Способ получения 4-алкил(ариламино)-7- карбоксихинолинов

Авторы патента:

C07D215/16 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН И

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ бове Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 30.Х.1967 (№ 1193870/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 16.1.1969. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 19.V.1969

Комитет по делам иэобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. Ф. Бехли и Ф. С. Михайлицын

Заявитель

Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. L. И. Марциновского

СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ 4-АЛ КИЛ (АР ИЛАМИ НО)-7КАРБОКСИХИНОЛИНОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 4-алкил (ариламино) -7-карбоксихинолинов заключается в том, что 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин7-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с алифатическпми или ароматическими аминами в среде высококипящего растворителя, например изоамилового спирта, в присутствии о-нитрофенола в качестве окислителя.

Пример 1. Получение 4-бутиламинохинолин-7-карбоновой кислоты. Смесь 7,64 г (0,04 г моль) 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты, 1,68 г о-нптрофенола, 13,6 г бутиламина и 20 мл изоамилового спирта кипятят с обратным холодильником в течение 3 час. Отгоняют от реакционной массы летучие продукты сначала в вакууме, а затем с водяным паром. Твердый продукт отфильтровывают, промывают водой. Выход

5,17 г (53%). beëoå кристаллическое вещество; т. пл. 307 вЂ” 308 С (из воды).

Найдено, О/О. N 11,25; 11,31.

С14Н „М,О,.

Вычислено, %: N 11,47.

Пример 2. Получение 4-фенилампнохинолин-7-карбоновой кислоты. Смесь 7,64 г 1,2,3, 4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-карбоновой кис.четы, 10 л л анилина, 1,68 г о-нитрофенола и

20 л;л пзоамилового спирта нагревают при кипении с обратным холодильником, снабженным насадкой Дина вЂ” Старка, до отделения ожидаемого количества воды (2 вЂ” 3 «ac). Отгоняют летучие вещества в вакууме, а затем с водяным паром. 1 вердый остаток, оставшийся в колбе, отфильтровывают; промывают водой. Получают 5,7 г (54%) вещества. Продукт очищают переосаждением из содового раство10 ра уксусной кислотой и кристаллизацией из воды; т. пл. 330"-С (с разложением).

Найдено, чjo: 10,65; 10,83.

С ыН и 2О2.

Вычислено, %: N 10,60.

15 Пример 3. Получение 4-п-этоксифенилампнохинолин-7-карбоновой кислоты. Смесь

7,64 г 1,2,3,4-тетрагндро-4-оксохинолпн-7-карбоновой кислоты, 10 л2л фенетидина, 1,68 г о-нитрофенола и 20 мл пзоамилового спирта

20 нагревают при кипении с отделением воды около 3 час. Реакционную массу обрабатывают как указано в примере 2. Получают 5,19 г (42%) желто-зеленого кристаллического продукта; т. пл. 34-1 вЂ” 342 С (пз водной уксусной

25 кислОты) .

Найдено, %: U 9,07; 9,11.

С18Н16 Х,О-,.

Вычислено, %: 1 9,09.

П р» м е р 4. Получение 4+фенилпзопро30 пилампнохпнолпн - 7 - карбоновой кислоты.

235029

Предмет изобретения

Составитель И. И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред A. А. Камышникова Корректор А. П. Татаринцева лаказ 651/11 Тираж 465 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Смесь 3,82 г (0,02 а моль) 1,2,3,4-тетрагидро4-оксохинолин-7-карбоновой кислоты, 0,84 г о-нитрофенола, 5 г р-фенилизопропиламина и

15 мл изоамилового спирта кипятят с обратным холодильником, снабженным водоотделителем в течение 3 час. От реакционной массы отгоняют летучие продукты в вакууме, подщелачивают раствором isa>CO<, и продолжают отгонку летучих продуктов с водяным паром до образования кристаллического осадка, затем массу оставляют на б час в холодильнике.

Осадок отфильтровывают, промывают охлажденной водой. После сушки получают 3,31 г (50,4в/,) натриевой соли 4+фенилизопропиламинохинолин-7-карбоновой кислоты.

Свободную р-фенилизопропиламинохинолин7-карбоновую кислоту получают из ее натриевой соли подкислением горячего водного раствора уксусной кислотой. Полученное вещество вЂ” бесцветные кристаллы; т. пл. 275вЂ”

27б С (из диметилформамида).

Найдено, в/„: Х 9,09; 9,31.

С1зН „Х,О,.

Вычислено, %: ibad 9,14.

Способ получения 4-алкил (ариламино) -7карбоксихинолинов, orëè÷àioùèéñÿ тем, что

1,2,3,4-тетрагидро-7-оксохинолин - 7 - карбоновую кислоту обрабатывают алифатическими или ароматическими аминами в среде высококипящего растворителя, например изоамилового спирта, в присутствии о-нитрофенола в качестве окислителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения виниловых эфиров оксихинолина // 218186

Патент 172330 // 172330

Способ получения хинальдиновой кислоты // 108369

Способ получения 6-этоксихинальдина // 39770

Способ получения 6 метоксии 6-этокситинальдина // 39769

Способ получения хинолиновой кислоты окислением хинолина // 23400

Производные замещенных хинолинов и способ получения 3- метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолина // 2130929

Изобретение относится к новым замещенным-хинолиновым промежуточным соединениям, используемым для синтеза гербицида, а именно, 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолидинил)-5-метоксиметилникотиновой кислоты, и к способу получения промежуточного соединения, такого как 3-метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолин, которое может быть использовано для синтеза указанного гербицида

Гетероциклические соединения, способ их получения, композиция на их основе и способ противодействия тахикининовым рецепторам // 2135471

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям формулы I, где кольцо А и кольцо В обозначают необязательно замещенное бензольное или циклоалкановое кольцо или необязательно замещенное 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, выбираемых из азота, серы и кислорода

Производные хинолина как антагонисты nk3-рецептора тахикинина // 2155754

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Гидроксиэтиламиносульфонамиды, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования ретровирусных протеаз, способ лечения ретровирусных инфекций, способ лечения спида // 2173680

Изобретение относится к производным гидроксиэтиламиносульфонамидам формул I, II, III, где R - фенил-C1-C8алкоксикарбонил, где фенил может быть замещен C1-C8алкокси; хинолинилкарбонил, моно- или ди-C1-C8алкиламино-C1-C8алканоил; R' - H, C1-C8алкил; R1 - H, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, -C(O)NH2, CH2C(O)NH2, -CH2C(O)NHCH3, C(CH3)2(SCH3), аминокислотная боковая цепь, такая как глицин; R1' и R1'' оба - H; R2 - фенил-C1-C8алкил; R3 - H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси-C1-C8алкил, C2-C8алкенил; R4 - C1-C8алкил, фенил, метоксифенил; R6 - H; Y - O; x = 1, 2; t = 0 или 1

Способ получения 4-амино-3-хинолинкарбонитрилов // 2345069

Производные 1-пиперазин- и 1-гомопиперазинкарбоксилатов, их получение и их применение в терапии // 2356890

Арилгидразоны 5,6,7,8-тетрагидрохинолиндионы-2,5, обладающие кардиотонической активностью // 2009129

Производные хинолин-2-ил-метоксибензилгидроксимочевины, способ их получения и 4-(хинолин-2-ил-метокси)фенил- циклоалкилкетон в качестве исходного соединения для получения производных хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины // 2048466

Изобретение относится к новым производным гидроксимочевины с ценными свойствами, в частности к производным хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины общей формулы (I) (I) где А, В, D, E, G, L и М одинаковые или различные и означают водород, гидрокси, галоид, циано, карбокси, нитро, трифторметил, трифторметокси, или линейный или разветвленный алкил или алкокси, каждый содержащий до 8 атомов углерода, или незамещенный или замещенный галогеном, гидрокси или циано арил с 6-10 атомами углерода; R1 означает циклоалкил или -алкенил с 3-12 атомами углерода, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода; R2 и R3 одинаковые или различные и означают водород, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода или фенил или бензил, или R2 водород и R3 группа формулы SO2R5, где R5 линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода, который может быть замещен галогеном, нитро, циано, гидрокси, трифторметилом или арилом с 6-10 атомов углерода, или арил с 6-10 атомами углерода, который замещен до трех раз одинаково или различно галогеном, нитро, циано, гидрокси, линейным или разветвленным алкилом, алкилтио или алкокси, содержащим до 8 атомов углерода, трифторметилом или трифторметокси, R4 означает водород или линейный или разветвленный ацил, содержащий до 8 атомов углерода, или бензоил, а также к смесям их изомеров или отдельным изомерам или их солям, которые проявляют, в частности, фармакологическую активность

Способ получения б-метокси-8-нитрохинолина // 242900