Способ получения 5-арилгидразоно-3,4-диарил-а2-1,2,4- оксадиазинонов-6
О П И С А Н И Е 326!93
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Е АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹ и. Кл. С 07d 87/52
Заявлено 12.Х1.1969 (№ 1377270/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Огубликовано 19.1.1972. Бюллетень № 4
Дата опубликования описания 28.II.1972
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.867(088.8) Авторы изобретения
M. О. Лозинский, А. Ф. Шиванюк и П. С. Пелькис
Институт органической химии АН Украинской CCP
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
5-АРИЛ ГИДРАЗОН0-3,4-ДИАРИЛ-O - -1,2,4-ОКСАДИАЗИ НО НОВ-6
Предмет изобретения
Изобретение относится к способу получения новых соединений, содержащих оксидиазиноновый цикл, в частности 5-арилгидразино-3,4диарил-ЛР-1,2,4-оксадиазинонов-б, которые могут найти применение как физиологически активные вещсства и в качестве исходных продуKTQB или промежуточных продуктов для синтеза всщсств, имеющих большое народнохозяйственное значение.
Предложенный способ получения 5-арилгидразо о - 3,4 - диарил-& -1,2,4-оксадиазинонов-б заключается в том, что действию с замещенными амидоксимами в среде бензола в присутствии триэтиламииа при температуре 80—
90 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Получение 5-(0-нитрофенилгидразопо) - 3,4 - дифенил-Ы1,2,4 - оксадиазинона-б.
К раствору 0,53 г (2,5 лыоль) фенилбензамидоксима, 0,52 г (5ллоль) триэтиламина в 10 лтл сухого бензола прибавляют по каплям раствор
О,бб г (2,5 ллоль) хлорангидрида о-нитрофепилазохлоруксусной кислоты в 5 лтл бензола. Реакция проходит с разогреванием, смесь постепенно приобретает интенсивную окраску.
Смесь кипятят на водяной бане 7 час, упаривают растворитель, а остаток обрабатывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Выход 0,7 г (70%). Т, пл. 214 — 216 С. Максимум
2 поглощения при 252 и и (E 1,22 10 ) и 370 нлт (е 4 10 ) в спирте.
Найдено, %: С 62,37; Н 3,76; N 17,16. Мол. вес 385,2.
С2тН15 404.
Вычислено, %: С 62 83; Н 3 76; N 17 45.
Мол. ве; 401,4.
Пример 2. Получение 5-(о-нитрофенилгидразопо) -3- (ll-ни грофешгл) - 4-фен ил-ЛРо-1,2, 10 4-оксадиазинона-б.
Получанот аналогично примеру 1. Вы: од
57%. Т. пл. 260 — 161 С (из спирта) .
Найдено, %: N 19,09.
Сот Н|т 1 о-О,.
15 Вычислено, %: N 18,83.
Пример 3. Получение 5-(n-хлорфенилгидразоно) -3- (а-нитрофенил) - 4-фенил-Ь - -1,2, 4-оксадиазинона-б.
Получают аналопгчно примеру 1. Время
20 циклизации 20 «ас. Выход 86%. Т. пл. 195—
198 С (из спирта).
Найдено, %: М 16,61.
Сот Н1 С, И50„.
Вычислено, % . .М 16,10.
Способ получения 5-арилгидразоно-3,4-ди30 арил-5 -1,2,4-оксадиазинонов-б, отлачающайся
326193
Сосгавитсль Г. Шагалова
Текред A. Камышиикова
Корректор Н. Шевченко
Редактор Л. Ушакова
Заказ 501 13 Изд. ча 118 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретепий и открыглй при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2 тем, что хлорангидриды арилазохлоруксусных кислот подвергают взаимодействию с замещенными амидоксимами в среде бензола в присутствии триэтиламина при температуре
80 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
