Способ получения 3-нитроизоксазолинов

Авторы патента:

C07D261/04 - с одной двойной связью в кольце или между кольцом и боковой цепью

Союа Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 08Х1.1965 (Л" 1011957/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15.IV.1966. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 28Л.1966

Кл, 12р, 3

МПК С 0741

УДК 547.786.1.07 (088.8) Комитет по делам иаобрвтеиий и открытий

«ри Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. А. Тартаковский, А. А. Онищенко и C. C. Новиков

Институт органической химии им. H. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-НИТРОИЗОКСАЗОЛИНОВ литическое количество бикарбоната натрия или несколько л":л 1%-ного КОН; перемешивают 30 иин при 20 вЂ” 25 С, бензол отделяют, а водный слой экстрагируют бензолом. После удаления растворителя получают 0,32 г 3-нитро-5-фенилизоксазолина (84%); т. пл. 64,65"С (из СС14).

Найдено, %: С 56,00; 55,88; Н 4,23; 4,32;

N 14,66; 14,77.

10 С«НаХвОа.

Вычислено, jo: С 56,25; Н 4,16; М 14,58.

Пример 3. Получение 3-нитро-5-карбометоксиизоксазолина.

2,7 г 1-окси-6-карбометокси-8-нитроизокса15 золизидина энергично перемешивают 1 час в смеси 15 л л воды и 15 лтл бензола. Бензол отделяют. Водный слой один раз экстрагируют бензолом. После удаления растворителя получают 1,55 г 3-нитро-5-карбометоксинзоксазо20 лина (95%), т. кип. 112с С (0,3 л м рт. ст.); п2о 1,4950; d4>o 1,4350.

Найдено, о,, : С 34,77; 34,74; Н 3,72; 3,88;

N 15,98; 16,04.

С;,Н,11 О.-.

Вычнслено, %: С 34,49; Н 3,47; N 16,09.

Способ получения З-нитроизоксазолинов, 30 отличсиоитийся тем, что 1-оксн-8-нитронзоксаИзобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как потенциальные физиологически активные вещества.

Предлагаемый способ получения 3-нитроизоксазолипов в литературе не описан. Он заключается в том, что 1-окси-8-нитроизоксазолизидины обрабатывают акцепторами протонов, например водным раствором щелочи или карбонатов щелочных металлов, в среде органического растворителя.

П р и м ер 1. Получение 3-нитроизоксазолина.

2 г 1-окси-8-нитроизоксазолизидина пропускают через колонку в А1..0а (40 слй, нейтральная, II-ой степени чувствительности) в смеси бензол-ацетон (4: 1). После удаления растворителя и разгонки получают 0,9 г 3-нитроизоксазолнна (70% ), т. кип. 103 вЂ” 105"С (4 мм рт. ст.); и" 1,5043; d4 1,4022.

Найдено, %: С 30,92; 31,12; Н 3,60; 3,85;

N 24,02; 23,88, С3Н403Х2.

Вычислено, %: С 31,04; Н 3,47; N 24,14.

Пример 2. Получение 3-нитро-5-фенилизоксазолина.

К смеси 0,5 г 1-окси-6-фенил-8-нитроизоксазолизидина, 10 ил воды и 10 лл бензола при энергичном перемешивании прибавляют катаПредмет изобретения

181120 или карбопатов щелочHûх металлов, в среде органического растворителя.

Составитель И. И. Бочарова

Редактор Р. С. Чистова Техред Л. К. Ткаченко

Заказ 1296 6 Тираж 625 Формат бум. 60Х90 /з Объем О,1 изд. л. Подписное

Ц1-!ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2 аолпвпдииы обрабатывают акцепторь!мп протонов, например водным раствором щелочи

Корректоры: Г. Е. Опарина и T. H. Костикова

Способ получения циклосерина из эфиров серина // 163621

Способ получения 3-алкил и 3,3-диалкил-4- бензоиламиноизоксазолидонов-5 // 121132

Замещенные гетероциклические соединения, способы их получения, промежуточные соединения, способ борьбы с нежелательными растениями // 2125050

Изоксазолины и изоксазолы, способ подавления агрегации тромбоцитов, фармацевтическая композиция, подавляющая агрегацию тромбоцитов // 2149871

Изоксазолиновые производные и гербициды, содержащие их в качестве активных ингредиентов // 2237664

Замещенные изоксазолины, способ их получения, средство защиты зерновых культур от повреждающего действия ряда гербицидов производных феноксипропионовой кислоты, сульфомочевины, бензоилциклогександиона и бензоилизоксазола, и способ защиты зерновых культур от фитотоксичных побочных действий ряда гербицидов феноксипропионовой кислоты, сульфонилмочевины, бензоилциклогександиона и бензоилизоксазола // 2241705

Замещенные бензоилциклогексеноны // 2316550

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогексенонам, обладающих биологической активностью, в частности гербицидной активностью

Новые эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение // 2357952

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I) [I], где R1 обозначает водород или линейный разветвленный насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал; D обозначает атом азота или C-R2; Е обозначает атом азота или C-R3 ; F обозначает атом азота или C-R4; G обозначает атом азота или C-R5; R2, R3, R 4 и R5 являются одинаковыми или разными и индивидуально представляют водород, галоген, алкокси или линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал; W обозначает атом кислорода; X обозначает радикал формулы -(CH2 )k-C(O)-(CH2)m-, -(CH2 )n или -(CH2)r-O-(CH2 )s-, в котором k, m, г и s равны целым числам от 0 до 6 и n равно целому числу от 1 до 6, причем указанные радикалы необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R7; Y обозначает радикал формулы -(CH2)i-NH-C(O)-(CH 2)j-, -(СН2)n-, -(СН 2)r-O-(СН2)s-, -(СН 2)t-NH-(СН2)u-, в котором i, j, n, r, s, t и u равны целым числам от 0 до 6, причем указанные радикалы необязательно замещены С1-3 алкилом, -ОН или С1-3алкил-С1-3алкилсульфониламино; значения радикалов R7, В, R8, A, R 9 такие, как представлено в формуле изобретения

Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина // 2378261

Изобретение относится к способу получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина формулы (2): где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга представляет атом водорода, C1 -С6алкил или С3-С6циклоалкил, каждый из R3 и R4 независимо друг от друга представляет атом водорода или C1-С6алкил и X2 представляет галоген или анионный остаток, полученный из серной кислоты или метансульфоновой кислоты, включающий взаимодействие соединения 3-галоген-4,5-дигидроизоксазола формулы (1), где X 1 представляет галоген, с тиомочевиной в присутствии органической или неорганической кислоты в органическом растворителе или в органическом растворителе и воде

Ингибиторы фосфодиэстеразы типа-iv // 2387646

3-замещенные 4,4(5н)-дикарбонитрил-5-фенилизоксазолины, обладающие противогрибковой активностью // 2412174

Изобретение относится к применению 3-замещенных 4,4(5Д)-дикарбонитрил-5-фенилизоксазолинов формулы 1-7 где 1) R=4-МеОС6Н4 , 2) 3-МеОС6Н4, 3) 2-МеОС6Н 4, 4) 3,4-(МеО)2С6Н3, 5) 3-С6Н5ОС6H4, 6) 4-МеС6Н4, 7) 2-МеС6Н4 в качестве противогрибковых препаратов

Изоксазолины для борьбы с беспозвоночными вредителями // 2433123

Изобретение относится к новым соединения формулы (1) где А1, А2, А3, А4, А5 и А6 независимо выбраны из группы, состоящей из CR3 и N; при условии, что самое большее 1 из А1, А2, А3 , А4, А5 и А6 представляют собой N; В1, В2 и В3 независимо выбраны из группы, состоящей из CR2 и N; каждый R3 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил и R1, R2, R4, R5 , W и n являются такими, как определено в описании, или его пригодным для сельского хозяйства солям