Способ получения изоиндолина

Авторы патента:

Иностранцы Христоф Даут, Хайнц Теньес , Хайнц Г. О. Беккер

Германска Демократическа Республика

Иностранное предпри тие ФЕБ Арунаймиттельверк Дрезден

Германска Демократическа Республика

C07D209/44 - изоиндолы; гидрированные изоиндолы

1 1

300996

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента KввЂ”

МПК С 07d 27/48

Заявлено 17.111969 (X 1305311/23-4)

Приоритет 19 Ч1.1968, 1хтз ВП 12р/132509, ГДР

Опубликовано 07 1Ч.1971. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 28 Ч1.1971

Комитет ло делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

УДК 547.759.4.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Христоф Даут, Хайнц Теньес и Хайнц Г. О. Беккер (Германская Демократическая Республика) Иностранное предприятие

«ФЕБ Арунаймиттельверк», Дрезден (Германская Демократическая Республика) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОИНДОЛИНА 1Н Нг 0з Н

Известные способы получения изоиндолина, обоснованные лреимущесввенно íà восстановлении производных фталевой кислоты, а также на алкилировании соответствующих аминов через о-ксилилендибромид, трудоемки и дают, малый выход целевого продукта.

С целью павышения выхода целевого продукта и упрощения нроцесса предложен новый способ получения изоиндолина, заключающийся в том, что о-галогенметилбензиламиноме pBíñóëüфокислоту общей формулы где Х вЂ” хлор или бром, подвергают циклизации в спиртовой среде в присутствии триэтиламина или триэтаноламина при 65 вЂ” 80 С с последующим кислотным расщеплением, например соляной кислотой, образовавшегося соединения и выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. а) 0,05 моль (17,75 г) о-хлорметилбензилгексаметилентетраминхлорида обра батьгвают раствором 0,40 моль (25,6 г) сервисгого ангидрида в 200 л л воды, предварительно охлажденным льдом, |перемешивают затем еще 20 мин, поддер живая температуру ниже 30 С, отсасывают, промывают небольшим количеством воды и полученную о-хлорметилбензиламинометансульфокислоту сушат на воздухе. Выход 12,2 г (98% от теории), т. пл.

126 вЂ” 128 и127 вЂ” 129 С (из этанола), брутто5 формула С9НдХОз ClS, мол. вес 249,71. б) Смесь 0,1 моль (25,0 г) о-хлорметилбензиламинометансульфокислоты, 0,11 моль (16,4 г) триэтаноламина и 250 мл этанола перемешивают 5 час при температуре кипения, 10 затем этанол отгоняют, перемешивают 3 час с

200 л л концентрированной соляной кислоты при нагревании, выпаривают досуха, остаток обрабатывают 100 л|л 35 /о-ного раствора ед кого патра, трижды B363JITbll8310T (экстраги15 руют) с порциями эфира по 100 лтл, экстракт сушат над безводным сульфатом натрия, у пари вают в вакууме в атмосфере азота. Перего:няющ|ийся при 102 вЂ” 104 С дистиллат содержит свыше 98с/о .изоиндолина (ino данным газохро20 матографичеокото анализа) .

Пример 2. Смесь 0,1 моль (25 г) о-хлорметилбензиламинометансульфокислоты, 0,11 моль (15,4 г) триэтиламина и 250 мл этанола перемешивают 5 час при температуре кипения, » затем в течение 3 час при кипении пропускают старую хлористого водорода и выпаривают досуха. Дальнейшую обработку проводят аналогично inримеру l б. Для экстракц ии вместо эфира берут бензол.

П р и и е р 3. a) В охлаждаемый льдом ра300996

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор Т, Г. Шарганова Техред Т. П. Курилко Корректор О. С. Зайцева

Заказ 169/663 Изд. М 503 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» створ 0,173 иоль (70,0 г) о-бромметилбензилгексаметилентетрааммонийбромида в 470 л л воды пропускают в течение 3 час сернистый ангидрид. Выпадавший осадок отсасывают, промывают водой, сушат на воздухе. Выход о-бром метилбензила миномета нсульфокислоты

31,5 г (60,9% от теории), т. пл. 134 вЂ” 136 С, брутто-формула СзН, ВгХОзЯ, мол.,вес 294,17. б) Смесь 0,075 моль (22,0 г) о-бромметилбензиламинометансульфакислоты, 0,075 лоль (7,5 г) триэтиламина и 250 л л метанола нагревают 5 час с обратным холодильником, отгоняют растворитель досуха, остаток нагревают

3 час с 200 лл концентрированной соляной кислоты и упари вают досуха. Дальнейшая обработка, как!В примере 1б.

С пособ получения изопндолина, отличаюи ийся тем, что, с:целью упрощения процесса

5 о-галогенметилбензиламинометансульфокислоту общей формулы где Х вЂ” хлор или бром, яод вергают циклизации в спиртовой среде в присутствии приэтиламина или триэтаноламина прои 65 вЂ” 80 С с последующим кислотным

15 расщеплением, например соляной кислотой, образовавшегося соединения и выделением целевого 1продукта известным опосо бом.

Похожие патенты:

Текд i // 281474

Способ получения n-арилзамещенных 4,7-дигидро- или 4,5,6,7- тетрагидроизоиидолов // 253806

Способ получения металлических комплексов 23-okcи-7,13,20, 26-tetpaaзa-8,12-r-21,25-tpиaзиhдиизo-индолина // 235036

Патент 232421 // 232421

Способ получения несимметрично дизамёщенногокарбамида // 211539

Способ получения 2-(|3-оксиэтил)-5-хлор-за,4,7,7а- тетрагидроизоиндолинл // 207915

Способ получения цикло-1,3-фенилен(моно-, ди-, три-) тиоизоиндоленинов // 202159

Способ получения инсектицидных эфиров хризантемовой или пиретровой кислоты // 199783

Способ получения дииминотиоизоиидоленина // 188977

Способ очистки технического 1,3-дииминоизоиндолина // 170988

Производные пергидроизоиндола и способы их получения // 2120438

Изобретение относится к новым производным пергидроизоиндола общей формулы (I), в которой символы R идентичные и представляют радикалы фенила, замещенные в случае необходимости атомом галогена или радикалом метила в положении 2 или 3, символ R1 представляет радикал фенила, замещенный в случае необходимости в положении -2 радикалом алкила или алкилокси, содержащим 1 или 2 атома углерода, символ R'' представляет атом фтора или радикал гидрокси, символ R''' представляет атом водорода, или же символы R'' и R''' представляют радикалы гидрокси, или же символ R'' образует с R''' связь и символ R0 представляет атом водорода или представляет защитный радикал, а также их соли, когда они существуют, и их получение

Производные пергидроизоиндола, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2127260

Производные n-(3-аминопропил)-n-фенил-5,6,7,8- тетрагидронафталин-2-карбоксамида, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2138479

Производные хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты, смесь их изомеров или отдельные изомеры в виде гидрата или соли с антибактериальной активностью, производные изоиндола в качестве промежуточных соединений для получения указанных производных хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты // 2145604

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными биологическими свойствами, в частности к производным хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты с антибактериальной активностью, а также к производным изоиндола в качестве исходных соединений для получения производных хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты

Производные n-замещенных 3-азабицикло(3.2.0) гептанов // 2160254

Изобретение относится к новым производным азабициклоалканов, обладающих биологической активностью, в частности к производным N- замещенных 3-азабицикло[3.2.0]гептанов

Способ синтеза простых эфиров аминоксилов из вторичных аминооксидов // 2273634

Изобретение относится к способу получения простых эфиров аминоксилов, например, N-гидрокарбилоксипроизводных пространственно затрудненных аминов, которые могут быть использованы в качестве свето- и/или термостабилизаторов органических материалов и/или регулятора полимеризации

Соединения // 2327690

Изобретение относится к новым соединениям, фармацевтическим композициям, содержащим эти соединения, и к их применению в терапии, в частности, в качестве антипсихотических агентов

Малонамидные производные в качестве ингибиторов -секретазы // 2330849

Изобретение относится к малонамидным производным формул (IA) или (IB) и к их фармацевтически приемлемым кислотным аддитивным солям, где R1, R 1', (R2)1,2,3 , R3, R4, R 14, L, и являются такими, как определено в настоящем изобретении

Ацетиленовые производные, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mglur5) // 2341515

Изобретение относится к соединениям формулы I в форме свободного основания или кислотно-аддитивной соли, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе и их применению в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mGluR5)

Пиррольные и пиразольные ингибиторы daao // 2361862

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I) где R1 и R2 независимо выбраны из водорода, галогена, нитро, алкила, алкиларила и XYR 5; Х и Y независимо выбраны из О и (CR6R 7)n; R3 обозначает водород, алкил или М; М обозначает ион, выбранный из алюминия, кальция, лития, магния, калия, натрия, цинка или их смеси; Z обозначает CR 4; R4 выбран из водорода, галогена, алкила, алкиларила и XYR5; R5 выбран из арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила; R 6 и R7 независимо выбраны из водорода и алкила; n обозначает целое число от 1 до 6; по меньшей мере один из R 1 и R2 обозначает XYR5; и по меньшей мере один из Х и Y обозначает(CR6 R7)n, а также к способу повышения концентрации D-серина и/или снижения концентрации токсичных продуктов окисления D-серина под действием DAAO у млекопитающего, включающему введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения формулы I, к способу лечения шизофрении, лечения или профилактики потери памяти и/или познавательной способности, к способу улучшения способности к обучению, способу лечения невропатической боли, а кроме того, к фармацевтической композиции, обладающей DAAO ингибирующей активностью, на основе этих соединений