилоксиметил-3,6-эндоксотетрагидрофталевого ангидрида.
В бюкс помещают 1 г винилфурфурилового эфира, прибавляют к нему 0,79 г малеинового ангидрида. При стоянии при комнатной температуре в течение 24 час из реакционной массы выпадают белые кристаллы, которые отделяют на фильтре с пористым дном, промывают небольшими порциями абсолютного эфи»а и сушат над прокаленным СА С1 . Получают 1,7 г (95% ) З-винилоксиметил-3,6-эндоксотетрагидрофталевого ангидрида, т. пл. 78 С.
Найдено, %. С 59,15; Н 4,47.
С„H О,.
Вычислено, %. С 59,45; Н 4,50.
Правильность строения подтверждается
И К-спектрами.
В спектре имеются сильные полосы поглощения в области 1620, 1200 — 1235 слг г, характерные для двойной связи кольца и концевой виш1льпой группы, 1780 сл — 1, обуславливающая наличие С =- О связей, 1290 — 1319 слг — > — соответствующие валентным колебаниям С вЂ” О.
10 Предмет изобретения
Способ получения З-винилоксиметил-3,6-эндоксотетр агидрофталевого ангидрида, отличаюа1п.".:;я тем, что впнилфуриловый эфир подBE. рга Y)т взаимодействию с малеиновым ангид15 ридом с последующим выделением продукта известными приемами.
Составитель T. Лавриненко
Редактор T. Герасимова Техред Г. Дворина Корректор Н, lIpwypaTosa
Заказ 1176/12 Изд. Ме 1267 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
