Способ получения циклосерина из эфиров серииа

l63622

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авторского свидетельства ¹

Заявлено 12Х1.1962 (№ 782168/31-16) с присоединением заявки №

Приоритет—

Союз Советских

Социалистических

Республик

Кл, 12р, 3

3oI1, б г1ПК С 07(1

А 61!<

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 22Х11.1964 г. Бюллетень № 13

УДK—

Дата опубликования описания ЗХ111.1964 г.

Ж +;03HЛ 1

Лв ()1)ы изобретения

Р. M. Хомутов, M. Я. Карпейский, Е. С, Северин и Г. К. Ъалева j

11A1L1) 1г10q Г. - .1) - " .Рг,1: g,1 !

) р : -:.. !:

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОСЕРИНА ИЗ ЭФИРОВ СЕРИНА

Подписная группа Лб 45

Известны способы получения лекарствешгого препарата циклосерина, применяемого при лечении туберкулеза, нз эфиров серина, например обработкой метилового эфира серина метиленхлоридом и пятихлористым фосфором с последующим действием сначала

З-фторацетангидрида, а затем щелочи и аммиака.

Указанные способы предусматривают проведение синтеза в несколько стадий, что заметно усложняет процесс получения циклосерина.

С целью упрощения синтеза лекарственного препарата спиртовой раствор хлоргидрата этилового эфира серина обрабатывают спиртовыми растворами алкоголята натрия и основания гидроксиламина, фильтруют и прибавляют спиртовой раствор хлористого водорода. Полученный раствор упарнвают, остаток обрабатывают концентрированной серной кислотой, а затем раствором едкого натра и выделяют целевой продукт известными приемами.

Для получения циклосерина к раствору хлоргидрата этилового эфира серина при охлаждении и перемешивании последовательно прибавляют спиртовые растворы алкоголята натрия, основания гидроксиламина и вновь алкоголята натрия. Смесь фильтруют, выдерживают 12 час при комнатной температуре и прибавляют спиртовой раствор хлористого водорода. Выпавший осадок отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме досуха. Остаток при охлаждении растворяют в концентрированной серной кислоте, н полученный раствор прн охлаждении прибавляют к 20%-ному водному раствору едкого патра. Через 1 — 2 час выделяют циклосерин

10 любым из известных способов.

П р и м ер. К раствору 0,1 ло.гь хлоргидрата этилового эфира серина в спирте при постоянном перемешивании н охлаждении по15 следовательно прибавляют спиртовые растворы 0,1 моль алкоголята натрия, 0,11 ло.гь основания гидроксиламина и вновь 0,1 моль алкоголята натрия. Смесь фильтруют, выдер;HBBloT 12 час при комнатной температуре

20 и прибавляют спиртовой раствор 0,1 моль хлористого водорода. Выпавший при этом осадок отфильтровывают, а фильтрат упарикают в вакууме досуха. Остаток прп охлаждении растворяют в 50 л.г 100%-ной серной

25 кислоты, и полученный раствор при охлаждении добавляют к 20%-ному водному раствору едкого натра. После 1 — 2 час выдержки выделяют циклосерин любым нз известных способов. Выход препарата 60 — 65% от тео30 ретического.

163622

Предмет изобретения

Составители В. А. Таратута сдактор А. И. Байиова Техрсд Т. П. Курилко Корректор Н. И. Кирилина.; каз 1777 15 Тираж 500 Формат бум. 60Х90 /s Объем 0,13 пзд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.

Типография, пр. Сапунова, 2.

Предлагаемый способ весьма прост и может быть успешно использован для промышленного получения циклосерина.

Способ получения циклосерина из эфиров сорина, отл и ч а ю щи йся тем, что, с целью упрощения синтеза лекарственного препарата, спиртовой раствор хлорп1драта этилового эфира серина обрабатывают спиртовыми растворами алкоголята натрия и основания гидроксиламина, фильтру ют, прибавляют спиртовой раствор хлористого водорода, фильтрат упаривают, остаток обрабатывают концентрированной серной кислотой и растворсм едкого патра, целевой продукт выделяют известными приемами.