Способ получения 4,1'6'-трихлор-4,1',6'- тридезоксигалактосахарозы
Авторы патента:
4,1', 6'-Трихлор-4,1', 6'-тридезоксигалактосахарозу получают путем избирательного ацетилирования сахарозы в пиридине, хлорирования полученного 6-моноацетилированного продукта в положениях 4,1', 6', перацетилирования полученного хлорпроизводного в пиридине с последующим дезацетилированием и выделением целевого продукта. Из зоны реакции избирательного ацетилирования удаляют отгонкой с вымораживанием избыток пиридина. Полный ацетат 4,1', 6'-трихлор-4,1', 6'-тридезоксигалактосахарозы выделяют путем высаждения водой. Дезацетилирование осуществляют раствором метоксида натрия в спирте при комнатной температуре в течение не менее 4 ч при рН 9, полученный раствор нейтрализуют, обесцвечивают и выпаривают в вакууме до сухого остатка. Хлорирование ведут суспензией, полученной добавлением к ДМФА пятихлористого фосфора. Процессы приготовления суспензии и хлорирования проводят в одном реакционном объеме. Технический результат - увеличение выхода целевого продукта. 2 з. п. ф-лы.
Таблицы5
Формула изобретения
1. Способ получения 4,1’,6’-трихлор-4,1’,6’-дезоксигалактосахарозы исходя из сахарозы, включающий избирательное ацетилирование сахарозы в пиридине, хлорирование полученного 6-моноацетилированного продукта в положениях 4,1’,6’, перацетилирование полученного хлорпроизводного в пиридине с последующим дезацетилированием и выделением целевого продукта, отличающийся тем, что из зоны реакции избирательного ацетилирования удаляют отгонкой с вымораживанием избыток пиридина, а полученный перацетилированием полный ацетат 4,1’,6’-трихлор-4,1’,6’-дезоксигалактосахарозы выделяют путем высаждения водой, дезацетилирование осуществляют раствором метоксида натрия в спирте при комнатной температуре в течение не менее 4 ч при рН 9, полученный раствор нейтрализуют, обесцвечивают и выпаривают в вакууме до сухого остатка.2. Способ п.1, отличающийся тем, что хлорирование продукта избирательного ацетилирования ведут суспензией, полученной добавлением к ДМФА пятихлористого фосфора при интенсивном перемешивании и при температуре ниже 20
С, путем добавления в нее раствора 6-моноацетата сахарозы в ДМФА при температуре ниже 20C с последующим нагреванием реакционной смеси до 108-110С в течение не более 2 ч и выдерживанием при 108-110С в течение не менее 1,5 ч.3. Способ по п.2, отличающийся тем, что процессы приготовления суспензии и хлорирования ведут в одном реакционном объеме.РИСУНКИ
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6
Похожие патенты:
Способ получения [2-18f]-2-дезоксиглюкозы // 2165266
Изобретение относится к медицине, точнее к радиофармпрепаратам для диагностических целей, и может найти применение в позитронной эмиссионной томографии
Способ обработки сахаралозы // 2142955
Изобретение относится к технологии получения 1,4 : 3,6-диангидро-D-сорбита (сорбида, изосорбида), являющегося полупродуктом в производстве лекарственных препаратов на основе его моно- и динитропроизводных, которые применяют в качестве сосудорасширяющего средства пролонгированного действия при гипертонии, стенокардии и других сердечно-сосудистых заболеваниях
Способ получения n(d)рибитил-3,4-ксилидина // 2101289
Изобретение относится к области органической химии и касается процесса получения полупродукта синтеза витамина B2
Способ получения сахаролозы // 1836376
Изобретение относится к производным Сахаров, в частности к гидрату метил 5-0- бензил-3-дезокси-З-фтора- D-рибопентафуранозид-2-улозы, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0- бензоил-3-дезокси-З-фтора -D-рибопентафуранозид А
Нуклеофильное фторирование в твердой фазе // 2315769
Изобретение относится к усовершенствованному твердофазному способу приготовления радиоизотопных индикаторов, в частности, для приготовления соединений, меченных 18 F, которые могут быть применены в качестве радиоактивных индикаторов для позитронной эмиссионной томографии (ПЭТ)
Изобретение относится к усовершенствованному способу стабилизации водного деацилирования посредством использования буферов при получении сукралозы
Экстракционные способы очистки цукралозы // 2326887
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения аминоалкилглюкозаминид 4-фосфата формулы где Х представляет собой ;Y представляет собой -О- или -NH-; R 1, R2 и R3 каждый является независимо выбранным из водорода и насыщенных и ненасыщенных (C2-C24 )алифатических ацильных групп; R8 представляет собой -Н или -РО3R11 R11a, где R11 и R 11a каждый независимо является -Н или (C 1-C4)алифатическими группами; R 9 представляет собой -Н, -СН3 или -PO3R13aR 14, где Rl3a и R14 каждый является независимо выбранным из -Н и (C 1-C4) алифатических групп и где индексы n, m, p, q каждый независимо является целым числом от 0 до 6, а г независимо является целым числом от 2 до 10; R 4 и R5 независимо выбраны из Н и метила; R6 и R7 независимо выбраны из Н, ОН, (C1-C 4)оксиалифатических групп -РО3Н 2, -ОРО3Н2, -SO3Н, -OSO3Н, -NR 15R16, -SR15 , -CN, -NO2, -СНО, -CO2 R15, -CONR15R 16, -РО3R15 Р16, -OPO3R 15R16, -SO3 Р15 и -OSO3Р 15, где R15 и R16 каждый является независимо выбранным из Н и (C 1-C4)алифатических групп, где алифатические группы необязательно замещены арилом; и Z представляет собой -О- или -S-; при условии, что, по крайней мере, один из R 8 и R9 представляет из себя группу, содержащую фосфор, но R8 и R 9 не могут быть одновременно группой, содержащей фосфор, включающий: (а) селективное 6-O-силилирование производного 2-амино-2-дезокси- -D-глюкопиранозы формулы: где X представляет собой О или S; и PG независимо представляет защитную группу, которая образует сложный эфир, простой эфир или карбонат с атомом кислорода гидроксильной группы или которая образует амид или карбамат с атомом азота аминогруппы соответственно; с помощью тризамещенного хлорсилана R aRbRcSi-Cl, где Ra, Rb и R c независимо выбраны из группы, состоящей из C 1-С6алкила, С3 -С6циклоалкила и необязательно замещенного фенила, в присутствии третичного амина, что дает 6-силилированное производное; (b) селективное ацилирование 4-ОН положения полученного 6-O-силилированного производного с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии карбодиимидного реагента и каталитического количества 4-диметиламинопиридина или 4-пирролидинопиридина, что дает 4-0-ацилированное производное; (с) селективное удаление азотных защитных групп, последовательно или одновременно и N,N-диацилирование полученного диамина с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии реагента пептидной конденсации; (d) введение защитной фосфатной группы по 3-положению с помощью хлорфосфата или реагента фосфорамидита, что дает фосфотриэфир; и (е) одновременное или последовательное снятие защиты фосфатных, силильных и оставшихся защитных групп
Изобретение относится к способу получения [ 18F]фторорганических соединений путем взаимодействия [ 18F]фторида с соответствующим галогенидом или сульфонатом в присутствии в качестве растворителя спирта формулы 1 в которой R1, R2 и R3 представляют атом водорода или С1 -С18 алкил
Изобретение относится к способу получения защищенного фторированного производного глюкозы, включающему взаимодействие производного тетраацетилманнозы с фторидом, отличающемуся тем, что реакцию проводят в растворителе, содержащем воду в количестве, превышающем 1000 частей на миллион и составляющем менее 50000 частей на миллион
Изобретение относится к соединению формулы, приведенной ниже, где R3 и R5 могут независимо обозначать Н, бензоил, пивалоил или метоксиметил
