Способ получения 1-хлор-4-алкоксиметил-2-циклопентена
2О2096
О П И С А Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советскив
Социалистическив
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ -Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12о, 2/01
Заявлено 14Х11.1966 (¹ 1092124/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14.1Х,1967. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 20.XI.1967
MIIK С 07с
УДК 547.514.4 113.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения Л. А. Зернакова, Ю. Е, Уткин, В. К. Промоненков и С. 3. Ивин
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-ХЛОР-4-АЛ КОКС И МЕТИЛ-2-ЦИКЛОП ЕНТЕНА
Известен способ получения 1-хлор-4-алкоксиметил-2-циклопентена, заключающийся во взаимодействии метилхлорметилового эфира с циклопентадиеном в присутствии четыреххлористого олова в различных растворителях.
Для ведения процесса необходим растворитель.
Предложенный способ отличается от известного тем, что процесс ведут в присутствил хлористого цинка при температуре до 50"С с выделением целевого продукта известным способом, например разгонкой. Введение процесса предложенным способом исключает применение растворителя.
Пример. П о л учение 1-х л о р 4-м етоксиметил-2-цикл оп ентен а, В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой с приспособлением для охлаждения., помещают 1 моль метилхлорметилового эфира и несколько кристаллов свежеплавленного хлористого цинка.
Из капельной воронки при охлаждении ее углекислотой прикапывают свежеприготовленный циклопентадиен в количестве 1,1 моль, поддерживая температуру реакционной массы
5 — 10 С. По окончании прикапывания смесь перемешивают при той же температуре
30 мин, а затем при комнатной температуре
2 в течение 1 час. Далее реакционную массу перегоняют в вакууме.
Выделяют 62 г продукта (42,3% от теоретического) с т. кип. 62 — 64 С (12 мм рт. ст.);
5 и з 1 4714; d 4 1 061; MR найдено 38 70;
MR вычислено 38,53; мол. в. 146,5.
Вычислено для СтН1,ОС1, %: С 57,30;
Н 7,50; C124,20.
Найдено, %: С 57,74; 56,92; Н 7,94; 7,61;
10 С1 22 61. 22 70
Получение 1-хлор-4этоксиметил2-ц и к л о п е н т е н а. Условия и порядок опыта аналогичны вышеописанному, но в реакцию вводят этилхлорметиловый эфир.
Получают после вакуумной перегонки 72 г (44,8% от теоретического) с т. кип. 64 — 67"С (7 мм рт. ст.); d 4 1,071; п 1,4680; MR найдено 41,50; MR вычислено 41,64; мол. в. 160,5.
Вычислено для СзН ОС1, %: С 59,80;
Н 8,12; Cl 22,12.
Найдено, %: С 59,87; 58,03; Н 7,97; 8,28;
CI 23,0; 23,20.
Получение 1-хлор-4этоксиметил25 2-ц и к л о п е н т е н а взаимодействием циклопентадиена с этилхлорметиловым эфиром при
0 С в присутствии хлористого цинка без растворителя. Время перемешивания реакционной массы при 0 С вЂ” 2,5 час вместо
ЗО 30 мин при 5 — 10 С. Выход продукта 49%.
П о л у ч е н и е 1-х л о р-4-6 у т о к с и м ет и л-2-ц и к л о п е н т е н а взаимодействием циклопентадиена с изобутилхлорметиловым эфиром; ковда тем пература реакционной МВссы ло тигает 5Q C;... Выход продукта 32 /о, т.;кип. :,54 — . 66 С (7 мм рт. ст.); MR найдено
52,72;"MR вычислено 52,25.
Найдено для С,оН тОС1, %. С 63,36; Н 9,34;
CI 19,51, Вычислено, %. С 63,60; Н 9,02; Сl 18,83.
202096
Предмет изобретения
Способ получения 1-хлор-4-алкоксиметил-2циклопентена на оанове алкилхлорметилового
5 эфира с циклопентадиеном в присутствии хлорида металла, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве хлорида металла берут хлористый цинк и процесс ведут при температуре до 50 С с после10 дующим выделением целевого продукта известным способом, например разгонкой.
Составитель В. Безбородова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: М. П. Ромашова и E. Н. Гудзова
Заказ 3593Р Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
