Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида

Авторы патента:

C07D209/48 - с атомами кислорода в положениях 1 и 3, например фталимид

Предложен способ получения N-(циклогексилтио)фталимида взаимодействием циклогексилсульфенилхорида с фталимидом в присутствии воды, щелочи. Предпочтительно вести процесс в присутствии четвертичной аммониевой соли.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-(циклогексилтио) фталимида формулы (1).

который находит применение в качестве замедлителя преждевременной вулканизации резиновых смесей.

Целью изобретения является упрощение процесса, улучшение качества и увеличение выхода целевого продукта.

Наиболее близким к предложенному является способ получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы (1) взаимодействием фталимида с циклогексилсульфенилхлоридом в присутствии водной щелочи, эмульгатора и углеводородного растворителя. К смеси фтилимида, воды и эмульгатора добавляют водную щелочь, циклогексилсульфенилхлорид и углеводородный растворитель. Выход целевого продукта 95,8-97,9% Содержание основного вещества 98-99% Недостатком известного способа является использование эмульгатора, который загрязняет отходящую воду, а также недостаточно высокий выход целевого продукта.

Указанные недостатки устраняются предложенным способом получения N-(циклогексилтио)фталимида взаимодействием сульфенилхлорида с фталимидом в присутствии щелочи, воды или спирта. Процесс ведут в присутствии четвертичной аммониевой соли.

Пример 1. В реакционную колбу помещают 8 г фталимида, водную или спиртовую щелочь, 20 мл гептана и 0,15 г тетраэтиламмония бромистого, охлаждают до 5-10^oC и при перемешивании прикапывают раствор 8,2 г циклогексилсульфенилхлорида в 40 мл гептана. После прикапывания реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 13,06 г (92%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (T_пл 92-93^oС), содержание основного вещества 98% Как видно из приведенного примера, предложенный способ позволяет значительно упростить процесс.

Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, водную щелочь, 20 мл гептана (или смесь углеводородов (нефрас)), 0,15 г "Alikvat-336Э, охлаждают до 5-10^oC и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гептане, полученный на стадии б). После полного прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 13,92 г (98%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (T_пл 93-94^oC) (содержание основного вещества 98%).

Пример 3. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, спиртовую щелочь (MeOH или EtOH), 20 мл гексана (или смесь углеводородов (нефрас)), 0,1 г тетрабутиламмоний бромистого, охлаждают до 0-(-5^oC) и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гексане, полученный на стадии б). После полного прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 14,1 г (99%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (T_пл 93-94^oC) (содержание основного вещества 98%).

Пример 4. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, раствор щелочи в 50%-ном водном спирте, 20 мл гексана (гептана или смесь углеводородов (нефрас)), 0,15 г тетрабутиламмоний хлористого, охлаждают до 0-(-5^oC) и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гексане, полученный на стадии б). После окончания прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 14,0 г (98,5%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (T_пл 92-94^oC) (содержание основного вещества 98% ).

Как видно из приведенных примеров, предложенный способ позволяет вести процесс без использования эмульгатора и увеличить выход целевого продукта в оптимальных условиях до 99%

Формула изобретения

Способ получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы

взаимодействием циклогексилсульфенилхлорида с фталимидом в присутствии щелочи, отличающийся тем, что процесс ведут в водной или спиртовой среде в присутствии четвертичной аммониевой соли.

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения индивидуальных стереоизомеров 4-тиопроизводных глутаминовой кислоты общей формулы ALK низший алкил

Диметиловый эфир (2s, 4rs) - n - фталоил-4-йодглутаминовой кислоты как синтон для получения с*004 - производных глутаминовой кислоты и способ его получения // 2078763

Изобретение относится к области синтеза органических соединений-4-галогенпроизводных глутаминовой кислоты (ГК) общей формулы I, Alk алкил, x галоген, P протекторная группа, а именно к синтезу диметилового эфира (2S, 4RS)-N-фталоил-4-йодглутаминовой кислоты формулы II, который может быть использован в качестве синтона для получения C4-производных ГК, обладающих противоопухолевой, противолучевой и другими видами биологической активности /1-3/, и к способу получения соединения формулы II

Способ получения 4-нитро-n-метилфталимида // 2044726

Производные бензола, содержащие гетероцикл, способы их получения и гербицидное средство // 2038351

Изобретение относится к производным бензола, замещенным гетероциклическим кольцом, представленным общей формулой XZ (1) где R циклоалкильная группа, имеющая 3-8 атомов углерода; Х атом галогена; Z группа формулы -N или -N в которой циклоалкильная группа может быть замещена алкильной группой, имеющей 1-6 атомов углерода, к процессу их получения и к гербициду, содержащему их в качестве активного ингредиента

Способ получения бисимида 2,2-бис [4(3,4-дикарбоксифенокси) фенил]-пропана // 2036906

Изобретение относится к способам получения бисимид 2,2-бис[4- (3,4-дикарбоксифенокси)фенил] пропана (сокращенно) бис(эфирфталимид)А, являющегося полупродуктом синтеза диангидрида А мономера для термопластичных полиэфиримидов [1] обладающих превосходными эксплуатационными характеристиками: высокой термостойкостью, хорошими электрическими свойствами, высокой огнестойкостью (кислородный индекс равен 47)

Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида // 2034836

Способ выделения и очистки n,n @ -диметилимида 2,2-бис-[4- (3,4-дикарбоксифенокси)-фенил]пропана // 1824395

Способ получения антимикробной и антикоррозионной добавки для пропитки кабелей // 1807051

Способ получения имидов 4-(3-метилпиразолил-1)-нафталин-1,8- дикарбоновой кислоты // 1784621

Изобретение относится к производным пиразола, в частности к способу получения N-алкилимидов 4-(3-мети л пиразол ил-1)- нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты, которые являются эффективными оптическими отбеливателями различных видов изделий

Способ получения n,n' -бис- (изоцианатофенилметилфенилимида) пиромеллитовой кислоты // 1782003

-полифторалкил--нитроалкиламины и способ их получения // 2131410

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым химическим соединениям - полифторалкил--нитроалкиламинам и их N-ацилпроизводным общей формулы 1 где а) RF=CF3; C2F5; C3F7; C4F9; C6F13; H(CF2CF2)n, где n=1,2,3; R=H, алкил C1-C4, Ph; R1=H; C(O)R3, где R3=H, алкил C1-C6, Ph; R2=H; б) RF=C2F5; C3F7; C4F9; H(CF2CF2);n, где n=1,2,3; R1=HHCl; R2=H

Способ получения 3-этил-5-метиловый эфир 2-[2-(n-фталимидо)- этоксиметил]-4-(2-хлорфенил)-1,4-дигидро-6-метил-3,5- пиридиндикарбоновой кислоты // 2161156

Изобретение относится к способу получения 3- этил-5-метилового эфира 2-[2-(N-фталимидо)этоксиметил] -4-(2-хлорфенил) -1,4-дигидро-6-метил-3,5-пиридин-дикарбоновой кислоты формулы I

Замещенные имиды, способ снижения tnf, способ ингибирования tnf-активированной репликации ретровирусов и фармацевтическая композиция // 2162078

Имид/амидные простые эфиры, фармацевтическая композиция на их основе и способ снижения уровня фнока у млекопитающих // 2164514

Изобретение относится к способу снижения уроня ФНОКа (фактор некроза опухолевых клеток) у млекопитающих и к соединениям и композициям, применяемым по этому способу

Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида // 2170729

Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида // 2173684

Изобретение относится к упрощенному способу получения N-(циклогексилтио)фталимида посредством взаимодействия циклогексилсульфенилхлорида с фталимидом

Имиды, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования фосфодиэстеразы, фно, яфкв // 2174512

Изобретение относится к классу веществ, которые ингибируют действие фосфодиэстераз, в частности ФДЭ III и ФДЭ IV и образование фактора некроза опухоли А (или ФHO, а также ядерного фактора кВ (или ЯФкВ)

Имиды как ингибиторы tnf-альфа // 2174516

Изобретение относится к методам уменьшения уровня TNF у млекопитающих и к соединениям, применимым для этой цели

Сукцинимидные и малеимидные ингибиторы цитокинов, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования tnf // 2176242

Изобретение относится к способу снижения уровней TNF и ингибированию фосфодиэстеразы у млекопитающих, а также к соединениям и композициям, используемым для этого

Способ получения фталимида // 2185376

Изобретение относится к технологии получения фталимида, применяющегося в качестве исходного сырья в производстве N-(циклогексилтио)фталимида, антраниловой кислоты, различных продуктов тонкого органического синтеза, а также в качестве целевой добавки при никелировании