Способ получения алканоламидов арилоксиуксусных кислот

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Сопиалистических

Республик ф

Зависим ое от авт. свидетельства ¹

Комитет по делам

Заявлено 27.IV.1966 (№ 1072664/23-4) с присоедииением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.Х.1967. Бюллетень № 21 изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

/.8) Дата опубликования описания 26.1.1968

Авторы изобретения А. Ф. Коломиец, P В. Стрельцов, H. К. Близнюк и Л. Э. Кириллина

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОЛАМИДОВ

АРИЛОКСИУКСУСНЫХ КИСЛОТ

Лг ОСН, С вЂ” И сн,,сн,он, ф,К

О

ArOCH С вЂ” М

СH.,CH.,OH, Изобретение относится к способу получения высокоэффективных гербицидов общей фор.мулы где Аг — — замещенный и незамещенный фенил, R — Н, алкил, арил, арилалкил или оксиалкил.

Алка ноламиды арилоксиуксусных кислот обычно получают реакцией хлорангидридов арилоксиуксусных кислот с алканоламинамл.

Известный способ относительно сложен, а хлора гпдриды арилоксикислот сравнительно труднодоступны.

Предлагаемый способ получения алканоламидов арилоксиуксусных кислот основан на реакции соответствующих кислот с алканоламинами. Аммонолиз арилоксиуксусных кислот алкаkloëàмиHàìè протекает при температуре 110 — 150=С. Процесс удобно проводить в органических растворителях, например толуоле или ксилолах, в условиях азеотропной отгонки воды. Реакция ооычно завершается через 2 6 час. Выход целевых веществ близок к колнчественному.

Строение получаемых соединений подтвер>кдено элементарным анализом, а также определением свободных гидроксильных групп ракцией с тионилхлоридом.

Полученные соединения — высокоэффективные гербициды. Их можно применять как при опрыскивании растений, так и путем внесения в почву. Например, в дозах 0 5—

1,5 кг/га (почвенное внесение) этанол- и диэтанол амиды 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты вызывают сильное или полное подавление многих однолетних сорняков.

Пример. Этанол амид 24-днхлорф еноксиуксусной ки сл оты, Смесь

110,5 г (0,5 г люль) 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 30,5 г (0,5 г люль) этаноламина и 200 лл ксилола кипятят в приборе Дина ——

Старка до прекращения выделения воды (2 час). После охлаждения реакционной мас— сы продукт выпадает в виде белого кристаlлического осадка. Выход количественный, т. пл. 119 — 120=С. В литературе т. пл. 121,5—

122 С.

В подобных условиях получены другие соединения, перечень и свойства которых приведены в таблице.

Предмет изобретения

1. Способ получения алканоламидов арилоксиуксусных кислот общей формулы

203670

Найдено, " Вычислено, оз („:

Я (Т. пл., -"С

Брутто-формула

Формула

Д c+.

С1 О

С)- ОСН.С вЂ” Х(СН,СН,ОН) Сиз Н 1,С!,КО, 4,66

23,02 4,55

Масло

100

23,07

СН3 Ф

Cl ОСН,С вЂ” ХНСН,СН,OP

14,51

97 — 98

14,60 5,76

5,81

СпНыСINОз

С1

ОСН С вЂ” NHCH2ÑÍ OH

147 — 9

4,80

35,68 4,70

C„,Н1зСЩО

35,39

С1

Ю ОСН,С вЂ” жНСН,СН,ОН

138 — 9

4,07

20,20 3,96

С1 H„C12N03

20,31

4,11

104 — 5

10,64 4,20

СгзНззС1МОз

10,73

СН СН ОН

151 — 2

С,-,Н,зС1зИОз

27,41 3,61

27,55

3,71 а.. C1

Составитель В, Андреева

Редактор Л. Герасимова Текред Л. Я. Бриккер Корректоры: А. П. Татаринцева и В, В. Крылова

Баказ 4586/19 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д 4

Типография, пр. Сапунова, 2 где Ar — замещенный и незамещенный фенил, R — Н, алкил, арилалкил или оксиалкил, отличающийся тем, что, с целью использования более доступных продуктов, арилоксиуксусную кислоту подвергают взаимодействию с алканоламином при температуре 110 — 150 С с

- з-" -,-("

СН СН ОН

СН б

el ocH,cN(последующим выделением целевого продукта ооычным способом.

2. Способ по п. 1, отлича(ощийся тем, что процесс проводят в сре..1е органического растворителя с одновременной отгонкой образующего при этом азеотропа растворителя с водой.