Способ получения 5-(п-диметиламинобензилиден)- барбитуровой кислоты

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

KJl. 12p, 7«

Заявлено 04.111,1962 (№ 822959/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.XII.1964. Бюллетень № 23

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07cj

УДК

Дата опубликования описания 21.1.1965 йГ C"

Д. А. Драпкина, В. Г. Брудзь, Б. М. Болотин, Я. А. Терской, Г. . Л„

Н. И. Дорошина и О. H. Тимошевская T:..""," -

Авторы изобреtеппя

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(и-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗИЛ ИДЕН)БАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЪ|

Подписная группа № 45

5- (n-диметиламинобензилиден) - барбитуровой кислоты может быть использован в качестве люминофора, флуоресцирующего в оранжево-красной области спектра. Как люминофор данное соединение может быть использовано для люминесцентной дефектоскопии, метки песков, аэрозолей, изготовления люминесцентных карандашей, туши, тройного цветоделения в полиграфии и т, д.

Известен способ получения 5-(и-диметиламинобензилиден)-барбитуровой кислоты, заключающийся в том, что эквимолярные количества барбитуровой кислоты и и-диметиламинобензальдегида кипятят в абсолютированном этиловом спирте в присутствии ледяной уксусной кислоты и пиперидина.

С целью получения продукта, пригодного для использования в качестве люминофора, флуоресцирующего в оранжево-красной области спектра, предложен способ получения 5(и-диыетиламинобензилиден) - барбитуровой кислоты, Способ состоит в том, что взаимодействие эквимолярных количеств барбитуровой кислоты и и-диметиламинобензальдегида идет при нагревании в спиртовом растворе в присутствии катализатора щелочи.

На чертеже приведен спектр люминесценции: | — люмогена оранжево-красного 612 (628); II — люмогена красного 640 (652).

Пример. Получение 5- (и-диметиламинобензилнден) -барбитуровой кислоты.

B колбе с обратным холодильником при размешивании кипятят 3 час суспензию из

5 28,1 г барбитуровой кислоты, 29,8 г и-диметиламинобензальдегида, 300 сп» этилового спирта-ректификата и 3 сл» 10>/р-ного NaOH.

После охлаждения осадок фильтруют и промывают горячей водой и спиртом. Выход лю10 минофора 42 — 44 г; т. пл. 252 — 253 С.

Найдено, %: С вЂ” 60,32, 60,26; Н вЂ” 5,30, 5,23;

N — 16,82, 16,74, С зН зКзОз.

Вычислено; о о: 60,02, 5,06, 16,28.

1s Полученный продукт имеет максимум в области 638 льнк и флуоресцирует в оранжевокрасной области спектра.

Синтез проводится аналогично описанному в примере 1, но с использованием 600 сл» спир20 та вместо 300 сл».

Выход люминофора 42 — 44 г; т. пл. 252—

253 С.

Найдено, о о: С вЂ” 59,65, 59,43; Н вЂ” 5,02, 5,14;

М вЂ” 16,67, 16,56 С зН зИзОз.

25 Вычислено; %: 60,02, 5,06, 16,28.

Полученный продукт 5- (и-диметиламинобензилнден)-барбитуровой кислоты имеет максимум в области 643 льик и флуоресцирует в

30 оранжево-красной области спектра.

166703

Предмет изобретения

ТT

710

720

7//О

500 5//О 580 620 660 700 740,71 м,и//

Составитель Г. Шагалова

Редактор А. И. Байнова Текред А. А. Кудрявицкая Корректор Л. М. Комарова

Заказ 3601/10 Тираж 500 Формат бум. 60)(90 /з Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Мссква, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2

Способ получения 5- (и-диметиламинобензилиден) -барбитуровой кислоты нагреванием зквимолярных количеств барбитуровой кислоты и и-диметиламинобензальдегида в спиртовом растворе в присутствии катализатора, отлииаюи ийся тем, что, с целью получения продукта, пригодного для использования в качестве люминофора, флуоресцирующего в оранжево-красной области спектра, в качестве каБ тализатора применяют щелочь, например

NaOH,