Способ получения1-(/г-хлорфенил)-2,3-диметил-4-
333755
ОП ИСАЙИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПатЕНтЬ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 13.Ч.1960 (№ 666386/23-4) М. Кл. С 07с 31/34
Приоритет
Комдтет ао делам изобретений н открытий прн Совете Министров
СССР
Опубликовано 21.111.1972. Бюллетень № 11
Дата опубликования описания 1.XI.1972
УДК 547.264 233 21..024.07(088.8) Автор изобретения
Иностранец
Алекс Берг (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Д-р Карл Томэ Г. м. б. Х. Биберах/Рисс» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-(n-ХЛОРФЕН ИЛ)-2,3-ДИМЕТИЛ-4-ДИМЕТИЛАМИ НОБУТА Н ОЛА-2
Изобретение относится к получению замещенного алкиламинобутанола, который может найти применение в химико-фармацевтической промышленности.
Предложенный способ является новым и полезным, так как позволяет получать химическое соединение с ценными свойствами, которое не оказывает побочных действий на живой организм.
Способ состоит в том, что галоид и-хлорбензил или галоид метилмагния соответственно конденсируют с 3-метил-4-диметиламинобутаноном-2 или с 1-п-хлорфенил-3-метил4 - диметиламинобутаноном - 2. Можно производные магния подвергать конденсации с а - метил - P - диметиламиноэфиром пропионовой кислоты.
Реакцию конденсации проводят в среде безводного органического растворителя, например эфира, при температуре от 0 до 100 С.
Целевой продукт выделяют известными приемами.
Выход продукта около 95%.
Пример 1, К раствору соединения
Гриньяра (0,4 моль и-хлорбензил-хлористого магния), изготовленному из 64,5 г и-хлористого хлорбензила и 9,8 г магния в 200 мл абсолютного сухого эфира, добавляют каплями при пер емешив анин и охлаждении льдом 0,2 моль (33 г) 3-метил-4-диметиламинобутанон-2 в 50 мл абсолютного сухого эфира.
Реакционную массу в течение 30 мин нагревают, а затем разлагают концентрирован5 ной кислотой и льдом (50 мл кислоты и 200 г льда) . Эфирную фазу удаляют, а к водному раствору добавляют аммиак до щелочной среды и обрабатывают эфиром.
После удаления эфира остаток представI0 ляет собой маслообразный продукт.
При дистилляции продукта получают 48,5 г (95% ) целевого продукта в виде бесцветного масла с температурой кипения 179—
181 С.
1s Пример 2. К раствору Гриньяра, полученному из 35,5 г метилйодида (0,25 моль), 40,3 г и-бензилхлорида (0,25 моль) и 13 г магниевых стружек в 200 лл эфира, добавляют каплями 29 г Р-диметиламино-а-метил20 метилового эфира пропионовой кислоты в
50 мл эфира при непрерывном перемешивании и охлаждении льдом. После часового нагревания с флегмой получают продукт, который разлагают смесью, состоящей из льда и
25 концентрированной НС1. Эфирный слой удаляют, а в водный раствор добавляют аммиак до щелочной реакции и экстрагируют эфиром.
Эфирный экстракт сушат, затем растворитель выпаривают. После дистилляции при
30 12 мм рт. ст, получают 18 г 1-(n-хлорфенил)333755
Составитель Л. Крючкова
Техред Л. Богданова Корректор Л. Царькова
Редактор Е. Хорина
Зака з 3652/8 Изд. Мз 1501 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
2,3 - диметил - 4 - диметиламинобутанола — 2.
Полученный препарат обладает противокашлевой активностью, причем по сравнению с кодеином он не оказывает побочных действий на организм.
Предмет изобретения
1. Способ получения 1-(п-хлорфенил)-2,3диметил - 4 - диметиламинобутанола - 2, отличающийся тем, что галоид а-хлорбензил или галоид метилмагния соответственно конденсируют с 3-метил - 4 - диметиламинобутаноном - 2 или с 1-п-хлорфенил-3-метил — 4диметиламинобутаноном - 2.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанные производные магния конденсируют с а-метил+диметиламиноэфиром пропионовой кислоты.
