Способ получения 5'-о-(/г-толуолсульфонил)-аденозина
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 15.Х1.1965 (№ 1037747/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 16 Х11.1966 Бюллетень № 1
Дата опубликования описания 30.1.1967
Кл. 12р, 16
МПК С 07g
УД К 547.963.32.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
А из
СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 5 -î-(и-ТОЛУОЛ СУЛ ЬФО Н ИЛ)АДЕНОЗИНА
Предмет изобретения
Предложен способ получения 5 -о- (и-толуолсульфонил) -аденозина, заключающийся в том, что фенилборонат аденозина подвергают взаимодействию с tL-толуолсульфохлоридом с последующей обработкой полученного продукта пропандиолом-1,3.
Полученный продукт может быть применец в качестве исходного при синтезе производных аденозина.
Пример 1. 5 -о-тозил-2,3 -фенилборонат аденозина.
К раствору 1,76 г 2,3 -фенилборного эфира аденозина в сухом пиридине (40 лл) прибавляют при перемешивании и-толуолсульфохлорид (0,94 г) при 0 С (4 час) и раствор оставляют на ночь в холодильнике. Затем нейтрализуют при охлаждении раствором бикарбоната натрия и экстрагируют хлороформом. Отгоняют растворитель в вакууме до небольшого объема, к остатку добавляют эфир. Получают 1,2 г (49,5%) аморфного продукта. УФспектр (в метаноле): л,. 260 лтлтк, Ige 4,16;
>,„240 лтлтк, Igr, 3,82.
Найдено, о о: С 54,22; Н 4,64.
С„Н,, О,К.,$.
Вычислено, о : С 54,46; Н 4,37.
Пример 2. Растворяют 0,3 г аморфного эфира в 10 лтл хлороформа, прибавляют каплям 0,08 лтл пропандиола-1,3 и отгоняют хлороформ в вакууме Остаток промывают и-тролейным эфиром и получают тозилат
0,22 г (965%).
10 Найдено, ол,: С 48,74; 48,50; Н 5,01; 5,19.
С -,Н„О,Ы-S.
Вычислено, %: С 48,45; Н 5,02.
УФ-спектр (в метаноле): Х„„., 260 лтлтк, IgE.
4,11; Х,„;„240 лтлтк, Ige 3,77.
Способ получения 5 -о-(и-толуолсульфонил)аденозина, отличающийся тем, что фенилборонат аденозина подвергают взаимодействию с и-толуолсульфохлоридом с последующей обработкой полученного продукта пропандиолом-1,3.
