Способ получения 3-алкилиденал1ино- 1,5-диацил(ароил)- биуретов

350I3

ОПИСАН И

ИЗОБРЕТЕНИ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

c+ -.оюзная

- - -. 3,я диотена цд

Зависимое от авт. свидетельства ¹

12о, 17/03

Заявлено 05.Х1.1967 (№ 1195128/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 16.1.1969. Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 13Х.1969

ПК С 07с

К 547.495.5.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

К. А. Нуриджанян и Л. М. Нестерова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛИДЕНАМИНО1,5-ДИ АЦИЛ (АРО ИЛ)-Б И УР ЕТО В

Изобретение относится к области получения не известных ранее З-алкилиденамино-!,5-диацил (ароил) -бпуретов общей формулы

RCO — NH — CO — N — CO — NH — OCR

N = CR R" где R — незамещенный или замещенный алкил или арил, R и R" — алкил, которые могут найти применение в качестве физиологич ски активных веществ.

Способ получения указанных алкилидепамиподиацил(ароил)-биуретов основан на взаимодействии 2 моль соответствующих ацил(ароил) -изоцианатов с нужными гидразопами.

Процесс удобнее проводить в среде органического растворителя. Реакции везде проходят гладко и продукты получают с хорошим ьыходом.

Пример. К раствору 0,97 г и-хлорбензоилизоцианата в 20 мл безводного оензола прп комнатной температуре приливают раствор 0,18 г ацетонгидразона в 20 мл бензоола.

По истечении 10 мин выпавший белый кристаллический осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат на воздухе и потучаIoT 1,14 г (98%) З-изопропилиденамино-!,5-ди(п-хлорбензоил)-биу.рета. После двух перекристаллизаций из смеси бензола с пзооктаном продукт имеет т. пл. 179 С (разложение).

Найдено, pjp .С 52,65; 52,70; Н 3,84; 3,94;

Х 12,96; 13,07.

5 Сз„Н1оС 4М101.

Вычислено, ", .. С 52,41; Н 3,68; N 12,88.

Аналогично получают и очищают перекристаллизацией из смеси бензол — изооктан остальные З-алкилпденамино-1,5-диацил (аро10 ил) -биуреты. Характеристики некоторых из них приведены в таблице.

Предмет изобретения

1. Способ получения З-алкилиденамино-1,515 диацпл(ароил)-биуретов общей формулы

RCO — NH — СΠ— N — СΠ— NH — OCR

N = CR R"

20 где R — замещенный пли незамещенный алкил илп арил, R и R — алкил, отличающийся тем, что гидразон подвергают взаимодействию с 2 моль ацил(ароил)-изоцианата с пос25 ледующим выделением продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся гем, что процесс ведут в среде органического растворителя.

235013

Выход, (HBII;ICitO Вы tltC,lCIIO ( ((T. нл, С

Соединшш

Формула

76

Составитель Jl. Федоткина

Редактор Л. Г. Герасимова Тсхред А. А. Камышникова Корректор Н. В. Босняцкая

Заказ 650j18 Тираж 440 Подписное

Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ilctttp, пр. Ссрова, д. 4

Тиисгp<«j)tttt, ир. Сапунова, 2

3-Изопроп ил иден амино-1,5-ди- (п-нитробензоил)-бпурет .

З-Изопропилиденамино-1,5-ди- (п-нитрофспоксиацстил) -биурет

196 — 198 С, „11,„.4„0, 135 (разлохкение) C tH.,„Õ„O„

18,68

18,78

16,43

16,28

18,40

16,28