Патент ссср 322882
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 04,VI II.1965 (№ 1022037/1367132/
23-4) М. Кл. С 07с 129/12
Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете (т(инистрас
СССР
Опубликовано ЗО.Х1.1971. Бюллетень № 36
УДК 547.495.9.07(088.8) Дата опубликования описания 22.II.(972
Авторы изобретения Иностранцы
Джон Бернхард Брим, Клод Вольфганг Пикард и Тревор Джордж Вайт (Великобритания)
Иностранная фирма
«Вандер АГ» (Швейцария) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛАЛКИЛАМИНОГУАНИДИНА
Изобретение относится к способу получения неизвестного ранее фенилалкиламиногуанидина общей формулы или его к11слотцо- jill ивн1,1х солей, где Л— алкилен с 2 — 3 атомами углерода, /т1 и /т»вЂ” одинаковые или разли шые — водород, галоген, метил, этил, метоксн- или эток=игруппа, которые могут найти применение в х1едицине.
Предложенный способ состоит в том, что соответственно замещенный фенилалкнлгидразип или его соль подвергают взаимодействию с цианямидом. Целевой продукт выделяют известнымн приемами.
В случае выделения фенилалкилам;п1огуанидина в виде оснований оно может быть переведено в соль путем обработки неорганическими или оргатшческимн кислотами, такими как соляная, бромистоводородная, серная, азотная, фосфорная, уксусная, щавелевая, вини;яит,д.
Пример г (О,(лтоль) 3- (р-хлорфенил) этилгидразнн-гпдрохлорида и
17,9 г (0,425 моль) цианампда в 100 л1л воды нагревают в течение 8 пас ня паровой ванне.
Реакционный продукт осаждают прибавлением раствора 9,3 г (О,((IIO»I ) бикарбонята натрия в 200 лтл воды. Образовавшийся бикарбонат суспенднруIoT в 100 л1» н-нропяноля и обрабатывают при неремешивянни реакционной смеси раствором (,65 л1» (0,03 лголь) серной кислоты в 25 all» 1L-II(301131Ioля. По QKoHчянии выделешгя двуокиси углерода раствор обрабатывают углем и фильтруют. По охлаждении получают 2,5 г p- (p-iëoðôåíèë) этил;1миногуанидин-полусульфата в виде белых листочков. Путем концентрации маточного ра15 створа получают еще 7,1 г этого продукта; таким образом выход составляет 9,6 (37% теории). Перекристаллизоваш1ый из водного этаноля продукт имеет т. пл. (92 — 195 С, Экстрягированием этого продукта из щелочно-водного раствора хлороформом, в IIIIIрнвянием, обработкой остатка небольшим количеством воды и прибавле11ием небольшого кол. чества концентрированной азотной кислоты получают соответствующий нитрат с т. пл. (16 — (47 С (разл., из этаноля).
Аналогично получа1от приведенные в таблице соединения. В столбце справа в скобках
322882
Солевая форма
Точка плавления, С
213 †2
114 †1
109 †1 ! 19 — !20
Н вЂ” (CHs)—
129 — 32
81 — 84 !
26 в 129 о-OCIH
Н
Н
Н
Н вЂ” (СНз) з— — (Сl-1з) s— — (СНз) s— — (СНз) з— о-СНз
m-СНз
171 — 174
96 — 98
178 — 184
118 †1 р-СН. — (СНз) s— — (CHs) з— — (СНз) s—
171 †1
150 в 151 о-СНз
152 †1
123 в 124 р-Г
170 †!73
133 †1
95 — 100 о-F — (СН )з—
158 — 160 !
60 †1
117 †1 о-Сl р-Br
m-Cl р-OCH — (СНз) s — (СНз) з— — (СНз) з— — (СНз) з—
Н
Н
Н
207 — 215
llG †1
158 †1
230 !
61 †1
78
89 — 92
1 17/
126 — 129
i05 †!07 !
24 †1
140 †1 — (СНз) s— — (СНз) s— — (СНз) з— — (СНз) s— — (СНз)з— — (СНз) з— — (СНз) з— — (CHs) з— — (С! !з) з— — (СНз) з— о-Br
3-Сl
2-С! о-F р-F о-Cl р-С! р-СН, 2-С!
3-CI
Н
4-Сl
4-Сl
Н
Н
Н
Н
Н
4- CI
4-Сl
Предмет изобретения
Составитель Л. Федоткина
Редактор Т. Загребельная Текред Т, Ускова Корректор Л. Царькова
Заказ 750/14 Изд. ¹ 1749 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делано изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 0К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 даются растворители или смеси растворителей, из которых выкристаллизовывают продукт; при этом обозначают: Аэ — эфир, Нитрат
Полуоксалат
Гпдрохлорид
Полукарбонат
Гпдробромпд
Нитрат
Нитрат
Нитрат
Полусульфат
Нитрат
Полусульфат
Нитрат
Полусульфат
Нитрат
Полусульфат
Нитрат
Полусульфат
Нитрат
Основание
Нитрат
Нитрат
Нитрат
Полусульфат
Нитрат
Нитрат
Полусульфат
Нитрат
1-lитрат
Нитрат
Нитрат
Нитрат
Нитрат
Нитрат
Нитрат
Способ получения фенилалкиламиногуанидина общей формулы
Лэл — этанол, Д вЂ” диизопропиловый эфир, И вЂ” изопропанол, М вЂ” метанол, П вЂ” к-!IpoI12нол и  — вода.
Таблица (А ./Д) разл. (Аэл/В) (П/Д) разл. (по промыв. Аэл/Д) (П,Д) (B) (Аэл/Д) (И) разл. (Аэл/Д) (П) (Аэл) (В) разл. (Аэл/И) (ВiN) (Аэл/Д) (в) (Аэл/В) (в) (в) (в) (в) разл. (Аэл/В) (Аэл) (в) (М/Д) (П) (И/Д) (П/Д) (Аэл/Д) (в) (И/Д) (Б) (В, И) или его кислотно-аддитивных солей, где А— алкилен с 2 — 3 атомами углерода, R< и R — одинаковые или различные — водород, галоген, метил, этил, метокси- или этоксигруппа, отличающийся тем, что соответственно замещенный фенилалкилгидразин или его кислотно-аддитивную соль подвергают взаимодействию с цианамидом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
