Способ получения 2-окси-1,3-ди-(п-фениламино- фениламино)- пропана

32II09

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 11.VIII.1969 (№ 1357534/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 19.Х1.1971. Бюллетень № 35

Дата опубликования описания 26.1.1972

МПК С 07с 87!54

Комитет по лелем изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.233.07(088.8) Авторы изобретения

Л. А. Скрипко, Е. Ф. Бурмистров и Л. В. Никитина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИ-1,3-ДИ-(П-ФЕНИЛАМИНОФЕНИЛАМИНО)-ПРОПАНА — ы — Q — ы — фр

1 I

5 пространственно сближены н2 — ю — <о> — и ©

/ I !

НО-CH сн2 х Оо к Оо

Изобретение относится к способам получения новых, неописанных в литературе ароматических вторичных аминов. Полученные соединения могут найти применение в качестве антиоксиданта каучуков, антиозонанта, противоутомителя и термостабилизатора полимерных материалов.

В литературе описан способ получения

2-окси-1,3-ди- (ариламинофенокси) - пропана, который применяется в качестве термостабилизатора полимерных материалов.

Однако п-фенилендиамины, содержащие четыре вторичные ароматические аминогруппы (— NH — ), в литературе не описаны. Наличие указанных групп придает получаемым соединениям более высокие ингибирующие свойства.

С целью получения таких соединений предлагается способ получения 2-окси-1,3-ди-(пфениламинофениламино) -пропана, заключающийся в том, что и-аминодифениламин подвергают взаимодействию с 1,3-дихлоргидрином глицерина в присутствии щелочного акцептора, например поташа, в среде органического растворителя, например толуола, при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2-0кси-1,3-ди- (пфе ниламинофениламино) -пропан построен так, что в нем аткивные центры

15 Благодаря свободному внутримолекулярному

l вращению вокруг центральной связи НΠ— СН такое расположение химически активных групп

20 становится термодинамически выгодным. Это придает данному соединению новые свойства.

Пример. В трехгорлу ю колбу емкостью

0,25 л с обратным холодильником, мешалкой, термометром и насадкой Дина-Старка загру25 жают 36,82 г (0,2 г лю гь) и-аминодифениламина, 27,64 г (0,2 г лголь) поташа, 12,9 г (0,1 г. люль) 1,3-дихлоргидрина глицерина и и 80 — 100 лгл толуола.

Реакционную массу доводят до кипения и

30 выдерживают при кипении в течение 2 — 5 «àñ.

321109

Предмет изобретения

Составитель Л. Иоффе

Тсхред Е. Борисова

Корректор T. Миронова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 3995/1 Изд. К2 1734 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

При этом отгоняется теоретическое количество реакционной воды. Далее горячую реакционную массу отфильтровывают от осадка и последний промывают на фильтре 30 — 50 лл горячего толуола. Из фильтрата при стоянии выпадает целевой продукт, который отфильтровывают и промывают на фильтре 30 — 50 мл холодного толуола.

Получают 7,34 г 2-окси-1,3-ди-(n-фениламинофениламино) -пропана, что составляет

17,3%, считая íà п-аминодифениламин, Если после горячей фильтрации реакционной массы от осадка из фильтрата отогнать толуол и закристаллизовавшийся в остатке продукт промыть этанолом или изопропанолом, то выход целевого продукта повышается до 50о/о

Целевой продукт представляет собой светлосерый порошок, т. пл, 137 — 138 С (из спирта).

2-Окси - 1,3-ди - (n-фениламинофениламино)пропан хорошо растворим в ацетоне, хлорбензоле, уксусной кислоте, диметилформамиде и диметилсульфиде, при нагревании растворим в этиловом и изопропиловом спиртах, бензоле и толуоле, нерастворим в воде и водных раст5 ворах кислот и щелочей.

Вычислено, /о . .С 76,38; Н 6,65; 13,20.

С27Н2вг1 40.

Найдено, %. С 76,28; 76,17; Н 6,59; 6,67;

N 13,22; 13,29.

Способ получения 2-окси-1,3-ди- (и-фениламинофениламино)-пропана, отличающийся

15 тем, что и-аминодифениламин подвергают взаимодействию с 1,3-дихлоргидрином глицерина в присутствии щелочного акцептора, например поташа, в среде органического растворителя, например толуола, при нагревании с

20 последующим выделением целевого продукта известным способом.