Способ получения моноазокрасителей

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ЛАТЕНТУ

2О9323

Союз Соевтокик

Социалкоти»еокик

Республик

Зависимый от №

Заявлено 21.III.1964 (№ 889854/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.1.1968. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 12,IX.1968

Кл. 22а, 1

МПК С 09Ь

УДК 668.811.1(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Иииистров

СССР

Автор изобретения

Иностранец

К. Мюллер (Швейцария) Иностранная фирма

«Зандоз А. Г.» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕИ

Х

О,A МНа

112 О 1

Я ж „ш

Данное изобретение относится к области получения моноазокрасителей, которые окрашивают волокна и волокнистые материалы из линейных ароматических полиэфиров и эфиров целлюлозы в рубиново-красные до синих с зеленоватым оттенком тона; окраска отличается высокой прочностью.

Известен способ получения моноазокрасителей путем сочетания диазотированных ароматических аминов с различными азосоставляющими.

Предлагается способ получения моноазокрасителей сочетанием диазотированных ароматических аминов формулы (1) с азосоставляющими общей формулы (Il или

Ш):

П р и м ер 1. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60 — 70 С медленно добавляют при перемешивании б,о ч. нитрита натрия. Перемешивают еще 10 мин

5 при 60 С, охлаждают до 0 С и при этой температуре вводят 19,7 ч. 2-амино-3-хлор-5-нитробензонитрила. Перемешивают в течение

2 час и полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 25 ч. 3-диэтилами10 но-4-этокси-1-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 20 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты.

Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 203 С.

В диметилформамиде имеет максимум абсорбции при 649 ммк.

20 П р и м ер 2. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60 — 70 С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при

60 С, охлаждают до 15 С и при температуре

2S 15 — 25 С добавляют 100 ч. ледяной уксусной кислоты и 20,6 ч. 2-трифторметил-4-нитроанилина и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают в течение 2 час и полученный раствор соли диазония вливают на 350 ч. льда.

209323

Избыток нитрита разлагают добавлением аминосульфоновой кислоты. К холодному расiBoру соли диазония добавляют смесь 20Ä6 ч.

З-диэтиламино-1-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты и 30 ч. льда.

Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при О С. Затем отфильтровывают полученный таким образом краситель, промывают от кис- 0

10 лоты и высушивают. После перекристаллизации из смеси этанол — ацетон краситель плавится при 174 С. Он окрашивает синтетические волокна в яркие с синим оттенком тона с хорошей устойчивостью, Пример 3. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60 — 70 C медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч, нитрита натрия, Перемешивают еще 10 мин при 60 С, охлаждают до О С и при этой тем- 20 пературе добавляют 26,2 ч. 2, 1-динитро-6броманилина. Перемешива|от 2 час и полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 25 ч. 3-диэтиламино-4-этокси-1-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной со- 25 ляной кислоты, 20 ч. льда и 10 ч..аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают;.т кислоты и высушивают. Чистый краситель 30 плавится при 195 С.

Пример 4. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60 — 70 С, и сильном перемешивании медленно добавляют 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают еще з5

10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и при этой температуре добавляют 16,3 ч. 2-амино-5нитробензонитрила. Диазотирование заканчи, вается через 3 час. Затем вливают сернокислый раствор соли диазония в смесь 23,6 ч. 3- 40 диэтиламино-1-карбэтоксиаминобензола, 80 ч. ледяной уксусной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочета"ния доводят до конца в среде, содержащей бу, ферную добавку, при 0 C. Краситель отсасы- 45

" вают, промывают от кислоты, высушивают и перекристаллизовывают из ацетона. T. пл.

156 С. Он окрашивает синтетические волокна ..в яркие, с красным оттенком фиолетовые тона с Хорошей устойчивостью, -50 .,Пр им ер 5. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60 — 70"С

" медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают еще 10 мин .- при 60 С, охлаждают до 10 С и добавляют 55

::,.-при температуре 10 — 20 С 100 ч, ледяной ук, сусной кислоты, 19,7 ч. 2-амино-3-хлор-5-нитробензонитрила и 10 ч. ледяной уксусной кис,:. лоты. Перемешивают в течение 2 час, добавляют"раствор соли диазония с 10 ч. мочевины ь0 . и через 10 мин вливают холодную смесь 23,6 ч. .,3- диэтиламино -. 1 -карбэтоксиаминобепзола,, . ЯО ч. концентрированной соляной кислоты и, 100 ч;.льда. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при температуре 0 С. 6s

4 Ф .4

Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают. Он может быть перекристаллизован из монохлорбензола.

Чистый краситель плавится при 210 С. Он окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона с хорошей устойчивостью. Максимум абсорбции при 578 ммк в диметилформамиде.

Пример б, К 120 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60 — 70 С добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают в течение

10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и добавляют при 10 — 20 С 100 ч, ледяной уксусной кислоты и затем 16,3 ч. 2-амина-5-нитробензонитрила и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают в течение 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 23,4 ч. 3-диэтиламино-4-метил-1-пропиониламинобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферную добавку. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты, высушивают и перекристаллизовывают из ацетона. Чистый краситель плавится при 154 С. Он окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Прим ер 7. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия, Перемешивают 10 мин, охлаждают до

i0" Ñ и вводят при температуре 10 — 20"С

100 ч. ледяной уксусной кислоты и затем

16,3 ч. 2-амино-5-нитробензонитрила и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. 116ppìåøèâàþò еще 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 24 ч. 3-диэтиламино-1хлорацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 100 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0 С.

Полученный краситель отфильтровывают, промывают водой от кислоты и высушивают.

Сухой краситель может быть перекристаллизован из хлорбензола. Чистый краситель плавится при 202 С. Он окрашивает синтетические волокна в ярко-фиолетовые тона с очень хорошей устойчивостью.

П р и м ер 8. К 140 ч. концентрированной серной кислоты медленно добавляют при

60 — 70 С и сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при

60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют 26,2 ч.

2,4-динитро-б-броманилина. Через 3 час диазотирование закончено, К смеси прибавляют 8 ч. мочевины и перемешивают 15 мин при 10 С.

Полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 23,6 ч. 3-диэтиламино-1карбэтоксиаминобензола, 50 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферную добавку. Краситель образуется мгновенно. Его отфильтровывают, промывают от кислоты, высушивают и перекристаллизовывают

209323

5 из смеси этанол — ацетон. Чистый краситель плавится при 152 C. Он окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона.

Пример 9. К 150 ч. концентрированной серной кислоты медленно добавляют при сильном перемешивании при 60 — 70 С 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при

60 С, охлаждают до 10 С и добавляют 18 3 ч.

2,4-динитроанилина. Перемешивают еще 3 нас при 10 С и вливают сернокислый раствор соли диазония в смесь 800 ч. льда, 200 ч. воды и 10 ч, аминосульфоновой кислоты. Полученный раствор фильтруют и при 0 С смешивают с 24 ч. 3-диэтиламино-1-хлорацетиламинобензола. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают, Чистый краситель плавится пои

194 С. Он окрашивает синтетические волокна в ярко-фиолетовые тона.

Пример 10. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при

60 С, охлаждают до 10 С и добавляют при

10 — 20 С 50 ч. ледяной уксусной кислоты, затем 26,2 ч. 2,4-динитро-6-броманилина и 50 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемецтивают

2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 23,4 ч. 3-диэтиламино-4-метил-1-пропиониламинобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты, 100 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0 С, Полученный краситель отфильтоовывают, промывают от кислоты и перекристаллизовывают из ацетона.

Чистый краситель плавится при 170 С. Он окрашивает синтетические волокна в синие тона.

Пример 11. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при cHJIbíoì перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при

60 С, охлаждают до 10 С и добавляют при

10 — 20 С 100 ч. ледяной уксусной кислоты, затем 28,5 ч. 2-трифторметил-4-нитро-6-броманилина и 100 ч. ледяной уксусной кислоты.

Перемешивают 2 час и добавляют 8 ч. мочевины. Через 10 мин вливают раствор соли диазония в смесь 20,6 ч. 3-диэтиламино-!ацетиламинобензола, 50 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферные добавки. Полученный краситель отфильтровывают и промывают водой от кислоты.

Он может быть перекристаллизован из ацетона. Чистый краситель плавится при 171 С.

Он окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона, Пример 12. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 15 С и добавляют при 15 — 20"т

4Q

65! ОО ч. ледяной уксусной кислоты и затем .

20,6 и, 2-трифторметил-4-нитроанилина и !

00 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час и выливают полученный раствор соли диазония на 400 ч. льда. Избыток нитпи-, та разлагают добавлением аминосульфоновой кислоты. К раствору соли диазония вводят при 0 С смесь 25 ч. 3-чиэтиламино-4-этокси-1ацетиламинобснзола и 20 ч. концентрированнотл соляной кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, сочержатцей буферные добавки, среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают ог кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при !83 С и окоашивает синтетические волокна в синие тона.

Пример 13. К 120 ч. концентрированной сеоной кислоты мечленно добавляют при 60—

70 С и сильном перемешиванни 6,9 ч. нитрита натрия, перемешивают 10 мин при 60 С. охла>кдатот до 10 С и добавляют 20,6 ч. 2-триФторметил-4-гитроанилина. Перемешиватот

2 нас и прибавляют 8 ч. мочевины. Через !

О мин вливают rîëó÷åííûé раствор соли диазония в смесь 23,6 ч. 3-чиэтиламино-1-карбэтоксиаминобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты и 100 ч. льда. Реакцию сочетагттля,човодят до конца в кислой среде прн

0 С. Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. После перектттлстачлтлзапии из этанола он плавится при 156 C и окрапцшает синтетические волок-". на в красные тона с хорошей устойчивостью;

Пример 14. К 120 ч. концентрированной серной кислоты пртл пепемешивании медлечпо добавляют при 60 — 70 С 6,9 ч. нитрита натттття. Псреметттттватот 10 мин при 60 С, охлаждают,чо 10 С и добавляют 26,6 ч. 2-триФтоттметил-4-нитроанилина. Перемешиватот 2 чс с и выливают полученный раствор соли диазония на 400 ч. льда. Избыток нитрита разлагл-тот добавлением 5 ч. аминосульфоновой кислоты. К холодном раствору соли диазонпя прибавляют смесь 23,4 ч. 3-диэтиламино-4-метил-1-пропиониламинобензола и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Реакцию сочетания до- водят до конца в кислой, содержащей буфер-. ные добавки среде. Полученный краситель стфильтровывают, промывают водой от кислоты и высушивают. Сухой краситель может быть перекоисталлизован из ацетона. Чистый кра-ситель плавится при 150 С и окрашивает синтетич ески е вол окн а в к р а сны е тон а.

П р и м е о l5. К 120 ч. концентрированной ссоной кислоты при 60 — 70 С и сильном пере--"метпивании мечленно добавляют .6,9 ч, нитпита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С; охлаждают до 10 С и прибавляют при 15 —

25 С 100 ч. ледяной уксусной кислоты и затем"

21,6 ч. 1-амино-2-метилсульфонил-4-нитробен-: зола н 100 ч. ледяной уксусной кислоты.- Пе -:ремешивают 2 час при 10 С прибавляют 8 Ж" мочевины. Полученный раствор соли диазоттий:-- выливают в смесь 23,6 ч. 3-диэтиламино4- - карбэтоксиаминобензола, 20 ч. концентриро209323

7 ванной соляной кислоты и 150 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферные добавки, Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и t;ûсушивают. После однократной перекристаллизации из хлорбензола краситель плавится при

185 С, Краситель окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона с очень хорошей устойчивостью.

Пример 16. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С прибавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Через 10 мин добавляют 25 ч. 1-амино-2метилсульфонил-4-нитро-6-хлорбензола. Перемешивают 1 час при 60 С и охлаждают до

0 С, Полученный раствор соли диазония вливают в смесь 23,6 ч. 3-диэтиламино-1-карбэтоксиаминобензола. 100 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца при 0 С в кислой, содержащей буферные добавки среде. Полученный краситель отфильтровывают, промывают водой от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 181 С и окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона, П р и м ер 17. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при хорошем перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при

60 C и охлаждают до 10 С. Затем прибавляют 21,6 ч. 1-амино-2-метилсульфонил-4-нитробензола. Перемешивают 2 час при 10 С и выливают полученный раствор соли диазония на

700 ч. льда и 8 ч. аминосульфоновой кислоты.

Затем вливают раствор 24,2 ч. 3-диэтиламино1-метилсульфониламинобензола в 100 ч. ледяной уксусной кислоты в ледяной раствор соли диазония и нейтрализуют ацетатом натрия.

Реакция сочетания мгновенно заканчивается, выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. Сырой краситель может быть перекристаллизован из диоксана.

Чистый краситель плавится при 223 С и окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Пример 18. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 лин при 60 С, охлаждают до 0 С и прибавляют при 0 С 21,7 ч. 2,4динитро-6-хлоранилина. Перемешивают 2 vcic и выливают полученный раствор соли диазония в холодную смесь 25 ч, 3-диэтиламино-4метокси-1-пропиониламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 50 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферные добавки. Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. Он окрашивает синтетические волокна в синие тона с зеленым оттенком.

Пример 19. К 140 ч. концентрированной

15 гю

З5

55 серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании, 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и добавляют 26,2 ч. 2,4динитро-6-броманилина. Через 3 час диазотирование закончено. К смеси прибавляют 8 ч. мочевины и перемешивают еще 15 мин при

10 С. Полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 25 ч. 3-диэтиламино-4метокси-1-пропиониламинобензола, 50 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда. Реакцгпо сочетания доводят до конца в буферной среде.

Кр:ситель образуется мгновенно. Его отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. Краситель может быть перекристаллизован из ацетона и диоксана. Чистый краситель плавится при 191 С и окрашивает синтетические волокна в яркие синие тона с зеленым оттенком.

Пример 20. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют при 10—

20 С 50 ч. ледяной уксусной кислоты и затем

2},7 ч. 2,4-динитро-6-хлоранилина и 5 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 25 ч. 3-диэтиламино-4-этокси-1-ацетиламипобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты, 100 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0 С. Полученный краситель фильтруют, отмывают ат кислоты и высушивают. Он окрашивает синтетические волокна в синий цвет с зеленым оттенком.

Пример 21. К 140 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют 26,2 ч. 2,4динитро-6-броманилина. Через 3 час диазотирование закончено. Прибавляют 8 ч. мочевины и перемешивают еще 15 мин при 10 С, Полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 26,4 ч. 3-диэтиламино-4-этокси1-пропиониламинобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты и 150 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в буферной среде. Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. Он окрашивает синтетические волокна в синие тона с зеленым оттенком.

Пример 22. К 150 ч. концентрировачной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч.

;итрнта натрия. Перемешивают 10 мин при

60 — 70 С, охлаждают до 0 С и при 0 С добавляют 24,2 ч. 2-амино-3-бром-5-нитробензонитрила. Перемсшива от 2 час и вливаюг полученный раствор соли диазония в холодную

209323

10 3y E

fV

ХНСОВ, Dl

CN

02Х вЂ”,1 — N=X—

Гт г

Бг

-0

У11-У вЂ” В

40

А2—

В2—

1- 2

Е2—

45

60

Vl смесь 25 ч. 3-диэтиламино-4-этокси-1-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 20 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при

220 С. Максимум абсорбции при 650 мак в диметилформамиде.

Пример 23. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 л ин при

60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют при

15 — 25 С 100 ч. ледяной уксусной кислоты и затем 25 ч, 1-амино-2-метилсульфонил-4-нитробензола и 100 ч. ледяной уксусной кислоты.

Перемешивают 2 час при 10 С и прибавляют

8 ч. мочевины. Через 10 мин вливают раствор соли диазония в смесь 24 ч. 3-диэтиламино-2хлорацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты и 150 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0 C. Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. Краситель может быть перекристаллизован из ацетона и диоксана. Чистый краситель плавится при 210 С. Он окрашивает синтетические волокна в ярко-фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Пример 24. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают еще 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют при этои температуре 16,3 ч. 2-амино-5-нитробензонитрила. Через 3 час диазотирование закончено. Сернокислый раствор соли диазония вливают в смесь 24,2 ч. 3-диэтиламино-1-метилсульфониламинобензола, 80 ч. ледяной уксусной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в буферной среде при 0 С. Краситель отсасывают, отмывают от кислоты и высушивают. Краситель перекристаллизовывают из диоксана. Он плавится при 170,5 С и окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Пример 25. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 — 70 С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 0 и добавляют при этой температуре 19,7 ч. 2-амино-3-хлор-5-нитробензонитрила. Перемешивают 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в холодную смесь 24,2 ч. 3-диэтиламино-1-метилсульфониламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. После однократной перекристаллизации из хлорбензола краситель плавится при

216,5 С и окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Согласно настоящему изобретению, получены красители приведенных ниже формул IV до XII

В1 — замещенный низший алкил;

D — низший алкил;

Š— низший алкил„

G — водород, замещенный алкил или алкоксигруппа.

Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.

D и Е1 вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.

Эти красители дают синие до синих с зеленоватым оттенком окраски.

В формуле водород, хлор или бром; низший алкил, который может быть замещен; низший алкил; низший алкил; водород, замещенный алкил или алкоксигруппа;

СОО или $02.

Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.

D2 и Е2 вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы. А2 — предпочтительно хлор или бром.

Эти красители дают рубинозо-красные до синих с зеленоватым оттенком окраски.

В формуле

209323

D; и Е.- вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.

Эти красители дают красные до синих окрасок.

В формуле

6

М

Г

Эе

8 Ве

М.в

0231 — N=N

15

В формуле

1 1 Н У4 В4

Е7 х х

П7 Б 7 В7

А4

В4—

Р4

Е4—

G4—

50 2

А7

В7—

1- 7

Е7

L7—

М7

В формуле

ЗО Х Cs Е8

„Г

Э, 08

OzN — X=M g+ 3Q

08 ! жн- -в

А8 NHCOB

А6 — водород, хлор или бром;

В6 — низший алкил, содержащий 1 — 3 атома углерода, или замещенный галоидом, цианом, ацилом или алкокси, алкил;

Р6 — низший алкил;

Е, — низший алкил;

06 — водород или замещенный алкил или алкоксигруппа;

Х вЂ” замещенный низший алкил, предпочтитсльно метил.

60

A6 — водород, хлор или бром;

В6 — алкил, галоидалкил или цианалкил с 1 — 4 атомами углерода; алкоксиметил, феноксиметил или фенолксигалоидметил;

D6 — низший алкил;

Ез — низший алкил;

G6 — водород, замещенный алкил или алкокси групп а;

Y6 — СО, СО О H JIM S Og.

Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.

Р6 и Ез вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.

Эти красители дают рубиново-красные до синих с зеленоватым оттенком окраски.

В формуле э 6g

О Х вЂ” И=Х М VII

" р водород, хлор или бром; замещенный низший алкил; низший алкил; низший алкил; водород, замещенный алкил или алкоксигруппа;

СО, СОО или SO .

Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.

Р4 и Е4 вместе с атомом азота могут обра- 40 зовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы, Получают красные до синих окраски.

В формуле 45

А.- — водород, хлор или бром;

В.- — замещенный низший алкил;

D6- — низший алкил;

Е.- — низший алкил;

G.- — водород, замещенный алкил или алкоксигруппа;

Х.- — замещенный низший алкил, предпочтительно метил;

76 — СОО или $02

Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.

A-—

B6—

D6—

Е6— 6 м, —во ород хлор или бром замещенный низший алкил; низший алкил; низший алкил; хлор или бром; циан, нитро-, трифторметил или алкилсульфо-, предпочтительно метилсульфогруппа.

СО, СОО или SO . водород, хлор или бром; замещенный низший алкил; низший алкил; низший алкил; низшая алканоиламиногруппа, предпочтительно с одним из трех атомов углерода в алкиле; циан, нитро-, алкилсульфо-, предпочтительно метилсульфогруппа, или трифторметил;

СО.

209323

Предмет изобретения

Способ получения моноазокрасителей путем сочетания диазотированных аминов общей формулы

О,ф ХНг

10 где Х вЂ” CN, NO2, CF,, Alk, $09, R — Н, Cl, Вг (предпочтительно СНзБОг ), с азосоставляющими, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента азокрасителей, в качестве азосоставляющих применяют соединения общей формулы

D,—

Eaâ

Gg—

20 или

НгСОМН

=.Лт „1Т1 г

Зо где R и R"

Y в, В., R///

Составитель А. Филиппова

Редактор М. Старосельская Техред Д. Я. Бриккер

Корректор В. В. Крылова

Заказ 2686/18 Тираж 530 Подписное

ЦИИИПИ Комитета ио делам изобретений и открытий при Совете Министров С(:CP

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

13

09 и Еа вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.

Красители формулы VIII дают фиолетовые до синих окрасок.

В формуле

0g — — Л XII

AS NHC0H9 хлор или бром; замещенный алкил, предпочтительно метил, хлорметил, этил или хлорэтил; алкил с 1 — 4 атомами углерода; алкил с 1 — 4 атомами углерода; замещенный алкил или алкоксигруппа.

Все алкилы могут быть замещенными или незамещенными, нормального или изосгроения, Эв и Ев вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.

Эти красители дают синие до зеленоватосиних окраски.

Во всех этих формулах IV — XII алкилы В, D, Е, G и Х алкоксигруппы и алкилсульфогруппы содержат 1 — 4, предпочтительно 1 — -2 атома углерода.

Красители могут быть получены путем сочетания диазокомпонентов, показанных в левой половине формул IV до XII с азокомпонентами, показанными в этих же формулах в правой стороне в пара-положении к третичной аминогруппе. алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;

СО, СОО, с10г, Cl или Br; незамещенный или замещенный, предпочтительно галоидом, цианом, ацилом или алкоксигруппой, алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода; низший алкил; водород, замещенный алкнл или алкоксигруппа.