Патент ссср 163181

Coma Coancnx

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РеспуБлиК

ОПИСАНИЕ

И 3 О Б РЕТЕН И Н

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Х 163181

Класс

12р, 1от

Ф

ʻ=:—

МПК

С 0И

Заявлено 09.V.1962 (№ 777616j23-4) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

КОМИТЕТ ПО ДЕЛАМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИИ

СССР

Опубликовано 1964. Бюллетень № 12

УДК

Подггисна I г,г2уггггп ЛО 45

Л. С. Поваров и Б. М. Михайлов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛЙЫАПредмет изобретения

Известные способы получения производных хинолина на основе шиффовых оснований предусматривают конденсацию ароматических аминов с различными альдегидами в присутствии концентрированной соляной кислоты.

Предложенный способ отличается тем, что шиффовы основания подвергают взаимодействию с винилалкиловыми эфирами в присутствии ВГ». Процесс ведут при 22 — 28 С. При этом образуются производные 2,3,4,10-тетрагидрохинолина, легко превращающиеся при г.агревапии с небольшим количеством 22-толуолсульфокислоты в соответствугощие производные хинолина.

Согласно способу можно получать соедине1;ия хинолинового ряда, содержащие в любых поло кепиях алкильные, арильные, алкоксильные и другие заместители.

Пример. 2-ф е и и л-4,5-б е н з х и н о л и н.

K 74,8 г (0,3 лголь) бензилиден+нафтиламина, растворенного в 200 лл абсолютного бензола, добавляют 0,5 г эфирата BF6 и затем

31 г (0,45 лголь) виш1лэтилового эфира. Температура смеси в процессе немедленной реакции достигает 63 С. После этого смесь оставляют на 3 суток. При разбавлении смеси гексаном выделяется 15,5 г (выход 20%) 2-фенил-4,5-бензхинолина с т. пл. 187 †1 С.

Способ получения производных хинолина на основе шиффовых оснований, отл ича юшийся тем, что шнффовы основания кондепсируют с винилалкиловыми эфирами в присутствии BF при температуре 22 — 28 С с последующим превращением промежуточны х

2, 3, 4, 10-тетрагидрохинолинов в хинолины при нагревании с 22-толуолсульфокислотой.