Способ получения органических люминофоров, содержащих имидазольное кольцо
202I55
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 11.VII.1966 (№ 1089436/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14.1Х.1967. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания ЗО.XI.1967
Кл. 12р, 9
МПЕ, С 07d
УД К 547.781/,785.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Мииистров
СССР
ABT0p6I изобрстения
A. М. Симонов, Б. И. Христич, О. А. Осипов, M. И. Княжанский и О. T. Асмаев
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ, СОДЕРЖАЩИХ ИМИДАЗОЛЬНОЕ КОЛЬЦО
К в = С вЂ” СН=-СН вЂ” ,!
10 = С вЂ” СН=СН
-Х к=с — сн=сн Г " уо, I
20 т
1;=== С вЂ” С.-";== СБ —
СН ! з
ЛГ
Изобретение относится к области получения органических люминофоров класса арилгетер илстильбенов, используемых почти во всех видах люминесцентного анализа, для приготовления жидких сцинтилляторов, в качестве оптических отбеливателей, а также в других областях, где применяются стандартные люминофоры.
Согласно предлагаемому способу получают органические люминофоры 2- (р-стирил) -3-фенилимидазо-(4,5-f)-хинолин (I) 2+ (1 -метил-2 - бензимидазолил) -винил-3-фенилимидазо-(4,5-1)-хинолин (11) 2
2- (P-ñãèðèë) -Х-фенилнафт- (1,2-d) - имидазол (III) 2-(р-(п-нитростирил)-) - 3-фенилнафт - (1,2-d)15
Полученные органические соединения (I—
IV) при температуре 293 К в твердом состоянии и в растворах бензола, и-октана обладают устойчивой люминесценцией, .интегральная
30 интенсивность которой выше интенсивности стандартных люминофоров, например, «светло-зеленого» и «водно-голубого», выпускаемых нашей промышленностью.
202155
4 ляют при 160 С в течение 4 час. Плав растворяют в бензоле и порпускают через колонку с А120з. Вензольный раствор упаривают, при охлаждении .выпадают бледно-желтые криs сталлы с т. пл. 152 С. Выход 0,2 г (42% от теоретического) .
Остальные вещества получают аналогично, характеризуются они следующими данными
10 (см. табл. 1) .
Та бл!ща 1
Найдено, %
Вычислено, %
Т. пл., сс
Брутто-формула
Вещество
5,06
5,09
82,52
82,50
С.„Н,-,11, 82, 97
4,93
140
4,82
4,92
77,70
78,00
77,78
С,вН191 1, 4,77
152
86,56
86,26
5,24
5,28
С25 Н 181 1, 86, 68
5,24
165
4,60
4,64
76, 50
76,50
С„НдХ,О
76, 71
251 — 252
4,38
Ти1блица 2
Цвет люминисценции
Лм„<е, ик
Относительная интенсивность
Вещество в бензоле в бензоле в октане в октане в бензоле в октане
Голубой
Голубой
455
465
Стандартный „водно-голубой"
443
419
444
406
Синий
Более интенсивный синий
1,3
3,5
434
459
Более интенсивный голубой
Сине-зеленый
2,0
2,7
439
426
453
Более интенсивный голубой
Голубой
1,8
5,7
434
Светло-зеленый
Светло-желтый
530
520
Стандартный „светло-желтый"
Желто-зеленый
Зеленовато-желтый
12,0
515
488
Люминофоры имеют спектральные характеристики (в бензоле С=0,12 г/г, в октане— насыщенный раствор), показанные в табл. 2.
Предмет изобретения
Способ получения органических люминофо- 15 ров, содержащих имидазольное кольцо, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента целевых продуктов, 2-метил-3-фенилимидазо-(4,54)-хинолин или 2-метил-3-феСоставитель Г
Текред Л. Я.
Редактор Л. Г. Герасимова
Заказ 3610 15 Тираж 535 Подписное
Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мшшстров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д, 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Указанные соединения получают путем конденсации 2-метил-З-фенилимидазо-(4,5-f)-хинолина или 2-метил-3-фенилнафт-(1,2-d)-имидазола с ароматическими альдегидами (в случае вещества II с 1-метил-2-формилбензимидазолом).
С и н т е з (с о е д и н е н и е II) . 0,31 г (1,2 люль) З-фенил-2-метилмидазо-(4,5-f)-хинолина, 0,30 г (1,9 л ноль) 1-метил-2-формилбензнмидазола и 0,5 г борн"é " к,ислоты сплавнилнафт-(1,2-d)-имидазол подвергают конденсации с ароматическими или гетероцикличесюими альдегидами, например бензальдегидом, п-нитробензальдегидом, 1-метил-2-формилбензимидазолом, в присутствии борной кислоты при температуре порядка 150 — 180 С с последующим извлечением целевого продукта из реакционной массы растворителем и упариванием последнего.
M. Шагалова
Бриккер Корректоры: Т. Д. Чуиаева и О. Б. Тюрина
