Способ получения а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля

ОП И ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

242870

Союз Соеетскик

Социалистических

Респу0лик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 03.1V.1968 (№ 1231127/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.V.1969. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 24.1Х.1969

Кл. 12о, 11

Комитет по делам иаооретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

УДK 547.563.1 422.07 (088.8) Авторы изобретения

Б. К, Зейналов, А. Б. Насиров и А. М. Мамедов

Институт нефтехимических процессов АН Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИАЛКИЛОВЫХ СЛО)КНЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут быть использованы в полимерной промышленности, Синтез а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля проводят взаимодействием щелочных солей а-оксикарбоновых кислот с р-хлорэфирами карбоновых кислот по схеме

ОН

СН,С1 I

+ NaCOO — СН вЂ” R СН,COOR, NaC1

ОН

СН, — COOCH — R

>-

СН, — COOR где R — Са — С5 и С„R — СНз.

Исходные Р-хлорэфиры карбоновых кислот получают взаимодействием этиленхлоргидрина с жирными кислотами по схеме

СН,С1 + НгЯО„СНгС1

+RCOOH — >-

СН.ОН вЂ” нго CH — COOR

По предлагаемому способу синтезированы четыре представителя а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля, константы которых приведены в таблице. а-Оксиалкиловые сложные эфиры этиленгликоля представляют собой маслянистые прозрачные нетоксичные приятного запаха жидкости. В воде не растворимы, но хорошо растворяются в органических растворителях. Способ получения этих эфиров показан на следующем примере.

5 Пример. Синтез а-оксипропиокапроната этиленгликоля.

В реакционную колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 48 г (0,5 моль) натриевой соли а-ок10 сипропионовой кислоты и 97,9 г (0,55 моль) р-хлорэфиркапроновой кислоты. Смесь при перемешивании нагревают до 155 — 160 С в течение 5 — 6 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной

15 температуры, смесь переносят в делительную воронку, добавляют воду и бензол. При этом образуется два слоя: верхний, состоящий из растворителя и целевого продукта, и нижний — из воды. Верхний слой отделяют и не20 сколько раз промывают водой. После отгонки бензола продукт подвергают вакуумной разгонке. Выделяют 63,22 г фракции, выкипающей в пределах 135 — 127 С при 1,5мм рт. ст. остаточного давления, которая соответствует

25 а-оксипропиокапронату этиленгликоля. Выход 54,5% íà Р-хлорэфиркапроновую кислоту.

B аналогичных условиях получают остальные гомологи а-оксиалкиловых сложных эфи30 ров этиленгликоля.

242<70

Физико-химйческие показатели д-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля

Температура кипения (при 5 мм рт. ст.)

ОС

C, %.Н %

Выход, %

20 пр

Формула

Эфир вычислено вычислена вычислено найдено найдено найдено а-Оксипропиобутилат этиленгликоля

116 †1

1,4380

8,41 7,84

1,1069

48,38 48,62

53,36 52,94 а-Оксипропиовалерионат этиленгликоля

1,0783 1,4398

53,29 53,24

8,4 8,25

125 †1

53,2

54,9 55,04 а-Оксипропиокапронат этиленгликоля

8,5 8,62

58,39 57, 833

135 — 137

1,0496 1,4410

54,5

57,5 57,32 а-Оксипропиокаприлат этиленгликоля

9,3 9,23

150 †1

1,0180 1,4434

67,69 67,067

55,0

60,4 60,00

Предмет изобретения

Составитель Г. Б. Андион

Редактор Л. К. Ушакова Техред A. А. Камышникова Корректоры: Т. И. Горбанова и В. Б. Савина

Заказ 2389/11 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2

СН2 — ОСОСЗН7

1Н, ОСОСН-СН, ОН

СН2 — ОСОС4Н, *

Н вЂ” ОСОСН вЂ” СНа !

ОН

СН2 — ОСОС,Ндд

Н2 — ОСОСН вЂ” СНз

ОН

СН2ОСОСтНдб

1, Н2ОСОСН вЂ” СНз

Способ получения а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля, отличающийся тем, что щелочные соли а-оксикарбоновых кислот подвергают взаимодействию c P-хлорэфирами карбоновых кислот при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными

5 приемами.