Способ получения 2-

Авторы патента:

C07D221/06 - трициклические системы

l7O 987

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социапистицеских

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ЗОХ.1964. (№ 903181/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опуоликовано 11 V.1965. Бюллетень № 10

Кл. 12р, 1гр

МПК С 074

УДК 547.832.5.002.2 (088.8) Государствекиый комитет по делам изоьюетекий и открытий СССР

Дата опубликования описания 14Х1,1965

Авторы изобретения

Н. С. Козлов и В. В. Мисенжников

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(4-АЛ КИЛ-ИЛ И АР ИЛ)-4 -(2 -ФЕН ИЛ)Д И-5,6-Б ЕН 3 ОХ И НОЛ И HA) Подписная гругггга № 5l

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 2- (4-алкил- или арил) -4 -(2 -фенил) -ди-5,6-бензохинолина заключается в каталитической конденсации 4- (2-фенил-5,6-бензохинолиден) -2-нафтиламина (азометин) с ацетоном, метилэтилкетоном, ацетофеноном или любым другим метилкетоном, у которого метильная группа расположена в а-положении к карбонилу, в солянокислой среде в присутствии метанола.

Исходное вещество вЂ” азометин вЂ” образуется из 2-фенил-5,6-бензохпнолин-4-альдегпда, полученного окислением 4-метил-2-фенил-5,6-бензохинолина двуокисью селена по общепзьестной методике, и 2-нафтпламина.

Пример 1. С и н т е з 2- (4-м е т и л) -4 - (2 фенил)-д:I-5,6-бензохинолина. 2 г 4(2 фенил-5,6-бепзохинолпдсн) -2-нафтиламина, 10 лл ацетона, 30 лл метанола и 5 капель концентрированной соляной кислоты кипятят с обратным холодильником 2 час После охлаждения раствора выпавший белый осадок отфильтровывают. Получают 1,4 г вещества с т. пл. 240"С, выход 65%. После кристаллизации из смеси спирта с бензолом,получаются белые кристаллы с т. пл. 254 С.

Найдено, %: С 88,59; Н 4,87; N 6,39; Мол. в. 431.

Си 4Лг

Вычислено, %: С 88,78; Н 4,93; N 6,27; Мол. в. 446.

По этой же методике проводят конденсацию исходного азометина с метилэтилкетоном. Получен 2- (4-этил) -4 - (2 -фенпл) -ди-5,6-бензохинолпн, выход 57%, т. пл. 273 С.

Найдено, %: С 88,54; Н 5,09; N 6,19

С; :;Н24Х

Вычислено, %: С 88, 69; Н 5,21; N 6,08

Пример 2. Синтез 2-(4-фенил)-4 -(2 ф е н и л) -д и-5,6-б е н з о х и н о л и н а.

1 г исходного азометина, 0,5 лл ацетофенона, 10 лл метанола и 3 капли концентрированной соляной кислоты нагревают в запаянной трубке при температуре 100 С в течение

3 час. После охлаждения реакционной массы трубку вскрывают, а содержимое выливают в стаканчик. Через несколько часов выпадает осадок, выход 0,64 г (53). После кристалли2О зацип из водного спирта получаются бесцветные пластинки с т. пл. 231 С.

Найдено, %. .С 89,48; Н 4,65; N 5,64

С:;,Н„Ь4

Вычислено; % С 89,76; Н 4,72; N 5,51

Предмет изобретения

Способ получения 2- (4-алкил-или арил)4 - (2 -фенил) -ди-5,6-бензохинолина, отличагоигийся тем, что 4- (2-фенил-5,6-бензохиноли30 ден) -2-нафтил амин обрабатывают ацетоном, ацетофеноном пли другим метилкетоном с метильной группой в а-положении к карбонилу в солянокислой среде в присутствии метанола,

Похожие патенты:

Патент 163181 // 163181

Патент 162144 // 162144

Патент 161759 // 161759

Способ выделения бета-нафтохинолина // 61628

Способ получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов // 2117006

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно, к способу получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов, применяемых в аналитической и органической химии в качестве индикатора окислительно-восстановительных реакций

Способ получения замещенных 1,10-фенантролинов // 2119916

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения новых замещенных 1,10-фенантролинов общей формулы где R1 обозначает этил, изопропил, н-бутил; R2 обозначает фенил, пропил, изобутил, пентил; R3 обозначает пропил, изобутил, пептил, атом водорода; R4 обозначает этил, изопропил, н-бутил, атом водорода, отличающийся тем, что о-фенилендиамин или 8-аминохинолин подвергается взаимодействию с соответствующими альдегидами или соответствующими алифатическими и ароматическими альдегидами при молярном соотношении 1:2 - 4, температуре 140 - 160o в течение 6 - 8 ч, в присутствии катализатора, содержащего треххлористый празеодим, фосфорорганическое соединение (PR3) и диметилформамид в молярном соотношении 0,5 - 1,5:2 - 4:4 - 15

6,9-бис(аминозамещенные)-бензо(g)изохинолин-5,10-дионы, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ ингибирования опухолей у млекопитающих // 2129546

Изобретение относится к 6,9-бис(аминозамещенным) бензо(g)изохинолин-5,10-дионам и, более конкретно, к тем, 6,9-заместители которых являются (аминоалкил)аминозаместителями

Замещенные 1,2-дигидро[2,7]-нафтиридины, фармацевтическая композиция, способ ее получения и применение // 2243218

Изобретение относится к новым высокоэффективным лигандам (агонистов, антагонистов, модуляторов и т.п.) никотиновых рецепторов - новым замещенные 1,2-дигидро[2,7]нафтиридинам общей формулы 1 в виде отдельных стереоизомеров, их рацемических или аддитивных смесей, или их фармацевтически приемлемым солям, N-оксидам или гидратам в которой: R1 и R2 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, или R1 и R2 вместе представляют полиметиленовую цепочку, включающую 2-5 необязательно замещенных метиленовых группы; R 3 и R4 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, необязательно замещенную C 1-6алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; R5, находящийся при атомах углерода пиридинового фрагмента, представляет: атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный гидроксиС1-5 алкил, необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенную гидроксильную группу, необязательно замещенную C1-6 алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; или R5, если он находится при атоме азота пиридинового фрагмента, образует пиридиниевую соль с фармакологически приемлемым анионом и представляет инертный заместитель

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249478

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249479

2-гетарилзамещенные 1,3-трополона, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция антимикробного действия // 2314295

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила

Новые оптически активные 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахиноны, обладающие противовоспалительной активностью, и способ их получения // 2436775

Изобретение относится к органической химии, а именно к новым оптически активным производным 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахинона формулы (Iа-е) R=H, R1=Me (Ia); R=H, R1 =Et (Iб); R=H, R1=i-Рr (Iв); R=R1=Me (Iг); R=Me, R1=Еt (Iд); R=Me, R1=i-Рr (Iе), обладающим противовоспалительной активностью

Производные бис-бензо- или бензопиридо-циклогептапиперидина, пиперидилидена и пеперазина и фармацевтическая композиция на их основе // 2086549

Изобретение относится к производным бис-бензо- или бензопиридо-пиперидина, пиперидилидена и пиперазина, которые в частности полезны в качестве антагонистов активирующего тромбоциты фактора и антигистамина, а также к их фармацевтическим композициям, способам применения данных производных и к способу их получения

Трициклические азотсодержащие соединения и производные тетрагидрохинолина или их фармацевтически приемлемые соли // 2023712

Изобретение относится к трициклическим азотсодержащим соединениям, гетероциклическим аминам, обладающим активностью в отношении центральной нервной системы