Способ получения эфиров хризантемовой или пиретровой кислоты
Сока Советскик
Сооиалнстическик
Республик
И ПАТЕНТУ
Зависимый от №
Кл. 12о, 21
45l, 9j00
Заявлено 29.Х11.1965 (¹ 1064892/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 29111968. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания ЗОЛ 11.1968
Авторы изобретения
Иностранцы
Кейми Фуджимото, Йоситоси Окуно, Кенцо Уеда, Садао Хорие, Тосио Мицутани и Катсуджи Нодера (Япония) Иностранная фирма
«Сумитомо Кеми кал Ко., Л ТД» (Япония) .заявитель о
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ХРИЗАНТЕМОВОЙ
ИЛИ ПИРЕТРОВОЙ КИСЛОТЪ!
6-Хризантемоксиметилтетралин
Данное изобретение относится к области получения инсектицидных препаратов.
Известен способ получения инсектицидных эфиров хризантемовой или пиретровой кислоты взаимодействием гидроксилсодержащего соединения с хлорангидридом кислоты в растворе органического растворителя в присутствии пиридина.
СН
СН.„ОС- СН вЂ” СН- СН=С !! б
О С СНз
, СНз СНз
С целью получения продуктов, пригодных 10 для применения их в качестве действующего начала инсектицидных препаратов, по предложенному способу в качестве гидроксилсодержащего соединения берут вещества общей формулы 15
5-Хризан", емоксиметилиндан
Сн, СН OC — СН вЂ” СН вЂ” СН=С
О С !! " б
СНз б
СНз СНз
Н,ОН
6-Хризантемоксиметил-7-метилтетралин
СН 0С-СН-СН вЂ” С1т=С
-. -.Г (/
О С СНа б;
СНз где Кт — алкилен;
R — водород или алкил с C> — Сз.
НСоединения, иллюстрирующие изобретение, имеют следующие структурные формулы:
Комитет по делам иаооретений и открытий при Совете Министров
СССР
МПК С 07с
А 01п
УДК 547.512 462.1 26.07 (088.8)
632.951.2 (088.8) 212853
СН3
Н-„,ОС вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН=С
0 С СН
Нз СН СН
5-Хризантемоксиметил-6-этилиндан
С< Н, СН,,ОС вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН=О б
С Н СНз СНз
2 5
СН, Н. ОС-СН вЂ” СН-СН=С
CHs
СНЗ s
sB7
СН ОН
Найдено, %: С 80,8; Н 8,97.
Вычислено, %: С 80,6; Н 9,18, Составитель Г. Б. Андион
Редактор Л. К. Ушакова Текред Т. П. Курилко
Корректоры: О. В. Т!орина и С Ф Гоптаренко
Заказ 2023!5 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС1о
Москва, Центр, пр, Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
5-Хризантемоксиметил-6-метилиндан
6-Хризантемоксиметил-7-пропилтетралин
1 1 р и м е р I. Раствор 3,2 г (0,02 моль)
6-оксиметилтетралина и 2,4 г (0,03 моль) пиридина в 15 мл сухого бензола смешиваю г с раствором 3,7 г (0,02 моль) d,l-иис, трансхризантемхлорангидридом монокарбоновой кислоты в 15 л,г бензола при охлаждении льдом. При этом происходит экзотермическая реакция и осаждение хлоргидрата пиридина.
После выдержки в течение 20 час при комнатной температуре раствор последовательно промывают 1 н. соляной кислотой, насыщенным водным раствором хлористого натрия, 10%-ным водным раствором карбоната калия и насыщенным раствором хлористого натрия, высушивают над безводным сульфатом магиия, удаляют бензол и перегоняют под вакуумом. Получают 5,2 г 6-d,l-quc, транс-хризантемоксиметил с т, кип. 162 С (0,15 мм рт. ст.), и з 1,5316.
Пример 2. Раствор 3,3 г (002 моль)
5-оксиметил-6-метилиндена и 2,4 г (0,03 ло.гь) пиридина в 15 мл сухого бензола смешивают с раствором 3,7 г (0,02 моль) d,l-иис, трансхризантемхлорангидрида монокарбоновой кислоты в 15 ил бензола при охлаждении льдом, После перемешивания смесь оставляют на ночь при комнатной температуре.
Полученный раствор последовательно про10 мывают 2 н. соляной кислотой, 5%-ным водным раствором карбоната натрия, насыщен. ным водным раствором хлористого натрия и высушивают над безводным сульфатом магния, после чего удаляют бензол и перегоняют
15 под вакуумом. Получают 5,7 г 5-с1,l-иис, транс-хризантемоксиметил-6-метилиндена со структурной формулой +3
20 СН ОС вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН= С
1(Сн
l / сн, сн, сн, г
Т. кип. 142 — 145 С (0,04 ям рт. ст.), n 4 1,5300.
Найдено, %: С 80 67; Н 9,03, Вычислено для Са,НазОв, %: С 80,73;
Н 9,03.
Предмет изобретения
Способ получения эфиров х риза нтемовой или пиретровой кислоты путем взаимодействия гидроксилсодержащего соединения с
35 хлорангидридом хризантемовой или пиретровой кислоты в растворе органического растворителя в присутствии пиридина, отличающиисл тем, что, с целью получения продуктов, пригодных для применения в качестве дей.
40 ствующего начала инсектицидных препаратов, в качестве гидроксилсодержащего соединения берут вещества общей формулы где R< — алкилен, 50 Rs — водород или алкил с C> — Сз,
