Способ получения 5-метоксибензофуран-з-карбоновойкислоты

Авторы патента:

C07D307/82 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

сесотбзнау1

"атентно-, иб хническвввб иблист,, 2429l3

ОП ИСАЙ И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социзлистичевкик

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 24

Заявлено 18.1Ч.1968 (№ 1233974/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.Ч.1969. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 26.IX.1969

МПК С 07d

УДК 547.728.1,07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Заявители

Ф. А. Трофимов, Т. И. Муханова, К. С. Шадурский и А. Н. Гринев

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе и Институт медицинской радиологии Академии медицинских наук СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

5-МЕТОКСИБЕНЗОФУРАН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЪ|

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения 5-метоксибензофуран-3-карбоповой кислоты, заключающийся в том, что 3-(о-бромацетил)-5-метоксибензофуран подвергают взаимодействию с пиридином в присутствии сухого бензола, а полученный 5-метоксибензофурацилпиридиний бромида обрабатывают едким натром с последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход продукта 91,1%.

Пример. 5-м е т о к с и-3-б е н з о ф у р ацилпиридиний бромида.

К раствору 2 г 3-(ю-бромацетил)-5-метоксибензофурана в 10 мл сухого бензола прибавля1от, охлаждая ледяной водой, 0,6 мл сухого пиридина. Реакционный раствор оставляют стоять на двое суток при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают и промывают сухим эфиром. Выход 1,9 г (74%), т. пл. 215вЂ”

216 С (из абсолютного спирта).

Найдено, %: С 54,84; 55,04; Н 4,21, 4,20.

С46Н 4МОзВг.

Вычислено, %: С 55,17; Н 4,05.

5-м е т о к с и б е н з о ф у р и л - 3-к а р б о н о. вая кислота.

К раствору 1 г 5-метоксибензофурацилпиридиния бромида в 100 мл 80% -ного спирта прибавляют 2 мл 10 н. едкого натра и геремешивают реакционный раствор б час при

5 комнатной температуре. На следующий день к получаемому раствору прибавляют 3,5 мл

12 н. соляной кислоты, осадок кислоты отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции. После высушивания получают

10 0,5 г (91%) вещества, т. пл. 186 вЂ” 187 С (из

50% -Holi уксусной кислоты) .

Найдено, %: С 62,66, 62,45; Н 4,52, 4,50.

С4сНц04.

Вычислено, %: С 62,50; Н 4,20.

Способ получения 5-метоксибензофуран-320 карбоновой кислоты, отличающийся тем, что

3- (<о-бром ацетил) -5-метоксибензофуран подвергают взаимодействию с пиридином в присутствии сухого бензола и полученный

5-метоксибензофурацилпиридиний бромида об25 рабатывают едким натром с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения 5-метоксибензофуран-з-карбоновойкислоты

Похожие патенты:

Патент 158888 // 158888

Производные n-(3-бензофуранил)мочевины, смесь их изомеров или отдельные изомеры и их соли // 2162845

Изобретение относится к новым производным бензофуранила, обладающим ценными биологическими свойствами, в частности к производным N-(3-бензофуранил)мочевины, смеси их изомеров или отдельным изомерам и их солям

Производные бензофурана и бензотиофена, применяемые при лечении гиперпролиферативных заболеваний // 2350609

Новые ароматизирующие вещества, модификаторы вкуса, соединения, придающие вкус, усилители вкуса, соединения, придающие вкус "умами" или сладкий вкус, и/или усилители и их применение // 2419602

Аминоиндановое производное или его соль // 2429222

Изобретение относится к новым производным аминоиндана формулы (Iа) или их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают эффектом антагониста NMDA рецептора и могут использоваться для получения лекарственного средства для лечения деменции

Способ получения аминофеноксипроизводных // 2032669

Способ получения гетероциклических карбоновых кислот // 343443

Способ получения сложных эфиров гетероциклических карбоновых кислот // 348000

// 366609

Способ получения гетероциклических карбоновых кислот // 370775

Способ получения производных 2нитро-8-фенилбензофурана // 692561

Изобретение относится к способу попз^ения новых сое;а?шений - производных 2-нитро-8- -фенилбензофурана формулы I,Эта цель достигается тем, что соединение формулы П• .,(II),,гае X - атом галогена, низший алкил, низшая алкоксигрушга, гопрогруппа, цианогруппа, феиил юга трнфторметяп, п в 0,1 или 2; R - CHj-rpyma.,Эти соедииеиия обладают цеииымн биологически активными свойствами.,Способ осиоваи иа известной в оргапической химии реакции итрованяя производного беязофураиа азотной кислотой в среде уксусиой кислоты П1.,Целью изобретеиия является получение новых прсшзводных 2- ии1ро-8-феш1лбеиэофурана формулы 1, обпадаюотх Отологической активностью.,10,где R, X и П имеют указанные значения,,'подвергают нитрованию четьфехокисью азота ;или азотной кислотой при температуре от 10° С до температуры окружающей среды в,{S среде ииертного органического растворителя.,Прямой процесс нитрования проводят дымящейся азотной кислотой в уксусной кислоте или уксусном ангидриде или действием четырехокиси азота в инертном органическом раство-,У) 'рителе, предпочпгтельно дихлорэтане.,Для того, чтобы избежать нитрования в бензольное ядро, процесс нроводят при температуре'от Ю'С до температуры окружающей среды