Способ получения 2-метил-2-нитро-1,3- триметилендиамино-бис- (фенил- /г-триметиламмония йодида)

О Л И С А Н И Е 2787ОЗ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 14.Ч11.1967 (№ 1173172/23-4) Кл. 12q, 1/О! с присоединением заявки ¹

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МП1х С 07с 85/04

Опубликовано 21.Ч111,1970. Боллетень № 26 УДК 547.233.07(088.8)

Дата опубликования описания 7.ХП.1970

Авторы изобретения

С. Ф. Торф, В. П, Черепанова и А. И, Подлесная

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-2-НИТРО-1,3ТРИ МЕТИЛ ЕНДИАМИ НО-БИС-(ФЕНИЛи-ТРИМЕТИЛАММОНИЯ ЙОДИДА) Данное изобретение относится к производству аминов, которые могут найти применение в качестве фармакологических препаратов.

Предложен способ получения 2-метил-2-нитро-1,3-триметилендиа мино - бис- (фенил-п-триметиламмония йодида) (ИЭМ-541), заключающийся в том, что 2-метил-2-нитро-пропандиол-1,3 подвергают взаимодействию с п-димстиламиноанилином при рН) 7,0 и полученный при этом 2-метил-2-нитро-1,3-бис- (n-димстиламиноанилино) - пропан обрабатывают йодистым метилом.

Получение 2-метил-2 - нитро-1,3-бис- (и-диметиламино-анилино) -пропана (1).

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл с обратным холодильником, трубкой для ввода над жидкостью азота из баллона и капельной воронкой ввели 11 г свежеперегнанного п-днметиламиноанилина (выделен из заводской солянокислой или сернокислой соли раствором едкого натра, извлечен эфиром или бензолом и перегнан, т. кип. 110 С/3 мм рт. ст.), 40 мл этилового спирта и 1 1гл триэтиламина, нагрели смесь до кипения (температура бани 100—

110 С), в течение 50 мин добавляли в нее раствор 5 г 2-метил-2-нитропропандиола-1,3 (1) (т. пл. 147 — 149 С) в 35 мл спирта и нагревали в течение 5 час рН раствора 7,8 — 8,0. Затем, охладив смесь за 48 чсгс до — 5 С, выпавший осадок профильтровали и выкристаллизовали из 75 лгл спирта. Получили 5 г (36,5%) вещества (1) оранжевого цвета, т. пл. 122—

124 С, Найдено, %: С 64,27; 64,38; Н 7,54; 7,68;

5 N 1865. 1851

С о H29N;Oz.

Вычислено, %: С 64,66; Н 7,87„N 18,85.

Получение 2-метил-2-нитро-1,3-триметилендиамино-N,N-бис- (фенил-n - триметиламмония

10 йодида) (ИЭМ-541) (11), В круглодонную колбу емкостью 25 мл с обратным холодильником ввели 0,75 г вешестisa (I), 10 лгл метилового спирта и 0,85 г (0,4 мл) йодистого метила. Прокипятив смесь на водяной бане в течение 3 час, охладили се до комнатной температуры и оставили на ночь в холодильнике. Выпавший осадок (1,15 г) профильтровали, промыли охлажденным метиловым спиртом и выкристаллизовали из 10 мл

20 воды с активированным углем. Осадок профильтровали, промыли холодной водой и высушили в вакууме при комнатной температуре. Получили 0,95% (68% ) вещества (I I) белого цвета, т. разл. 176"С. Вещество сохраня25 ют в темном месте.

Анализом установлено, что после высушивания в вакууме вещество содержит 2 моля воды.

Найдено, %: С 38,46; 38,54; Н 6,01; 5,76; з0 1 36,78; 36,80; N 10,07; 9,98.

278703

Редактор Б. Федотов

Техред Л. В. Куклина

Корректоры: Л. Корогод и M. Коробова

Заказ 3508)3 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Ксвппета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5

Типо рафин, пр. Сапунова, в

С 2Нзв1 М.-О2 2НвО, Вычислено, о о: С 38,22; Н 5,68; 1 36,70;

N 10,13.

Наличие воды в веществе (11) установлено также высушиванием его при 100 С в термостате в течение 4 час. При этом потеря в весе составила 2 моля воды, процентное содержание йода соответственно увеличилось. Строение (II) было также доказано кипячением его со спиртовым раствором алкоголята натрия, в результате которого оно превратилось в исходное вещество (I) оранжевого цвета, не дающего депрессии температуры плавления с заведомым (1) .

Предмет изобретения

Способ получения 2-метил-2-нитро-1,3-триметилендиамино-бис — (фенил-п - триметиламмония йодида), отличающийся тем, что 2-метил-2-нитро-пропандиол-1,3 подвергают взаимодействию с п-диметиламиноанилином при

10 рН)7,0 и полученный пр и этом 2-метил-2-нитро-1,3-бис- (n - диметила миноанилино) -пропан обрабатывают йодистым метилом.