Способ получения ю-сульфоалкилгидразинов

l999O4

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ к автовскомм свидетельствм

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 13

Заявлено 09.IX.1965 (№ 1026916/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 29.VII.1967. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 23.Х.1967

МПК С 07с

Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.234.22.07 (088.8) ьт г.т» .() Ят1 1

Иностранцы (1

Вольфганг Шиндлер и Хубертус Пи p44 . (Германская Демократическая Респу лика)

Авторы изобретения и заявители

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ пт-СУЛЬФОАЛКИЛГИДРАЗИНОВ

Известен способ получения о-сульфоалкилгидразинов взаимодействием гидразингидрата с алкиленсульфокислотами. Гидразиновые соединения выделяют через бензилиденовые соединения расщеплением последних соляной кислотой. Указанный способ получения <о-сульфоалкилгидразинов сложный и продолжительный.

По предлагаемому способу сп-сульфоалкилгидразины общей формулы

НО,Я вЂ” (СНз)п — NH — NH — К, где R — водород, — СОКНз, — CSNHg или

NH — С = NH; и — от 2 до 4, получают взаимодействием гидразингидрата или замещенных гидразина с алкансультонами. к-Сульфоалкилгидразины являются исходными продуктами для синтеза пиразолов, пиразолонов, пиразолидинов и других гетероциклических соединений.

Пример 1. Получение HO„S — (СН ) 4— — NH — NH, К 100 г 60з/с-ного водного раствора гидразингидрата добавляют при встряхивании небольшими порциями 28 г бутансультона. Возникающую при этом интенсивную экзотермическую реакцию замедляют охлаждением реакционного сосуда водой. По окончании реакции смесь оставляют на 2 час и отгоняют избыток гидразингидрата в вакууме. Сиропообразный остаток извлекают 300 лл метанола, охлаждают раствор до 0 С и осаждают гидразиновое соединение четыреххлористым углеро5 дом. Получают 33,5 г (теоретический выход) .

После очистки метанолом — бесцветные кристаллы с т. пл. 163 — 165 С.

Пример 2. Получение НОзЯ вЂ” (СН ) з— — N H — NHg.

10 К 50 г водного 50%-ного гидр азингидрата при встряхивании добавляют 12,2 г пропансультона. По окончании интенсивной экзотермической реакции, замедляемой наружным охлаждением, смесь обрабатывают, как в при15 мере 1. Получают 12 г (78% от теории) бесцветных кристаллов, которые перекристаллизовывают из смеси метанол — пропанол (1:1).

T. пл. 195 — 197 С.

Пример 3. Получение НОз$ — (СНв) 4—

20 NH — NH — CS — NH .

9,1 г тиосемикарбазида растворяют в 100лл водного 50%-ного метанола. К раствору при встряхивании добавляют при комнатной температуре 14 г бутансультона. Смесь оставляют

25 на 20 час и затем отгоняют растворитель в вакууме. К:полученному прозрачному вязкому остатку после многодневного стояния добавляют 100 л л метанола. Смесь кипятят непродолжительное время. После охлаждения получают

30 12 г (53% от теории) бесцветных кристаллов, 199904

Составитель Э. А. Рамзова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я, Бриккер Корректоры: О. Б. Тюрина и Г. И. Плешакова

Заказ 2905/8 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 которые перекристаллизовывают из этилового спирта. Т пл, 195 — 196 С.

Предмет изобретения

Способ получения а-сульфоалкилгидразинов общей формулы

НОз$ — (СНв) „— NH — NH — P, где R — водород, — СОг1Н2, — С$ХНв или !

ХНв — С = NH; п — от 2 до 4, с применением гидразингидрата, отличающийся тем, что, с

5 целью повышения выхода:продукта, взаимодействию с гидразингидратом или замещенными гидразина подвергают алкансультоны.