Способ получения 4-сульфамида о-цимола и 2-сульфалшда я- цимола
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
l7837I
Союз Советских
Социалистических
Республик
Заьиси»ое от авт. свидетельства М
Кл. 12о, 23оз
Заявлено 23.Х11.1964 (№ 934746/23-4) с присоед ше,шем заявки . 6. гПК С 07с
УДК 547.541.521.07 (08S,S) П р нор итет
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 22.1.1966. Бюллетень ¹ 3
Дата опубликования описания 4.1П.1966 " )Лиле
В. Г. Чехута, А. Е. Савчук, Е. П. Бабин и С. И. Бурм «Я)в гг,1;-.
i., 1P Fg
Донецкий филиал института химических реактивов и ос о чиМВргу т-, Огг
Авторы изобретения
Заявитель химических веществ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-СУЛЬФАМИДА о-ЦИМОЛА и 2-СУЛЬФАМИДА г-ЦИМОЛА
Предложен способ получения 4-сульфамида о-цимола и 2-сульфамида п-цимола, состоящий в том, что толуол сульфируют концентрированной серной кислотой пр:: кипячении, полученную смесь сульфокислот растворяют в нагретой до 80 — 90"С серной кислоте, а затем алкилируют изопропиловым спиртом при температуре 80 — 90-С. Ооразоьавшуюся смесь сульфокислот цимола обрабатывают хлорсульфоповой кислотой, а затем получснные сульфохлориды переводят в амиды, действуя концентрированным водным раствором аммиака. Р1з смеси сульфамидов цимола выделяют 4-сульфамид о-цимола обработкой толуолом, из фильтрата отгоняют толуол и выделяют 2-сульфамид и-цимола через его натриевую соль ооработкой 5",о-пой щелочью.
Пример. 2 моль толуола кипятят с
0,5 иго.гь 93ч/с-пой серной кислоты до полного прекращения выделегшя воды (5 — 6 час) .
Сульфокислоты отделяют, растворяют г, 300 лгл 850,-ной серной кислоты, предварительно нагретой до 85=С, вводят в течение
1 час 1 лоло изопропилового спирта и перемешивают 6 — 8 час при температуре 80 — 85 C.
После 10-минутного расслаивания отделяют сульфокислоту. Температура сульфом".ññû при этом iOлжпа 0hITb !lp AzezzQp. 40 С.
133,4 г сульфокислот суспендируют в реакторе с 200 л,г СС1. медленно вносят 200 л г хлорсульфоновой кислоты и выдерживают при интенсивном перемешиьании ь течение 3 час при температуре 20 — 25 С. Реакционную массу расслаивают и углеводородный слой вылиь zzoT на 200 г льда, сульфохлорпды в СС1 отделяют, промывают равным объемом ледяной воды и обрабатывают 500 лпг концентрированного водного раствора аммиака при комнатной те.ппературе и перемешивании в течение 60 — 70 лпн с последующей отгонкой паром аммиака и CCI,. Получают 90,3 г амидов. Кислотный слой выливают на 500 г льда с последующим отделением и амидированием сульфохлоридов 200 л.г концентрированного аммиака. Дополнительно получают 15 г амидов кислот.
105,3 г ампдов растворяют в 270 лл толуола при нагревании на водяной бане, отфильтровывают выпавшие кристаллы 4-сульфамида о-цимола (29,2 г, 27,4% от теоретического; т. пл. 150 †1"С из разбавленного этанола), Р1з фильтрата отгоняют толуол и амиды растворяют в 600 лл 5%-ной NaOH при нагревании. Выпавшую через 12 час натриевую соль 2-сульфамида и-цимола растворяют в 1 л воды и подкислением в горячем виде (60—
80"С) до рН 8 и фильтрованием отделяют
34,5 г (32,8% от теоретического) 2-сульфами30 да и-цимола с т. пл. 110 — 112 С.
178371
Предмет изобретения
Составитель И .Кривошеина
Редактор Л. Г. Герасимова Текрсд Л. К. Ткаченко
Корректоры: О. Б. Тюрина и Л. Е. Марисич
Заказ 404/17 Тираж 725 Формат бум. 60><90 /, Объем 0,1 изд. л. Подписное
L11-1ИИ11И Комитета по делам изобретений и открытий ири Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, ир. Сапунова, д. 2
Способ получения 4-сульфамида о-цимола и
2-сульфамида п-цимола, отличающийся тем, что толуол обрабатывают концентрированной серпой кислотой при кипячении, полученную при этом смесь сульфокислот последовательно обрабатывают изопропиловым спиртом в серной кислоте при температуре 80 — 90 С, хлорсульфоновой кислотой и водным раствором аммиака, полученную смесь сульфамндов цимола обрабатывают толуолом, отфильтровывают выделившийся осадок 4-сульфамида о-цимола, из фильтрата отгоняют толуол н обрабатывают 5з в-ной щелочью.
