Способ получения 4-аминометил-фталазона

Авторы патента:

C07D237/34 - с атомами азота, непосредственно связанными с атомами углерода азотсодержащего кольца, например с гидразиногруппами

233674

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авг. свидетельства №

Кл. 12р, 6

Заявлено 10.Х.1967 (№ 1189264/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий ири Совете Министров

СССР

МПК С 07т1

УДК 547.787.2(088.8) Опубликовано 24.Х11 1968. Бюллетень № 3 за 1969 г, Дата опубликования описания 14Х.1969

Авторы изобретения

А. С. Пуоджюнас и А. Н. Кост

Каунасский медицинский институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ 4-АМИНОМЕТИЛ-ФТАЛАЗОНА

Найдено, %: N 20,99; 20,86.

С т-Н,-N.-O

Вычислено, о/о. N 20,76.

4-Аминометил-фталазон-1

Известен способ получения гидройодида

4-аминометил-фталазона-1 восстановлением

4-нитрометил-фталазона-1 йодистоводородной кислотой и красным фосфором.

Для упрощеня процесса и повышения выхода целевого продукта предлагается способ получения 4-аминометил-фталазона действием гидразингндрата на 2-фенил-4-фталиденоксазолон-5 при температуре 100 С с последующей обработкой полученного гидразина минеральной кислотой и выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Гидразид а-бензоиламинофталаз-4-он-1-илуксусной кислоты

В 500 лгл гидразингидрата, охлажденного ледяной водой, при перемешивании в течение

10 лгии прибавляют 174,8 г (0,6 моль) 2-фенил4-фталиденоксазолона-5. Смесь перемешивают еще 10 мии, нагревают до кипения и оставляют при комнатной температуре до остывания. Осадок фильтруют, промывают гидразингидратом, спиртом и эфиром. Получают 90,5 г (45%) белого вещества; т. пл. 267 вЂ” 268 С (с разложением из этпленгликоля).

Смесь 33,7 г (0,1 люль) гидразида а-бензоилампнофталаз4-он-1-илуксусной кислоты в

400 мл 30%-ной соляной кислоты нагревают при температуре . 100 С 48 час. После охлаждения выпавший осадок фильтруют, сушат, бензойную кислоту экстрагируют эфиром, остаток крпсталлизуют пз 100 лт.г воды. Получают 16,6 вЂ” 19,25 г (78,5 вЂ” 91%) гидрохлорида

4-аминометил-фталазона; т. пл. 308=C (с раз10 ложением), что соответствует литературным данным.

Для выделения основания в 50 мл воды растворяют при нагревании 21,17 г (0,1 мо.гь)

15 гидрохлорида 4-аминометил-фталазона и 4 г (0,1 люль) едкого натра, фильтруют и охлаждают. Выкристаллизовавшийся 4-аминометилфталазон фильтруют, промывают малым количеством ледяной воды, Получают 15,9 г (91%) вещества, т. пл. 201 вЂ” 202 С (из воды).

К1 0,65. Хроматографию проводят на бумаге для хроматографни марки Б Ленинградской бумажной фабрики № 2 пм. Володарского в системе и-бутанол вЂ” уксусная кислота вЂ” вода (4: 1: 1). Пятна обнаруживают при помощи паров йода.

Найдено,

С,Н,КзО

30 Вычислено, ого . N 23,98.

233674

Предмет изобретения

Составитель Л. Малышева

Редактор С. С, Лазарева Текрсд А. А. Камышникова Корректор С. М. Сигал

Заказ 492/19 Тираж 440 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 4-аминометил-фталазона, отличающийся тем, что, с целью упрощения синтеза и повышения выхода целевого продукта на 2-фенил-4-фталиденоксазолон-5 действуют гпдразингидратом при температуре

100 С с последующей обработкой полученного гидразида минеральной кислотой и выделением целевого продукта известным спосо5 бом.

Похожие патенты:

Патент 218190 // 218190

Способ получения гидразида 4-гидразинофталазин-1-карбоновой кислоты // 210171

Конденсированный пиридазин или его фармакологически приемлемая соль, средство, проявляющее ингибирующую активность в отношении циклической гмф- фосфодиэстеразы // 2128175

Производные фталазина и терапевтические средства для эректильной дисфункции // 2229476

Изобретение относится к производным фталазина общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, или гидратам, где R1 и R2 являются одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый представляет атом галогена, С1-С4алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, гидроксильную группу или С1-С4алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом галогена, или цианогруппу; Х представляет цианогруппу, атом галогена, гидроксииминогруппу, необязательно О-замещенную С1-С4алкильной группой, или гетероарильную группу, выбранную из тиазолильной, тиенильной, пиразолильной, триазолилильной и тетразолильной групп, которые могут быть замещены С1-С4алкильной группой; Y представляет циклические аминогруппы i)- v), охарактеризованные в п.1 формулы изобретения; vi) этинильную или этильную группу, замещенную С1-С4алкильной группой, которая, в свою очередь, замещена рядом заместителей, указанных в п.1 формулы изобретения; vii) необязательно замещенную фенильную группу; viii) пиридильную или тиазолильную группу

Ингибитор сериновых протеаз и фармацевтическая композиция на его основе // 2232760

Изобретение относится к новому ингибитору сериновых протеаз формулы (I): в которой J является R1, R1-SO2-, R3OOC-(CHR2)p- или (R2aR2b)N-CO-(CHR2)P-;D является аминокислотой формулы -NH-CHR1-C(О)- или -NR4-CH[(CH2)qC(O)OR1]-C(O)-; Е представляет -NR2-CH2- или фрагмент R1 выбирают из (1-12С)алкила, (3-12С)циклоалкила и (3-12С)циклоалкил(1-6С)алкилена, группы которых необязательно замещены (3-12С)циклоалкилом, и из (14-20С)(бисарил)алкила; каждый из R2, R2а и R2b независимо выбран из Н, (1-8С)алкила, (3-8С)циклоалкила и (6-14С)арила; R3 имеет те же значения, какие определены для R2; R4 представляет собой Н; Х и Y представляют собой СН; m равно 1 или 2; р равно 1, 2 или 3; q равно 1, 2 или 3; t равно 2, 3 или 4; или к его N-алкоксикарбонил-замещенному производному; и/или к его фармацевтически приемлемой аддитивной соли и/или сольвату

Нитратные соли гипотензивных лекарственных средств // 2235097

Изобретение относится к органической химии и может найти применение в медицине

-метил- - (4--хлорфталазинил -1)-гидразоны ароматических альдегидов, проявляющие антгельминтную активность, и способ их получения // 569570

Гидразоны 2-метил-4- -фталазонов, проявляющие стерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе // 570606

Арилгидразоны 4-хлорфталазона, проявляющие антгельминтную активность, и способ их получения // 572458

4-(2-арилиден-1-метилгидразино-1)фталазоны, проявляющие антигельминтную активность и способ их получения // 572459

Азины замещенных фталазонов,проявляющие хемостерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе // 575863

Арилиденгидразоны 2-метилфталазонов, проявляющие антигельминтную активность и хемостерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе // 615068