Пента{[поли(этиленокси)карбонилметил]аммониевые}производные трехъядерных трифенолов, обладающие фунгистатической активностью, и способ их получения

 

Изобретение относится к органической химии, а именно к синтезу не известных ранее четвертичных аммониевых соединений типа пента{ [поли(этиленокси)карбонилметил]аммониевые} производные трехъядерных трифенолов, обладающих фунгистатической активностью, которые могут быть использованы для борьбы с грибковыми поражениями в медицине, ветеринарии и сельском хозяйстве. Описываются пента{[поли(этиленокси)карбонилметил]аммониевые} производные трехъядерных трифенолов, обладающие фунгистатической активностью. Способ получения предлагаемых соединений заключается во взаимодействии монохлоруксусной кислоты со спиртовой компонентой в присутствии кислотных катализаторов в среде кипящего растворителя с азеотропным удалением образовавшейся воды и последующей обработкой полученного продукта аминами при нагревании, причем в качестве спиртовой компоненты используют оксиэтилированный продукт конденсации алкилфенолов с 4,4-диметил-диоксаном-1,3(оксалем), в качестве катализатора - Н⁺-форму катионобменной смолы КУ-2, а в качестве аминов - соединения R¹R²R³N, где R¹ - алкил С₁₂-С₁₄; R² = CH₂CH₂O(CH₂CH₂O)_aH; R³ = CH₂CH₂O(CH₂CH₂O)_вH; a + в = 4 - общая степень оксиэтилирования; при молярном соотношении оксиэтилированный продукт : монохлоруксусная кислота : амины = 1 : 5,0-5,5 : 0-5,1 соответственно. 2 с. и 2 з.п.ф-лы, 1 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)т

Формула изобретения

1. Пента{[поли(этиленокси)карбонилметил]аммониевые}производные трехъядерных трифенолов общей формулы

,

где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 8-10 атомов углерода;

R¹ - алифатический углеводородный радикал, содержащий 12-14 атомов углерода;

R² = СН₂СН₂O(СН₂СН₂O)_аН;

R³ = СН₂СН₂O(СН₂СН₂O)_вН;

а+в = общая степень оксиэтилирования, равная 4-6;

k+l+n+m+p = общая степень оксиэтилирования, равная 13-17,

обладающие фунгистатической активностью.

2. Способ получения пента{[поли(этиленокси)карбонилметил]аммониевые} производных трехядерных трифенолов формулы, указанной в п.1, заключающийся во взаимодействии монохлоруксусной кислоты с оксиэтилированным продуктом конденсации алкилфенола с 4,4-диметилдиоксаном-1,3 формулы

,

где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 8-10 атомов углерода;

k+l+n+m+p = общая степень оксиэтилирования, равная 13-17,

в присутствии кислотного катализатора – H⁺ формы катионобменной смолы КУ-2 в среде кипящего растворителя с азеотропным удалением образующейся воды и с последующей обработкой полученного продукта реакции аминосоединением формулы

где R¹ - алифатический углеводородный радикал, содержащий 12-14 атомов углерода;

R² = СН₂СН₂O(СН₂СН₂O)_аН;

R³ = СН₂СН₂O(СН₂СН₂O)_вН;

а+в = общая степень оксиэтилирования, равная 4-6,

при нагревании при молярных соотношениях - оксиэтилированный продукт : монохлоруксусная кислота : амины=1:5,0-5,5:5,0-5,1 соответственно.

3. Способ по п.2, заключающийся в том, что в качестве растворителя используют толуол.

4. Способ по п.2 и 3, заключающийся в том, что обработку аминосоединением ведут при 80-90С.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17