Патент ссср 182712
О П И С А Н И Е I827I2
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союэ Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 22.VI.1964 (№ 907524/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 09. т/1.1966. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 8.VIII,1966
Кл. 12о, 5/09
МПК С 07с
УДK 547.566.2.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
Филиал син
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОХАВИБЕТОЛА
Изобретение относится к области синтеза душистых веществ, в частности изохавибетола (2-метокси-5-пропенилфенола), методы синтеза которого из природного сырья известны.
Предлагаемый способ получения изохавибетола состоит в том, что гваякол подвергают взаимодействию с аллиловым спиртом в присутствии ортофосфорной кислоты и полученный хавибетол обрабатывают щелочью.
Пример. B трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 316 г (2,55 лоль) гваякола с д4 1,128 и т. кип. 73 — 75 С (4 лл) и 522 г
88,7%-ной (4,72 люль 100%-ной Н РО4) ортофосфорной кислоты с д4 1,730, нагревают при перемешивании до 60-С и в течение
1,5 час прибавляют 46,4 г (0,8 люль) аллилового спирта с п о 1 4122 и т. кип. 96 — 98 С.
Продолжая перемешивание при указанной температуре, выдерживают смесь еще 1,5 час, затем ее охлаждают до 40 С и переносят в делительную воронку, куда добавляют 200 хтл толуола и 1 л насыщенного раствора поваренной соли. Смесь экстрагируют и разделяют слои. Водный слой экстрагируют толуолом (3X100 лтл). Экстракты соединяют, промывают солевым раствором до рН 7 (по индика2! торной бумаге) и отгоняют толуол. Остаток перегоняют в вакууме. Получают: п а Вес, г
Фракция 1 (67 — 75 С/3 — 5 лтл) . 1,5440 267,7
5 Фракция II (85 — 87 C/2 лм) . 1,5412 23,7
Куб....., .. — 20 1
Фракция I — обратный гваякол. По данным газо-жидкостной хроматографии, фракция II
10 содержит 50% хавибетола (2-метокси-5-аллилфенола), 30% эвгенола, 12% ортоэвгенола, 4% гваякола, 1 % аллилового эфира гваякола.
Фракция II I — хавибетольная, выход
37,2 /о с учетом обратного гваякола, или 18о/о, 15 считая на аллиловый спирт.
Хавибетольную фракцию подвергают ще. лочной изомеризации HO известной методике. Выход суммы продуктов изомеризации—
20 87,6% (от теор.) . .После отделения кристаллического изохавибетола от:кидких продуктов фильтрованием выход технического изохави;, бетола — 70% от теоретически возможного прн 50О/о-ном содержании хавибетола во взя25 той на нзомеризаци|о хавибетольной фракции.
Однократной перекристаллизацией технического изохавибетола в 50% -ном водном спир1 тс получают образец чистого продукта с т. нл.
95 — 96 С (по литературным данным — 92—
30 96 С) . Для С1ОН эО» вычислено, %: С вЂ” 73,14
3 и Н вЂ” 7,37, найдено, %: С вЂ” 73,1б и Н вЂ” 7,33.
Отсутствие примесей подтверждается хроматографированием образца на пластинках с
Al2Ов. Образец обладает сильным запахом ванили и гвоздики, Общий выход — 13% на гваякол.
182712
Предмет изобретения
Способ получения изохавибетола, отличи>ои ийся тем, что гваякол подвергают взаимо5 действию с аллиловым спиртом в присутствии ортофосфорной кислоты с последующей обработкой полученного продукта щелочью.
Составитель Н. Пивницкая
Редактор Л. А. Ильина Техред Г. Е. Петровская Корректоры: В. В. Крылова и 3. М. Райнина
Заказ 2028/11 Тираж 750 Формат бум. 60+90% Объем 0,1 изд. л. Подписное
ИНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, д. 2
