Способ получения 4-аминохинуклидинл
С П И С А Н И Е l89861
Союэ Ссветскик
Социалистическик
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12р, 5
Заявлено 31.Х11.1965 (№ 1046585/23-4) с присоединением заявки №
МПК С 07d
УДК 547.834.4.07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 16.XI1.1966 Бюллетень № 1
Дата опубликования описания 30.1.1967
Комитет по делан изобретений и открытий при Соеете 6йииистрое
СССР. СЕСОЮЗ:., < g
Авторы изобретения
М. В. Рубцов и Е. E. Михлина
6. 4ГД(,; A
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фарм евт
Заявитель институт имени С. Орджоникидзе
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНОХИНУКЛИДИНА
C>oHisNoGs НС1, СеН1ьКзО.
Изобретение относится к области получения соединения, которое может быть использовано как полупродукт в синтезе биологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 4-аминохинуклидина заключается в том, что сложный эфир хинуклидин-4-карбсновой кислоты обрабатывают гидразингидратом, на образовавшийся гидразид хинуклидин-4-карбоновой кислоты действуют изоамилнитритом в спиртовой среде с последующим кипячением полученного 4-карбалкоксиаминохинуклидипа с соляной кислотой.
Пример 1. Получение гидразида хинуклидин-4-карбоновой кислот ы.
8,73 г этилового эфира хинуклидин-4-карбоновой кислоты и 100 мл гидразингидрата нагревают при температуре 90 — 100 С в течение 5 час. Реакционную массу упаривают в вакууме, остаток перетирают с эфиром, осадок отфильтровывают и тщательно промывают эфиром. Получают 7,8 г (96,5%) гидразида хинуклидин-4-карбоновой кислоты в виде бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, спирте, не растворимых в эфире, бензоле. Т. пл. 190 — 193 С.
Найдено в %: С 56,11; Н 8,95; N 24,48.
Вычислено в %: С 56 64 Н 8,93; N 24,80.
Дихлоргидрат — бесцветные кристаллы, растворимые в воде, не растворимые в метаноле, этаноле, ацетоне, эфире. Т. пл. 263—
264 С (с разложением).
Найдено в %: 39,80; Н 7,10; С1 29,47;
С8Н1.-КаО 2НС1.
Вычислено в %: С 39,68; Н 7,07; С1 29,28.
Пример 2. Получение 4-карбэток с и а м и н о х и н у к л и д и н а.
К суспензии 8,55 г дихлоргидрата гидразида хинуклидин-4-карбоновой кислоты в 100 мл абсолютного спирта прибавляют в течение
40 лаан при перемешивании и охлаждении льдом 8,28 г изоамилнитрита. Реакционную массу перемешивают 2 час при комнатной температуре и 6 час при температуре кипения
20 спирта. Образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Получают 5,8 г (7,0% ) хлоргидрата 4-карбэтоксиаминохинуклидина — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, трудно в метаноле, не растворимые в этаноле, эфире, ацетоне. Т. пл. выше 360 С (из смеси этанола и метапола).
Найдено в %: С 51,28; Н 8,13; С1 15,16;
N 11,79.
Вычислено в lo: С 51,17; Н 8,15; Cl 15,10;
N 11,92.
Пример 3. Получение 4-аминохинуклидина.
6,2 г хлоргидрата 4-карбэтоксиаминохинуклидина и 150 ил концентрированной соляной кислоты нагревают при кипении смеси в течение 10 час. Солянокислый раствор упаривают, остаток перетирают с ацетоном. Получают, 5 г (95%) дихлоргидрата 4-аминохинуклидина — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, плохо в метаноле и этаноле.
Т. пл, выше 360 С (из смеси этанола и метанола).
Найдено в % . .С 42,10; Н 8,18; CI 35,81;
N 14,01.
° С7H«N2 2Н41.
189861
Вычислено в / : С 42,21; Н 8,10; Сl 35,65;
N 14,05.
Основание 4-аминохинуклидина представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, на воздухе очень быстро поглощают углекислоту.
Предмет изобретения
Способ получения 4-аминохинуклидина, отличаюи1ийся тем, что слоиный эфир хинуклидин-4-карбоновой кислоты обрабатывают гидразингидратом, полученный при этом гидразид хинуклидин-4-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с изоамилнитритом в спиртовой среде с последующим кипячением реакционной массы с соляной кислотой.
Составитель И. И. Бочарова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректоры: С. 15. Белугина и С, Н. Соколова
Заказ 420228 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
