Способ получения 3,4-дихлоранилидов a-n-aлkил(диaлkил) amиhokиcлot
2IG867
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл, 12q, 6/01
Заявлено 22.XII.1966 (№ 1121181/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Огубликовано 08.Н.1968. Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 8.IV.1968
МПК С 07с
УДК 547.466,07 (088.8) Комитет по делам изобретений н открытий прн Совете Министров
СССР
Авторы изобретения Н. H. Мельников, Н, И. Швецов-Шиловский и H. П. Лялякина
Заявитель
СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 3,4-ДИХЛО РАН ИЛ ИДОВ ст,-N-АЛ КИЛ (ДИАЛ КИЛ) АМ ИНОКИ СЛ ОТ
Предмет изобретения
Изобретение может найти применение в качестве гербицида.
Предлагается способ получения 3,4-дихлоранилидов к-М-алкил (диалкил) аминокислот, заключающийся в гом, что 3,4-дихлоранилиды о;-галоидкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с N-алкил- или диалкиламинами в присутствии акцептора галоидводорода при температуре от 0 до 80 С.
Указанные соединения, так же как и способ их получения, в литературе не описаны.
Пример 1. К раствору б г (0,02 моль)
3,4-дихлоранилида а-бромпройионовой кислоты в 50 лл диоксана при комнатной температуре добавляют б г (0,04 лоль) диэтиламина и 2,08 г (0,02 лоль) триэтиламина. Реакционную смесь нагревают в течение б час .при
80 С, затем охлаждают и выпавший осадок (СвН;) з — НВ отфильтровывают. Фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса при 50 — 60" С. Из остатка эфиром экстрагируют 3,4-дихлоранилид с.-N-(диэтил)аминопропионовой кислоты.
Выход продукта 5,7 г (98% от теории), т. пл. 56 — 57"С (из изооктана).
Пример 2. К 6 г (0,02 хголь) 3,4-дихлоранилида и-бромпропиновой кислоты добавляют 100 лгл 250%-го водного монометиламина и нагревают при перемешивании в течение
5 час при 50 — 60 С, а затем охлаждают и экстрагируют эфиром. Эфирньш раствор сушат К СОз и упаривают в вакууме. В остатке получают 3,4-дихлоранилид сс-N-(монометил) аминопропионовой кислоты в виде желтых кристаллов с выходом 4,5 г (89,9% от теории) и т. пл. 68 — 70 С (из изооктана).
Пример 3. 6 г (0,025 игорь) 3,4-дихлоранилида хлоруксусной кислоты растворяют в
100 лг г и-бутиламина и оставляют на ночь.
Избыток амина отгонягот в вакууме водоструйного насоса, остаток экстрагируют эфиром. Эфирный раствор промывают водой, сушат К СОз и упаривают. Получгпот 5 г (73,5р/р от теории) 3,4-дпхлоранплида с.-N- (бутил) аминоуксусной кислоты в виде вязкого масла с т. кип. 195 — 197 Cj0,7 ял.
Способ получения 3,4-дихлоранилидов и-Халкил (диалкил) аминокислот, отличаюигийсч
TciI, что 3,4-дихлорапплиды сс-галопдкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с
N-aëKèë- или диалкиламинами в присутствии акцептора галоидводорода при температуре от 0 до 80 С.
