Способ получения окси- и алкоксиалкиловь!х эфиров салициловой, /г-оксибензоииой и— р-оксинафтойной кислот

OHNCAHNE

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 162524

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

Класс

12о, 14

МПК

С 07с

Заявлено 14.V.1963 (№ 836631/23-4) ГОСУЬЛРСТВЕННЫИ

КОМИТЕТ По МЛЛМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

СССР

УЯК

Опубликовано 08,Ч.1964. Бюллетень № 10

Подггиская гругггги Лп 44

Заявитель

Ивановский химико-технологический институт

Авторы изобретения

В. Ф. Бородкин и В. И. Ерихов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИ- И АЛКОКСИАЛКИЛОВ!ЫХ

ЭФИРОВ САЛИЦИЛОВОЙ, и-ОКСИБЕНЗОЙНОЙ И(-ОКСИНАФТОЙНОЙ КИСЛОТ

С„Н„О-,.

С„Н О..

Вычислено, %: С 62,84; Н 6,71.

Известен спосоо получения $-оксиэтиловых эфиров салициловой и и-оксибепзойпой кис;IoT взаимодействием Н>; иатриевых солей с этиленхлоргидрипом. Пречложе способ получения оксиэтилового, оксибутилового, этоксиэтилового и моноэтиленгликолевого эфиров салипиловой, и-оксибензойпой и р-оксипафтойной кислот конденсацией хлорапп1дрпдов кислот с соответствующим гликолятом натрия ь среде того >ке гликоля.

Пример 1. В раствор, содер>кащий 7,3 г тетраметиленгликолята натрия в 20 лл тетраметилепгликоля, прибавлягот по каплям салипилхлорид и ри 50 — 60" С и перемешивают.

После внесения всего салпцилхлорида смесь выдерживают при Toll >ке температуре в течение 15 — 20 лик, а затем выливают в воду.

Появившееся масло отделягот от воды и фрак циовируют под вакуумом. Вещество имеет т. кип. (13 лл рт. ст.) 185=C. Выход 9,8 г (78%). Вещество растворимо в разбавленной щелочи, концентрированной серной кислоте, ацетоне и спирте, дает интенсивное фиолето вое окрашивание с хлорным железом.

Найдено, %: С 62, 49; 62, 30; Н б, 62; 6, 72.

Число омылепия найденное 261; вычисленное 266.

Аналогично получают монодиэтиленгликолевый эфир салицилîF>ой кислоты с т. кип. (13 лгл рт. ст.) 195 С. Выход 92ргр. Вещество представляет собой бесцветную жидкость, растворимую в разбавленной щелочи, серной кислоте, ацетоне, спирте и гликоле, дает интенсивное фиолетовое окрашиваппе с хлорным железом.

Найдено, %: С 58,95; 59, 04; 1-1 6, 62; 6, 32.

Вычислено, %: С 58,4; H 6,238. Число омыления найденное 243; вычисленное 247.

Так же получают )3-оксиэтиловые эфиры салициловой и и-оксибензойпой кислот, добытые ранее через натревые соли и этпленхлоргидрин.

Пример 2. Получение оксиэтцлового эфира р-оксипафтойпои кислоты, В раствор, содержащий 11,2 г этплещлпколя натрия в 40 лг.г этилепгликоля при 50—

60"С, прибавляют при размешиванпи 27 г хлоранпгдрида 13-оксинафтойной кислоты. После добавления всего хлорапгидрпда смесь выдерживают прп 60 — 80"С в течение 40—

50 лик; затем выливают в воду, осадок от¹ 162524

С 1з Н1204.

Предмет изобретения

Составитель I. Лавриненко

Редактор Л. Герасимова Тскрсд А. А. Камышникова Корректор О. Б. Тюрина

11сдп. и псч. 22 — 64 г. Форма г бум. 60 >(00г/8 Обьсм 0,23 изд. л. .".аказ 1157111 Тираж 600 Цена 5 коп.

ЦI-IИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва. Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2, фильтровывают, промывают водо1 и сушат па воздухе. Выход 88%; т. пл. 60 — 61 С. Вещество представляет собой светло-желтые кристаллы, труднорастворимые в разбавленной щелочи, растворимые в серной кислоте, ацетоне и гликоле.

Найдено, %: С 66,88%; 66,95; Н 5,21; 5,2.

Вычислено, %. С 67,23; Н 5,208.

Число омыления найденное 244; вычисленное 241,6. Зтоксиэтиловый эфир 1з-оксинафтойной кислоты получают аналогично. Выход

90%; т. кип. (10 лл рт. ст.) 213 — 215 С. Вещество представляет собой светло-желтую маслянистую жидкость, труднорастворимую в разбавленной щелочи, растворимую в серной кислоте, спирте, ацетоне и гликоле.

Найдено, %: С 69,98; 70,11; Н 6,25; 6,01.

Вычислено, %: С 69,59; Н 6,14.

Число омыления найденное 218, вычисленное 216.

Способ получения окси- и алкоксиалкиловых эфиров салициловой, и-оксибензойной и

j3-оксинафтойной кислот, отличающийся тем, что па хлорангидрнды кислот действуюг моногликолятом натрия.