Ингибитор окисления алкилароматических углеводородов

 

Изобретение Kncaeicn применения иетил-2,5-дигндроксифенилсульфида в качестве ингибитора окисления алкнлароматнческнх углеводородов. I этом случае при концентрации ингибитора 41 О4 моль/л количество ИОГЛОЩРННО- го кислорода та 150 мин составляет 0,3 мл против 1,44 мл для гндрохшш- ira, 0,96 мл для полола и 0,42 мл для 2,б-димеркапто-4-Tpei-бутилфенола. I т а б л о СЛ С

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛ ИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (51) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

OH

SCII

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР (21) 4426740/04 (22) 19.05.88 (46) 23.01.91. Бюл. 3 (7!) Институт теоретических проблем химической технологии AII АЗССР (72) И.А.Касумова, Л,И.Кожлронл и ф.А.,Кулиев (53) 66.097.7(088.8) (56) Chem. Р1 атт. 13ul1. 968, 6 (2), 195-20!.

Авторское свидете:и ство СССР

К- 1089081, кл. С 07 С 7/20, 1982-, Авторское свидетельство СССР

1" 1174423ó кл. С 07 С 7/20, !984.

Эмануэль 11.M. и др„ 11епные релкцин окисления углеводородов н жидкой фазе. — И.: 11аука, 1965, с.290.

Авторское свидетельство СССР

М 595304, кл. С 07 С 7/20. 1976.

Изобретение относится к органической химии.„ а именно к ингибированию процессов окисления алкилароматическнх углеводородов.

Целью изобретения является повышение ингибирующего действия в процессах окисления алкилароматических угленодородон за счет нрииенепия метил-2,5-дигндроксифенилсульфида в качестве ингибнтора окисления алкилароматических угленодородов.

„„80„„1 22359 А1

2 (54) И11ГИБИТОР 01<3!СЛБ1П1Я A.:! КИЛАРОИА П1<1ЕСКИХ УП1ЕБОЛОГ()ДОБ (57) Изобретение кл(:ле < с.< прниенеш<я метил-2,5-днгидрокснфеннлсупьфидл в качестве ннгибиторл окисле<и<я апкнлароматических углеводородов. Б этои спучле нри концентрации ингибитора

4 10 иоль/п количество ноглощенно ф го кислородл зл 150 иин состлнпя< г

0,3 мл против I 44 мп IS гидрохинонл, 0,96 мл для ионопл н 0,42 ип для

2, б-дниерклнто-4-трет-бутилфенола.

I табл.

Известны биологически активные свойства указанного соединения.

< ее<.

11 р и м е р I. 11олучение метил-2,5- Ж днгидроксифенилсульфида. М

3>6 г (0,025 моль) 2,5-дигидрокси-: тиофеиола растворяют в 15 ил изопропа- QQ полл, прибавляют 1 г (0,025 моль) едо кого патра в 5 ил вод<< при 5-10 С и Я барботир ют азотом.

При той же температуре через капельную воронку подают 3,6 г (0,025 моль) йодистого метила. Смесь 1 перемешивают в течение 2 ч. Затем отгоняют растворитель, остаток растворяют в эфире, промывают 2 н.соляной кислотой и далее водой до нейтральной реакции. Органический слой!

622359

Формула и з о б р е т е н и я

Инициированное окисление

Автоокнсление

Ингибитор

Количество кнКоличество кислорода, поглощенного э а

150 мин,мл

Концентрация инги битора> моль/л

Время > в течеКонцентрация инги битора> иояь/л вне кослорода> поглощенного эа

390 мин>

ИЛ торого погло тилось

0,1 ип

О® >мин

Иетнл-2, 5-дигидроксифенилсульфид

l,4-Дигидроксибенэоц (гндPoxH HOEI)

4-Иетил-2 ° 6-ди-трет-бутнлфенол (ионол)

2,6-Днмеркапто-4-трат-бутилфенол

4 10 0,30

4 > 10 1,44! l0 0,06

1 ° 10 0,22

1 ° 10 О, t8 ! lO 0,10 а

580!

4 ° 10" 0>96

210

4 10 0,42

390

Составитель Т.Никульникова

Редактор Н.Гунько Те ред И.Иоргентал Корректор С.Черни

Заказ 86 Тираж Подглсное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101 высупп вают над безводным сернокислым натркем. Растворитель отгоняют, продукт перекристаплиэовывают из бензола и выделяют 2,9 г метил-2,5-дигидроксифенилсульфида (74X от теоретического на взятый 2,5-дигидрокситиофенол).Т.кип. 123-12S С (при 0,4мм рт.ст.) К.(= 0,82.

Найдено,X: С 54,27; Н 5,01;

S 20,92.

С7НSOC

Вычислено, Х: С S3 85; Н 5,13"

S 20,51.

Пример 2. Исследование метил-2,5-дигидрокснфенилсульфида в качестве ингибитора окислеш1я алкилароматических углеводородов.

Исследования проводят при автоокислении (110 С).и инициированном окислении (60 С) кумола.на манометрической установке.

Степень окисления определяют по количеству кислорода, поглощенного

2 мл кумола. Инициированное окисление кумола проводят с целью определения эффективности метил-2,S-дигидроксйфенилсульфида в обрыве цепей окисления по реакции с пероксидными радикалами. Инициатором пероксидных радикалов служит диаэоиэобутиронитрил (АИБН), взятый в концентрации 2 ° 10 моль/л. Эффективность обрыва цепей окисления по реакции ингибитора с пероксидными радикалами также определяют по количеству кислорода, поглощенного 2 мл кумола.

В таблице приведены результаты опытов по автоокислепню н ингибированпому окислению кумола, ингибирован15 ному лредгагаем м ингнбитором, для ср.;внения приведены результаты аналогичных исследований в присутствии гидрохинона, ионола и ингибитора, содержащего серу, — 2,6-димеркапто20 4-трет-бутнлфенола.

Применение метил-2,5-дигидрокси25 фенилсульфида в качестве ингибитора окисления алкилароматических углеводородов.