Способ получения р-кремнийзамещенных индолов

262905

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВтОРСкОМу Свмдиильств

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04.1Ч.1967 (№ 1146530/23-4) Кл. 12р, 2 с присоединением заявки ¹

МПК С 074

УДК 547.754 128.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 04.11.1970. Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 26Л .1970

Комитет по делан изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, Н. В. Комаров и В. К. P

Заявитель

СПОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ P-KPEMH И ЙЗАМЕЩЕН НЫХ ИНДОЛОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые мотут быть использованы в качестве физиологически активных веществ, а также в качестве красителей и душистых веществ.

Предлагаемый способ получения р-кремнийорганических индолов заключается в том, что смесь эквимолекулярных количеств кремнийорганического кетона и солянокислого фенилгидразина в присутствии полухлористой меди в качестве катализатора нагревают до 160—

200 С.

Пример 1. Получение а-метил-р-триэтилсилилметилиндола.

1,45 г (0,01 г люль) солянокислого фенилгидразина, 1,86 г (0,01 г моль) 4-триэтилсилилбутанола-2 и 0,02 г Сп С1 нагревают при

160 — 170 С в течение 15 мин, по охлаждении добавляют 10 мл воды и 10 лтл эфира, ортанический слой отделяют и после высушивания перегоняют. Получают 1,62 г (62% ) жидкости с т. кип. 150 — 152 С (1,5 мм рт. ст;); и" 1,5604; pe 0,9916; МКо 84,57 (вычислено

83,34) .

Найдено, %: С 73,93; Н 9,66; Si 10,93.

С,H SIN

Вычислено, %: С 74,05; Н 9,71; Si 10,83.

В ИК-спектре соединения найдены частоты, 2 характерные для индольного ядра: 3410с, 3060ср, 3040 см, 1500, 1600, 1620 ср см т.

П р и и е р 2. Получение а-метил-Р-(2-триметилсилилэтил) индола.

1,45 г (0,01 г моль) солянокислого фенилгидразина, 1,58 г (0,01 г.моль) 5-триметилсилилпентанона-2 и 0,02 г СпзС1 нагреваюг при 180 — 200 С 30 мин, охлаждают, разлагают водой и после обработки перегоняют.

10 Выделяют 1,32 г (57%) светло-желтой жидкости с т. кип. 157 — 158 С (4 млт рт. ст.); и „ 1,5415; d4 0,9606; МКо 75,59 (вычислено

74,58) .

15 Найдено, %: С 72,55; Н 9,21; $1 12,07.

Ст Нвт$1Х

Вычислено, %; С 72,66; Н 9,15; Si 12,14.

В ИК-спектре имеются полосы поглощения

3410с, 3060 ср 1525 ср, 1580 ср, 1600 ср см

20 характеризующие индольное ядро, и частоты

738 с. с. 8580 сл., 1242 с см т, характеризующие Si (СНз) з-группу.

Пр им е р 3. Получение а-метил+(3-метилдиэтилсилилпропил) индола.

25 1,45 г (0,01 г моль) солянокислого фенилгидразина, 2 г (0,01 г.моль) 6-метилдиэтилсилилгексанона-2 и 0,02 г Си СIв нагревают при 180 — 200 С (15 мм рт, ст.), охлаждаюг, разлатают водой и после обработки перего30 няют. Выделяют 1,86 г (68%) продукта г

262905

Предмет изобретения:

Составитель Ю. Брезгин

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. В. Куклина Корректор А. М. Глазова

Заказ 131778 Тираж 500 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 т. кип. 159 — 160 С (1,5 мм рт. ст.); neo 1,5440;

d4 0,9637; МКо 89,44 (вычислено 87,97).

Найдено, % : С 7456; Н 10,01; Si 10,13.

С1тНвЖ

Вычислено, % - С 74,65; Н 9,95; Si 10,27.

ИК-спектр характеризуется максимумом поглощения в области 3420 с. с., 3060 ср, 1489с, 1528 ср, 1587 ср, 1620 с см

Способ получения р-кремнийзамещенных индолов, отличающийся тем, что кремнийорS ганические кетоны подвергают взаимодействию с солянокислым фенилгидразином в присутствии полухлористой меди в качестве катализатора при температуре 160 — 200 С.