Способ получения 2,2-бис(3,5-дитретбутил-4-гидроксифенилтио) пропана

 

Сущность изобретения: продукт-2,2-бис/3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилтио/пропан. БФ C 31 H 48 O 2 S. т.пл. 125 - 127^oC, выход 95%. Реагент 1: 2,6-дитрет. -бутил-4-меркаптофенол. Реагент 2: ацетон. Условия реакции: в уксусной кислоте, в присутствии каталитического количества соляной кислоты при температуре 40 - 60^oC. 1 табл.

Изобретение относится к области ароматических тиоацеталей, конкретно, к способу получения 2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилтио)пропана - профилактического и лечебного средства, снижающего содержание холестерина в крови и нормализирующего сердечную деятельность.

Известен способ получения указанного соединения формулы путем взаимодействия 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола с ацетоном в присутствии каталитических количеств соляной кислоты при 60 65^oC в метаноле. Целевой продукт извлекают экстракцией эфиром. Общий выход составляет 87,4% [1] Недостатками способа являются технологическая сложность процесса, обусловленная трудоемкой операцией по извлечению целевого продукта, относительно низкий выход продукта и большие потери ацетона вследствие его уноса.

Сущность предлагаемого изобретения заключается в проведении процесса в уксусной кислоте при 40 60^oC и выделении из реакционной массы целевого продукта простой фильтрацией, что упрощает процесс, повышает выход целевого продукта и снижает потери ацетона.

Ниже приводится пример, иллюстрирующий предлагаемое изобретение.

Пример. В реактор, снабженный мешалкой, термометром и обратным холодильников, загружают 40 г (0,168 моль) 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола, 160 г ледяной уксусной кислоты, 0,1 соляной кислоты и 5 г (0,086 моль) ацетона. Реакционную смесь перемешивают при 40 45^oC в течение 7 часов.

Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Получают 41,2 г целевого продукта с t_пл 125-127^oC. Выход составляет 95% Из данных таблицы следует, что наилучшие результаты получены при концентрации исходного меркаптофенола 15 25% и температуре реакции 40 - 60^oC. При ведении процесса в более разбавленных растворах конечный продукт из-за частичного растворения в уксусной кислоте теряется при фильтрации. При концентрации выше 25% меркаптофенол растворяется в уксусной кислоте только частично и образует с ней гетерофазную систему, вследствие чего снижается эффективность протекания реакции.

При температуре процесса ниже 40^oC увеличивается время реакции, при более высокой начинают заметно расти потери ацетона из-за его уноса из реакционной массы.

Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет получить высокий выход целевого продукта, который составляет 95% и снизить потери ацетона.

Формула изобретения

Способ получения 2,2-бис(3,5-дитретбутил-4- гидроксифенилтио)пропана взаимодействием 2,6 дитретбутил-4-меркаптофенола с ацетоном в органическом растворителе при нагревании в присутствии каталитических количеств соляной кислоты, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют уксусную кислоту и процесс ведут при температуре 40 60^oС.

РИСУНКИ

Рисунок 1