Патент ссср 162535
СО1ОЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК опис ние
ИЗОБ РЕВЕНИ Н
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Класс
12р, 2
МПК
С 07с1 № 162535
Заявлено 26.Х.1962 (№ 800696/23-41
ГОСУДАРСТВЕННЫ И
КОМИТЕТ По ДЕЛАМ
ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
СССР
УДК
Опубликовано 08.Ч.1964. Бюллетень № 10
Подписная группа Л /5
I
М. В. Рубцов и Л. Н, Яхонтов
СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 3-ФОРМИЛ-7-АЗАИ НДОЛОВ
Известен диустадийньш способ получения
З-формил-7-азаиндолов, заключающийся и том, что 7-азаиндол конденсируют с формальдегидом и диметиламином, а образующийся при этом 7-азаграмин обрабатывают гексаметилентетраминоM.
С целью упрощения процесса предложен одностадийный способ получения 3-фор мил-7азаиндолов, состоящий в том, что 7-азаиндол или его замещенные подвергают взаимодействию с хлорокисью фосфора и диметилформамидом. Процесс ведут при температуре 35 С и течение 45 иин. Выход 3-формил-7-азаиндолов 70 — 76% от теоретического.
П р и мер. К 7,5 мл перегнанного диметилформамида, охлажденного до 10 С, приба»ляют по каплям 2,5 лл хлорокиси фосфора, поддерживая температуру 10 С. К потемневшей реакционной массе добавляют при комнатной температуре (20 С) раствор 5,2 г 1фенил-4-метил-7-азаиндола в 7,5 мл диметилформами;1а. После выдержки в течение 45 лан. при 35 С реакционную смесь выливают «а
50 г льда и затем обрабатывают раствором
4,8 г едкого патра в 20 лл воды, Полученную извесь нагревают до кипения, охлахкдают до комнатной температуры и извлекают бензо лом. Бензольный раствор сушат сульфатом магния. Бензол отгоняют. Кристаллический осадок обрабатывают 5 мл смеси эфира с петволейным эфиром (1: 1) и отфильтровывают.
Получают 4,5 г (76,3%) 1-фенил-4-метил-3формил-7-азаипдола.
Продукт представляет собой бесцветн ые кристаллы с т. пл. 141 — 142=C, хорошо растворимые в хлороформе, бензоле, этилацетате, хуже — в эфире н спиртах, не растворимые в воде н петролейном эфире.
Найдено в %: С вЂ” 76,35; Н вЂ” 5,22; !U-12,08; 12,12.
С,,-Н,OU! .
Вычислено в %: С вЂ” 76,27; Н вЂ” 5,08; Х—
11,86.
Предмет изобретения
Способ получения З-формил-7-азанндолов, отличающинся тем, что, с целью упрощения процесса, 7-азаиндол или его замешенные подвергают взаимодействию с хлорокисью фосфора и диметилформамидом.
