Способ получения алкилмеркаптоуксусных кислот
ОЛИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
259876
Cele Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 27 т .1968 (№ 1243509/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Кл. 12о, 23 03
МПК С 07с комитет по лолам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.292,122,07 (088.8) Опубликовано 22.XII.1969. Бюллетень ¹ 3 за 1970
Дата опубликования описания 20Х.1970
g ., с
Авторы изобретения
В. Е. Кривенчук и В. Е, Петрунькин
Ы вЂ”. ", гиенЫ-"-" ..--; .
Всесоюзный научно-исследовательский институт г и токсикологии пестицидов, полимерных и пластиче ких муу с,Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛМЕРКАПТОУКСУСНЫХ КИСЛОТ
Изобретение усовершенствует способ получен ия алкилмеркаптоуксусных кислот.
Известен способ получения алк илмеркаптоуксусных кислот взаимодействием алкилмеркаптана с монохлоруксусной кислотой при нагревании,в присутствиями щелочи. Однако при проведении реакции по известному способу летучие и неприятно пахнущие меркаптаны получаются в индивидуальном состояниями.
С целью упрощения процесса, предлагается
S-алиилизотиуронийгалоген|ид подвергать взаимодействию с монохлоруксусной кислотой при температуре 0 — 20 iC.
Процесс проводят в присутствиями щелочи.
П р и м ер. и-Пропилмеркаптоуксусная кислота.
В трехгорлой колбе .на 0,5 л с мешалкой, термометром и капельной,воронкой раство.ряют 59,7 г (0,3 моль) S-пропилизот иуронийбромида и 29,4 г (0,31 моль) монохлоруксусной кислоты в 100 мл воды. Колбу охлаждают льдом. Из капельной воронки при энерпичном перемешивании прибавляют раствор
84 г (1,5 моль) едкого кали в 200 мл метилового спирта в течение 40 — 60 .чин. Температура реакционной смеси не превышает 12 С, После этого продолжают перемешиванпе ра5 створа 3 час. Реакционную смесь вместе с небольшим осадком переносят в фарфоровую чашку и упаривают на водяной бане до 100—
150 мл. Остаток растворяют при нагревании на водяной бане в 100 — 150 мл воды, охлаж10 дают до комнатной температуры и подкисляют серной кислотой (25 мл концентрированной серной кислоты в 75 м.т воды). Маслянистый слой и часть водного раствора декантируют, осадок отсасывают и фильтрат
15 присоединяют к декантпрованной жидкости.
Масло отделяют, водный слой экстрагируют три раза по 30 мл эфира. Масло и эфирные вытяжки соединяют, сушат прокаленным сульфатом натрия. Эфир упаривают, остаток пе20 регоняют под вакуумом.
Аналогично получают другие алкилмеркаптоуксусные кислоты (R=S=CHCOOH), свойства которых приведены в таблице.
259876
Литературные данные
Выход, Т. кип/мм
pm. ст.
ПD
Выход, т- кип/мм рм. cm. и
СН—
СН,СН,—
СН,СН,СН,—
1,4940
1,4860
1,4862
60/0,8
59,5
47,4
118/11
69,5
60,0
1,4805
69,5
66,4
Сна СН вЂ”
СН, 1,4810
58,7
1,478&
52,0
СН,=СН вЂ” СН,—
1,5075
72,2
79,0
1,5045
" Для указанных соединений выход приведен в поресчете на S-алкилизотиуронийгалогенид.
Предмет изобретения
Составитель И. Кривошейна
Техред Л. Я. Левина Корректор Л. А. Фирсова
Редактор О. Кузнецова
Заказ 951/13 Тираж 500 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
98 — 103/6
108 — 109/5
114 — 117/5
106 — 109/5
105 — 106/2
Способ получения алкилмеркаптоуксусных кислот с использованием монохлоруксусной кислоты в присутствии щелочи, отличающийся
126 †1/11
118 †1/10
103 — 105/1.5 тем, что, с целью упрощения процесса, монохлоруксусную кислоту подвергают взаимодействию с S-алиилизотиуронийгалогенидом прои температуре 0 — 20 С.