Патент ссср 253683

Авторы патента:

Раймонд Александр Боуи, Джон Поттс Кэарнс , Мервин Стюарт Грант

Иностранна фирма Империал Кемикал Индастриз Лнмитед

C07D215/16 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К ПАТЕНТУ

253683

Союз Соеетокиз

Социзлистическиз

Реопрйаа ои„.;;., Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено ЗО.Ч111.1967 (№ 1184003/23-4) Kë. 12р, 1/10

Комитат ло делам изобретеиий и открытий ори Севете Миииотрое

СССР

Приоритет: 15.1Х.1966 № 41305/66, Великобрита ния

МПК С 07d

УДК 547 831 07(088 8) Опубликовано 30.1Х.1969. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания

Авторы изобретения

Иностранцы

Раймонд Александр Боуи, Джон Поттс Кэарнс и Мервин Стюарт Грант (Великобритания) NHOCTpBHHBH фирма

«Империал Кемикал Индастриз Лимитед> (Великобритания) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА

ОН

C00R3

e0ORi

R20

Изобретение относится к области получения соединений, обладающих антикокцидальной активностью.

Предлагается способ получения производных хинолина общей формулы где R> вЂ” алкильная илн алкенильная группа, содержащая не более 6 атомов углерода, R2 вЂ” алкильная группа, содержащая не менее 5 атомов углерода, или арилоксиалкильная или аралкилbíàÿ группа, ароматические ядра которых могут иметь один или несколько заместителей в виде атома водорода, алкил-, алкокси-, алкилтио- или нитрогруппы, R3 вЂ” ацилоксигруппа и

R, вЂ” водород или алкильная группа, алкоксн- или алкенилоксигруппа, 3аключа1ощпйся в том, что соединение общей формулы,15 где R>, Rg и R4 имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с ацилирующим реагентом, например ангидридом, полученным из кислоты формулы R6 С0ОН, где

Кз вЂ” алкильная группа, содержащая от 1 до

20 5 атомов углерода, например метильная или н-пропильная, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример 1. Смесь 3,81 ч. этил-7-бензокси-4-окси-6-пропоксихинолин - 3 - карбоксила25 га, 2 ч. ацетата натрия и 88 ч. уксусного ангидрида перемешивают и нагревают с обрат253683

О(. От9Н

Соотг, !

Тс>ппература плавлении, С

Ра створ итель прп кристаллизации

Бепзпл

Бензил

ДОдецпл

11зоп1) опгп1си

Окти тг>ксп

Эток;и

2-Л1етилаллил.>ксп

Лллплоксп

Пропокси

Этанол

» . 11етапол

ПеI ðîëåéíüø эфир (. кип. 60 вЂ” 80=Cl

Метанол

Э:анол

Метанол

130 вЂ” 131

117 118

1„-9; (;0 . 39 вЂ” 140

128--129

82- 84

Этил

Мстил

Эгил

Бутил

Парамегокспбензпл

Параметилфенокси>иетил са-ФеноксигcKcH;t и-Метилтпофспоксиэтпл

Бутц ITHQ

Пропоксп

11у г ил

217- 219

147 вЂ” 149

104

Метил

Этил

Метил

102

Э гп,з

Мстггл

Петролейньш эфир (т. кип.. 00 вЂ” ; 20 Cl и-Нитрофенокспэтил

f>-Феноксиэтил

Бензпл и-Хлорбензпл

Бснзил

Додецил

Бснзил

Окгил

122

148

123

75 !

Водород

Метил

Пропил

Б тал

Октпл

Бутил

Пропил

Бутпл

Этил

Метил

Этил

Метил

Эта пол

Цпклогексан

Метанол

Цпклогексен ным холодильником в течение 2 час 15 дгин.

Затем смесь фильтруют в горячем состоянии и охлаждают.

Твердый продукт отфилыгровывают, промывают водой, высушивают и кристаллизуют из абсолютного этанола. Получают эфир-4-ацетокси-7-бензилокси-G-пропоксихинолин - 3-карбоксилат с т. пл. 160 С.

Пример 2. Повторяют опыт, описанный в примере 1, но вместо 3,81 ч, этил-7-бензилокси-4-окси-6-пропоксихинолин - 3- карбоксилата применяют эквимолекулярное количество производного 4-оксихиноли грормулы 11

При проведении опыта, аналоги п1ого указанному в примере 1, но заменив уксусный ангидрид и ацетат натрия масляным ангидридом и бутиратом натрия, получают этил-7бензилокси-5 - пропокси - 4 - бутирплоксихинолин-3-карбоксилат с т. пл. 127 вЂ” 128 С после перекристаллизации из этанола.

Процесс получения производных 4-оксихинолина, используемых в примере 2, описан в английском патенте № 2070223 и в английских, совместно действующих патентных заявках ¹¹ 30974/66, 34978/66 и 41718/бб, за исключением следующих, производных: этил-7-бензилокси-6 - октилокси - 4 - оксихинолин-З-карбоксилата, т. пл. 254 вЂ 2 С, этил7-додецилокси-6-пропокси - 4 - оксихинолин - 3карбоксилата,т. пл. 244 вЂ 2 С, этил-7-и-метоксибензилокси-6-пропокси-4 - оксихинолин - 3карбоксилата, т. пл. 255 вЂ 2 С, метил-7-1З(n-метилтиофенокси)-этокси-6-бутил - 4 - оксихинолин-3-карбоксилата, т. пл. 267 С, метил7-P-(n-.íèòðîôåíîêñè)-этокси-7-бутил - 4 - оксихинолин-3-карбоксилата, т. пл. 228 С, метил7-додецилокси-6-бутил-4-оксихинолин - 3 - карбоксилата, т. пл. 264 С и метил-7-октилокси-6и получают производное 4-ацетоксихинолина формулы

l1 0

B таблице приведены следующие производные 4-ацетохинолина, полученные этим способом.

Таблица бутил-4-оксихинолип-З-карбоксилата, т. пл.

267 С.

Перечисленные соединения получены при циклизации продукта конденсации соответст15 вующего производного анилина с диметилили диэтилметоксимед>иленмалонатом.

Циклизацию можно проводить обычными способами, например термически, или с применением хлорангидрида фосфорной кислоты.

20 Подходящие производные анилина можно пригoTîâè Ib следующими способами.

3-Бе из ил о к си - 4 - о ктилоксианил и н.

2-Бензилокси-4-нитрофенол алкилируют

25 бромистым октилом в ацетоне в присутствии карбоната калия и получают 3-бензилокси-4октилоксинитробензол с т. пл. 57 вЂ” 58 С, который восстанавливают до образования указанного выше производного анилина, применяя

30 сульфид натрия в этаноле.

33одецилокси - 4 - пропоксианилин и 3-метоксибензилокси4пропок с и а н и л и н.

35 3-Окси-4-пропоксиацетанилид (пример 13 английской патентной заявки № 30974/99) ал253683

Ã1.,О Я

00 0

Предмет изобретения

Составитель Г. Езерская

Техред T. П. Курилко

Корректор О. Б. Тюрина

Редактор А. Петрова

Заказ 39 Тиракк 480 Подписное

1дг1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Раушская наб., д. 4, 5, Типография № 24 Гллвполиграфпрома, Москва, Г-19, ул. Маркса вЂ” Энгельса, !4. килируют бромистым додецилом или хлористым п-метоксибензилом в этаноле в присутствии карбоната калия при температуре 80 С в течение 72 час, Полученные продукты гидролизуют при нагревании с обратным холодильником в течение 6 час в присутствии гидроокиси калия в водном этаноле и получают указанные выше .производные анилина в виде масел.

3-р(а-М е т и л т и о ф е» о к с и) - э т о к с и4-б у т и л а ц и л и н и 3+(n-н и т р о ф е и о кси)-этокси4бутил а н ил и н

4-Бутил-3-р-бромэтоксиацетанилид реагирует с 4-(метилтио)-фенолом или и-нитрофенолом в присутствии этилата натрия в этаноле, как описано в примере 6 английской патентной заявки № 30974/66. Полученные продукты гидролизуют гидроокисью калия и получают указанные выше производные анили@а в виде масел.

3 Додецилокси 4-6ут а н а н ил и н и

3 октилокси 4 оутил а н ил и н

4-Бутил-3-оксиацетанилид алкилируют бромистым додецилом или бромистым октилом в ацетоне в присутствии карбоната калия при

60 С в течение 72 «ас. Полученные продукты гидролизуют гидроокисью калия в водном этаноле и получают соответствующие производные анилина в виде масел.

Способ получения производных хинолина общей формулы где К, вЂ” алкильная или алкенильная группа, содержащая не более 6 атомов углерода, R. вЂ” алкильная группа, содержащая не менее 5 атомов углерода, или арилоксиалкильная пли аралкильная группа, ароматические ядра котоpbIx могут иметь один или несколько заместителей в виде атома водорода, алкил-, алкокси-, алкплтио- или нитрогруппы, Кз вЂ” ацилоксигруппа и

R4 вЂ” водород или алкильная группа, алкокси- или алкенилоксигруппа, or Ièчающайсч тем, что соединение общей формулы

30 где RI, R и R< имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с ацилирующим реагентом, например ангидридом, полученным из кислоты, имеющей формулу

35 Кв СООН, где Ка вЂ” алкильная группа, содержащая от 1 до 5 атомов углерода, например метильная, н-пропильная, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Способ получения 4-алкил(ариламино)-7- карбоксихинолинов // 235029

Способ получения 7-галоидалкокси-4-оксихинолин--3- // 218769

Способ получения виниловых эфиров оксихинолина // 218186

Патент 172330 // 172330

Способ получения хинальдиновой кислоты // 108369

Способ получения 6-этоксихинальдина // 39770

Способ получения 6 метоксии 6-этокситинальдина // 39769

Способ получения хинолиновой кислоты окислением хинолина // 23400

Производные замещенных хинолинов и способ получения 3- метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолина // 2130929

Изобретение относится к новым замещенным-хинолиновым промежуточным соединениям, используемым для синтеза гербицида, а именно, 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолидинил)-5-метоксиметилникотиновой кислоты, и к способу получения промежуточного соединения, такого как 3-метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолин, которое может быть использовано для синтеза указанного гербицида

Гетероциклические соединения, способ их получения, композиция на их основе и способ противодействия тахикининовым рецепторам // 2135471

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям формулы I, где кольцо А и кольцо В обозначают необязательно замещенное бензольное или циклоалкановое кольцо или необязательно замещенное 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, выбираемых из азота, серы и кислорода

Производные хинолина как антагонисты nk3-рецептора тахикинина // 2155754

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Гидроксиэтиламиносульфонамиды, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования ретровирусных протеаз, способ лечения ретровирусных инфекций, способ лечения спида // 2173680

Изобретение относится к производным гидроксиэтиламиносульфонамидам формул I, II, III, где R - фенил-C1-C8алкоксикарбонил, где фенил может быть замещен C1-C8алкокси; хинолинилкарбонил, моно- или ди-C1-C8алкиламино-C1-C8алканоил; R' - H, C1-C8алкил; R1 - H, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, -C(O)NH2, CH2C(O)NH2, -CH2C(O)NHCH3, C(CH3)2(SCH3), аминокислотная боковая цепь, такая как глицин; R1' и R1'' оба - H; R2 - фенил-C1-C8алкил; R3 - H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси-C1-C8алкил, C2-C8алкенил; R4 - C1-C8алкил, фенил, метоксифенил; R6 - H; Y - O; x = 1, 2; t = 0 или 1

Способ получения 4-амино-3-хинолинкарбонитрилов // 2345069

Производные 1-пиперазин- и 1-гомопиперазинкарбоксилатов, их получение и их применение в терапии // 2356890

Арилгидразоны 5,6,7,8-тетрагидрохинолиндионы-2,5, обладающие кардиотонической активностью // 2009129

Производные хинолин-2-ил-метоксибензилгидроксимочевины, способ их получения и 4-(хинолин-2-ил-метокси)фенил- циклоалкилкетон в качестве исходного соединения для получения производных хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины // 2048466

Изобретение относится к новым производным гидроксимочевины с ценными свойствами, в частности к производным хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины общей формулы (I) (I) где А, В, D, E, G, L и М одинаковые или различные и означают водород, гидрокси, галоид, циано, карбокси, нитро, трифторметил, трифторметокси, или линейный или разветвленный алкил или алкокси, каждый содержащий до 8 атомов углерода, или незамещенный или замещенный галогеном, гидрокси или циано арил с 6-10 атомами углерода; R1 означает циклоалкил или -алкенил с 3-12 атомами углерода, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода; R2 и R3 одинаковые или различные и означают водород, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода или фенил или бензил, или R2 водород и R3 группа формулы SO2R5, где R5 линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода, который может быть замещен галогеном, нитро, циано, гидрокси, трифторметилом или арилом с 6-10 атомов углерода, или арил с 6-10 атомами углерода, который замещен до трех раз одинаково или различно галогеном, нитро, циано, гидрокси, линейным или разветвленным алкилом, алкилтио или алкокси, содержащим до 8 атомов углерода, трифторметилом или трифторметокси, R4 означает водород или линейный или разветвленный ацил, содержащий до 8 атомов углерода, или бензоил, а также к смесям их изомеров или отдельным изомерам или их солям, которые проявляют, в частности, фармакологическую активность

// 255866