Способ получения а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля
ОП И ИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
242870
Союз Соеетскик
Социалистических
Респу0лик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 03.1V.1968 (№ 1231127/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05.V.1969. Бюллетень ¹ 16
Дата опубликования описания 24.1Х.1969
Кл. 12о, 11
Комитет по делам иаооретений и открытий при Совете Министров
СССР
МПК С 07с
УДK 547.563.1 422.07 (088.8) Авторы изобретения
Б. К, Зейналов, А. Б. Насиров и А. М. Мамедов
Институт нефтехимических процессов АН Азербайджанской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИАЛКИЛОВЫХ СЛО)КНЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут быть использованы в полимерной промышленности, Синтез а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля проводят взаимодействием щелочных солей а-оксикарбоновых кислот с р-хлорэфирами карбоновых кислот по схеме
ОН
СН,С1 I
+ NaCOO — СН вЂ” R СН,COOR, NaC1
ОН
СН, — COOCH — R
>-
СН, — COOR где R — Са — С5 и С„R — СНз.
Исходные Р-хлорэфиры карбоновых кислот получают взаимодействием этиленхлоргидрина с жирными кислотами по схеме
СН,С1 + НгЯО„СНгС1
+RCOOH — >-
СН.ОН вЂ” нго CH — COOR
По предлагаемому способу синтезированы четыре представителя а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля, константы которых приведены в таблице. а-Оксиалкиловые сложные эфиры этиленгликоля представляют собой маслянистые прозрачные нетоксичные приятного запаха жидкости. В воде не растворимы, но хорошо растворяются в органических растворителях. Способ получения этих эфиров показан на следующем примере.
5 Пример. Синтез а-оксипропиокапроната этиленгликоля.
В реакционную колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 48 г (0,5 моль) натриевой соли а-ок10 сипропионовой кислоты и 97,9 г (0,55 моль) р-хлорэфиркапроновой кислоты. Смесь при перемешивании нагревают до 155 — 160 С в течение 5 — 6 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной
15 температуры, смесь переносят в делительную воронку, добавляют воду и бензол. При этом образуется два слоя: верхний, состоящий из растворителя и целевого продукта, и нижний — из воды. Верхний слой отделяют и не20 сколько раз промывают водой. После отгонки бензола продукт подвергают вакуумной разгонке. Выделяют 63,22 г фракции, выкипающей в пределах 135 — 127 С при 1,5мм рт. ст. остаточного давления, которая соответствует
25 а-оксипропиокапронату этиленгликоля. Выход 54,5% íà Р-хлорэфиркапроновую кислоту.
B аналогичных условиях получают остальные гомологи а-оксиалкиловых сложных эфи30 ров этиленгликоля.
242<70
Физико-химйческие показатели д-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля
Температура кипения (при 5 мм рт. ст.)
ОС
C, %.Н %
Выход, %
20 пр
Формула
Эфир вычислено вычислена вычислено найдено найдено найдено а-Оксипропиобутилат этиленгликоля
116 †1
1,4380
8,41 7,84
1,1069
48,38 48,62
53,36 52,94 а-Оксипропиовалерионат этиленгликоля
1,0783 1,4398
53,29 53,24
8,4 8,25
125 †1
53,2
54,9 55,04 а-Оксипропиокапронат этиленгликоля
8,5 8,62
58,39 57, 833
135 — 137
1,0496 1,4410
54,5
57,5 57,32 а-Оксипропиокаприлат этиленгликоля
9,3 9,23
150 †1
1,0180 1,4434
67,69 67,067
55,0
60,4 60,00
Предмет изобретения
Составитель Г. Б. Андион
Редактор Л. К. Ушакова Техред A. А. Камышникова Корректоры: Т. И. Горбанова и В. Б. Савина
Заказ 2389/11 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр, Сапунова, 2
СН2 — ОСОСЗН7
1Н, ОСОСН-СН, ОН
СН2 — ОСОС4Н, *
Н вЂ” ОСОСН вЂ” СНа !
ОН
СН2 — ОСОС,Ндд
Н2 — ОСОСН вЂ” СНз
ОН
СН2ОСОСтНдб
1, Н2ОСОСН вЂ” СНз
Способ получения а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля, отличающийся тем, что щелочные соли а-оксикарбоновых кислот подвергают взаимодействию c P-хлорэфирами карбоновых кислот при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными
5 приемами.
![Способ получения а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/382/3824905-s.jpg)
![Способ получения а-оксиалкиловых сложных эфиров этиленгликоля](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/382/3824906-s.jpg)