Способ получения 1,3-дизамещенных 5-алкилмеркапто-5-диал килами ногидантоинов
379327
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 14.IV.1965 (№ 1001820/23-4) с нрисоединс ием заявки №
Кл, 12р, 9 г 11ПК С 07d
Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Опубликовано 08.11.1966. Бюллетень М 5
Дата опубликования описания 29.1II.1966
УДК 547.783.07(088.8) - <. 111.1! -. ц"
F т 11 9" 1-"1 10В. П. Федоров, Ф. М. Стоянович и И. А. Иванов вторы
1!зобрстения " 1 o 1 11 0ÒÅÊ з, Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИЗАМЕЩЕННЪ|Х
5-АЛ К ИЛ М ЕР КАПТО-5-ДИАЛ К ИЛАМ И НО ГИДА НТО И НОВ
Предлагается способ получения 1,3-дизамещенных 5-алкилмеркапто-5-диалкиламиногидантоинов взаимодействием амидомеркапталей и изоцианатов при комнатной температуре. Способ позволяет получить продукты с выходом 34 — 54%.
П р и м ер 1. К 1,8 г (0,01 моль) диметилформамидодиэтилмеркапталя прибавляют при комнатной температуре 1,2 г (0,01 лголь) фенилизоцианата. Смесь выдерживают в течение
1 час. После обработки петролейным эфиром и перекристаллизации получают 0,67 г (38 /9)
1,3- дефенил-5- этилмеркапто-5-диметиламиногидантоина, т. пл. 126 — 128 С.
Найдено в 9/p: С 64,14, 64,11; Н 5,75, 5,85;
S 905, 911.
С19 H21Ì302 S.
Вычислено в %: С 64,19; Н 5,92; $9,02.
Омылением 0,3 г вещества спиртовым раствором НС1 в течение 15 мин при кипении получают 0,18 г (829/p) 1,3-дифенилпарабановой кислоты, т. пл. 207,5 — 208 С (из спирта).
Найдено в %: С 67,89; 67,90; Н 3,87; 3,96.
С1" H19 1203.
Вычислено в %: С 67,69; H 3,79, Пр и м ер 2. Из 1,0 г (00048 ло гь) диметилформамидодипропилмеркапталя и 0,575 г (0,0048 1голь) фенилизоцианата получают спосооом, описанным в примере 1, 1,3-дифенпл-5пропилмеркапто- 5 -диметиламиногидантоин.
Выход 34%, т. пл. 118.5 — 119,5 С (из петролейного эфира).
Найдено в %: С 64,55, 64,55; Н 6,27, 6,21;
S 8,75, 8,73.
С. 9Н221 гз - 28
Вычислено в %: С 65 00 Н 6,28; S 8,94.
Пример 3. Из 1,1 г (0,005 лоль) морфолино-1,1-диэтилмеркаптометана и 1,18 г (0,01 ло гь) фенилнзоцианата получают 0,68 г (35%) 1,3-дифенил-5-этилмеркапто-5-морфоли15 цогидантоина, т. пл. 127,5 †1 С (пз петролейного эфира).
Найдено в 9/9. .С 63,25, 63,45; Н 5,85, 5,95;
8 7,97, 7,78.
С,Н2з 12028.
Вычислено в 9/p. С 63.,45; Н 5,83; S 8,07, П р м е р 4. Из 1,45 г (0,008»o,ãü) диме25 тнлформамидодиэтилмеркапталя и 2,75 2 (0,016»oi1o) пафтилизоцианата получают способом, описанным в примере 1, 2,0 г (54%)
1,3- дпнафтил- 5-этилмеркапто-5-диметилампногидаптопна, т. пл. 170- — 171,5 C (с разложе30 кием, пз эфира).
Найдено в в/p .С 70,61, 70,56; Н 5,77, 5,73;
$7,15; 7,26.
С,Н -N30zS.
Вычислено в %: С 71,18; Н 5,53; S 7,03.
i7M27
Предмет изобретенйя
Способ получения 1,3-дизамещенных 5-алкилмеркапто-5-диалкиламиногидантоинов, отличающийся тем, что амидомеркаптали обрабатывают изоцианатами.
Составитель Э. Дубальская
Редактор Л. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректоры: М. П. Ромашова и Ю. М. Федулова
Заказ 714/ll Тираж 500 Формат бум, 50>(90 /в Объем 0,1 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совеге Министров СССР
Москва, Центр, по. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
