Способ получения 5,11,12-трихлор-4-нитрофлуорантена
вс осою-чля
ПАТЕЙ..0-. -Xl.Ò. :. AA библиотека 1:, 1БД
OnИeaHИE
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
296766
Союз Советских
Социалистических
Респхблик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 04.1.1970 (№ 1394429/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет 18Х1,1968 (№ 1258434/23-4)
Опубликовано 02.111.1971. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания 16.IV.1971
МПК С 07с 79/12
Комитет ло делам изобретений и открытий лри Совете Министров
СССР
УДК 547.686(088.8) Авторы изобретения
Заявитель
С. И. Бурмистров и В. М. Зинченко
Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,11,12-ТРИХЛОР-4-НИТРОФЛУОРАНТЕНА
Изобретение касается получения соединений, относящихся к классу многоядерных конденсированных систем, B частности к производным флуорантена. Производные флуорантена, а именно хлор-нитрозамещенные, могут быть использованы для синтеза красителей и препаратов лабораторного назначения.
Предлагается способ получения нового соединения — 5,11,12-трихлор-4-нитрофлуорантена, — заключающийся в том, что натриевую соль флуорантен-4-сульфокислоты нитруют
56%-ной азотной кислотой, полученную реакционную массу обрабатывают концентрированной соляной кислотой в присутствии солей меди при 60 — 70 С, экстрагируют горячим толуолом, отгоняют экстрагент с водяным паром и целевой продукт перекристаллизовывают из бензола.
Г1 р и м е р 1, Получение 5,11,12-трихлор-4нитрофлуорантена.
15,2 г (0,05 г моль) флуорантен-4-сульфоната натрия вносят при комнатной температуре (15 — 20 C) в 30 мл азотной кислоты с уд. в.
1,346 (56% азотной кислоты) .
При перемешивании массы труднорастворимая натриевая соль флуорантен-4-сульфокислоты переходит в раствор, который приобретает красновато-коричневую окраску, при этом температура повышается. Внешним охлаждением ее удерживают в пределах 30—
35 С. Через 15 мин при вращающейся мешалке в колбу вносят 2 — 2,5 г дигидрата хлорной меди или тригидрата азотнокислой меди, добавляют 150 мл концентрированной солячой
5 кислоты и при перемешивании и 60 — 70 С массу нагревают в течение 8 час. Для выделения образовавшегося трихлорнитрофлуорантена реакционную массу разбавляют трехкратным объемом воды и извлекают несколько раз
1О горячим толуолом, в котором растворим лишь трихлорнитрофлуорантен, но не дихлорнитрофлуорантенсульфокислота. Толуольные экстракты промывают водой и толуол отгоняют с водным паром. В остатке получают 7 г желто15 го осадка, что составляет 40% от теоретически возможного.
После двукратной перекристаллизации из бензола продукт получают в виде ярко-желтых дендритовидных кристаллов с т. пл. 256—
20 257 С. Выход перекристаллизованного продукта составляет 30%, считая на взятую в реакцию флуорантен-4-сульфокислоту. Трихлор«и«трофлуора««те«1 анализируют «!а содержание хлора и азота.
25 Найдено, %: C130,3; 30,3; 30,19; N 3,73; 3,91.
Мол. в. 350,60, С16 Н6С1з К 02.
Вычислено, %: Cl 30,34; N 4,00.
В ИК-спектре 5,11,12-трихлор-4-нитрофлуо30 рантена нитрогруппа обнаруживается интенСоставитель Г, Шагалова
Текред Л, В. Куклина
Корректор О. С. Зайцева
Редактор О. Кузнецова
Заказ 799/11 Изд. № 377 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета ио делана изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб.. д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 сивной полосой поглощения при 1530 см т и при 1360 см т. Очень сильная полоса поглощения при 434 см т ппррииннааддллеехжкиитт, по-видимому, валентным колебаниям v (С вЂ” Cl) свяЗЕй1.
Предмет изобретения
Способ получения 5,11,12-трихлор-4-нитрофлуорантена, отличающийся тем, что натриевую соль флуорантен-4-сульфокислоты нитруют — 56% -ной азотной кислотой, полученную при этом реакционную массу обрабатывают концентрированной соляной кислотой в при5 сутствии солей меди при 60 — 70 С, экстрагируют горячим толуолом, отгоняют экстрагент с водяным паром и целевой продукт перекристаллизовывают из бензола.
