Способ получения четырехатомных фенолов
О П И С А Н И Е !99906
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Заьисимое от авт. свидетельства №
Заявлено 21Л 1I.1966 (№ 1092950/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 29.V11.1967. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 21.IX.1967
Кл. 12q, 14/02
МПК С 07с
УД,К 547.565.4. .07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Авторы изобретения В. В. Коршак, И. В, Каменский, Л. К. Соловьева и Г.. Чер енделеева ..-, ° I
Заявитель
Московский химико-технологический институт им. Д. И
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТЪ1РЕХАТОМНЪ|Х ФЕНОЛОВ
Данное изобретение относится к области получения многоатомных фенолов, которые находят применение в производстве пластических масс.
Предложен способ получения четырехатомных фенолов, состоящий в том, что фенол подвергают взаимодействию с ароматическим дикетоном в присутствии кислого катализатора, например хлористого водорода, при температуре 15 — 25 С с последующим нагреванием реакционной массы до 55 С и выделением целевого продукта известным способом.
Применение хлористого водорода позволяет выделять чистый целевой продукт, для получения продукта с большим выходом процесс ведут в избытке фенола. Существенным фактором для проведения реакции является температура: при повышении температуры сокращается продолжительность реакции, однако при этом снижается выход тетрафенола вследствие образования высокомолекулярных продуктов реакции.
Применяемые в процессе дикетоны получают по реакции Фриделя-Крафтса по известной методике.
Пример 1, Молярное соотношение дикетона и фенола 1: 8. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и барботером, загружают 25,42 гп,п диацетилдифенилоксида, 75,28 г свежеперегнанного фенола и при комнатной температуре в течение 1 час через реакционную массу барботируют ток сухого хлористого водорода.
Затем колбу медленно нагревают при постоянном перемешивании в токе хлористого водорода, Продолжительность нагревания при температуре 40 С 27 час, 50 С 27 час, 55 C
10 час.
Образующуюся массу после охлаждения
10 промывают холодной, а затем горячей водой и подвергают отгонке с паром до полного удаления избытка фенола.
Полученный продукт подвергают трехкратной перекристаллизации из 50%-ной уксус1 ной кислоты в присутствии активированного угля. Температура плавления и,п -ди-(1,1 -дн(и-оксифенил) - этил) - д ифенилоксида 219—
220 С (тетрафенол I). Выход 60 — 65с/О от теоретического.
20 Найдено, Я> ОН 10,6; С 81,50; Н 5,80; О (по разности) 12,79; мол. в. 586 (криоскопически).
Вычислено, %: ОН 11,4; С 80,70; Н 5,72; О (по разности) 13,58; мол. в. 594,4.
25 П р и м ер 2. В трехгорлую колбу загружают
23,82 г п,п-диацетилдифенила и 75,28 г свежеперегнанного фенола. Продолжительность процесса 55 час при 40"С. Далее процесс ведут по примеру 1. Температура плавления
ЗО n,n -ди-(1,1 -ди- (п-оксифен ил) -этил) - дифенила
199906
Предмет изобретения
ROH
HOR
BOH
HOR
Rll гдеRгде 8" — H, алкал;
0 1
R" "— Н, алкил, фенип, Составитель Л. И. Крючкова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректоры: Л. В. Наделяева н Т. Д. Чунаева
Заказ 2923,12 Тираж 535 Подписное
4НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва. Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова. 2
- 3
235 — 237 С (из 50р/р уксусной кислоты) — тетр афенол 11. Выход 60 — 65% от теоретического.
Найдено, : ОН 10,9; С 82,95; Н 5,71; О (по разности) 11,34; мол. в. 580 (криоскопически).
Вычислено, р/0. ОН 11,7; С 83,04; Н 5,88; О (по разности) 11,08; мол. в. 578,0 (криоскопически).
Чистые продукты представляют собой кри- 10 сталлические вещества белого цвета, хорошо отличающийся тем, что фенол подвергают взаимодействию (c ароматичесиим дикетоном при температуре 15 — 25 С в присутствии кислого катализатора, напр имер хлористого ворастворимые в ацетоне, спиртах, диоксане, серном эфире и при нагревании в бензоле, 50 -ной уксусной кислоте. Данные спектрального анализа подтверждают получение вышеуказанных соединений.
Способ получения четырехатомных фенолов общей формулы дорода, с последующим нагреванием реакционной массы до . 55 С и выделением целе:ого продукта известным способом.
