Способ получения 5-алкил (арил)-меркапто-2,4- тиофендиальдегидов

Авторы патента:

C07D333/06 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

I6636I

Союз Советских

Сон,иалистииеских

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 26

Заявлено 18.XII.1963 (№ 871341/23-4) с присоединением заявки ¹. 1 1ПК С 074 ,"гДК 547.733 (088,8) Государствеиный комитет по делам изобретеиий и открытий СССР

Приоритст

Опубликовано 19.XI.1964. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 25.XI.1964

Авторы изобретения

Б. П. Федоров и Ф. М. Стоянович

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКИЛ (АРИЛ)-МЕРКАПТО-2,4ТИОФЕНДИАЛЬДЕГИДОВ

Подписная груп1га Л 46

Изобретение относится к области получения новых 5-замещеннь1х производных 2,4тиофендиальдегидов.

Предложенный способ получения 5-алкил(арил)-меркапто-2,4-тиофендиальдегидов заключается в том, что, трет-бутилсульфонил2,4-тиофенднальдегид подвергают взаимодействию с различными меркаптанами в присутствии триэтиламипа. Выход продуктов составляет 70 вЂ” 90%.

Из полученных диальдегидов можно приготовить шиффовые основания. Кроме того, получсш1ые продукты могут найти применение в качестве промежуточных соединений для синтеза антиоксидантов, присадок к маслам.

Пример 1. 1,3 г (0,005 лоль) трет-бутилсульфонил-2,4-тиофепдиальдегида прибавляют к раствору 1 лл этилмеркаптана в б л,г спирта. К полученной суспензни прибавляют

0,5 г (0,005 люль) триэтиламина в 2 лл спирта, при этом смесь сразу становится прозрачной. Раствор нагревают с обратным холодильником 15 лин. Выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 0,9 г (90%)

5-этилмеркапто-2,4-тиофендиальдегида; т. пл.

102,5 вЂ” 105 С (из спирта), Найдено, о/-.: С 18,07; 48,17; Н 4,16; 4,16;

S 32, 11; 31,94.

СвН 202$2.

Вычислено Op .С 47,98; Н 4,02; $32,02.

Пример 2. Из 1,3 г (0,005 ло.и) 5-третбутнлсульфонил-2,4-тиофенднальдегнда, 0,62 г (0,005 ло,гь) бензнлмеркаптана и 0,5 г (0,005 лоль) трпэтнламина нагреванием в течение 15 лин в 20 лл спирта получают 1,1 г (84О/>) 5-бензилмеркапто-2,4-тнофенднальдегнда; т. пл. 127 вЂ” 128"С (нз спирта).

1-1айдено, %: С 59,57; 59,58; Н 3,88; 3,83;

$24,72; 24,63.

С 12Н 1 02$22.

Вычислено, %: С 59,51; 1-1 3, 84; S 24,44, П р н м е р 3. Из 1,3 г (0,005 лояь) 5-третбутилсульфонил-2,4-тнофсндиальдегнда, 0,55 г

15 (0,005 ло.и) тиофенола и 0,5 г (0,005 ло.и) грнэтилам11на нагреванием в течение 15 лип в 20 л г спирта получают 0,63 г (51 /,) 5-фенплмеркапто-2,4-тпофенднальде1ч(äà; т. пл.

110 вЂ” 112 С.

20 Найдено, %; С 58,20; 58, 1 1; I I 3,25; 3,09;

S 25,84; 25,84.

C12H802S2.

Вычислено, %: С 58,20; Н 3,24; S 25,84.

25 П р и м ер 4. Нагреванием в течение 15 лин в спирте 1,3 г (0,005 ло.гь), 5-трет-бутплсульфонил-2,4-тиофендна чьдсгнда, 0,58 г (0,005

;!О.гь) 3-тпофептиола и 0,5 г трнэтпламнна получают 0,98 г (70>/„) 5-(3 -тненилмеркапто)30 2,4-тиофенднальдегнда; т. пл. 120 вЂ” 122" С, 166361

Предмет изобретения

Составитель И. Кривошеина

Редактор Э. H. Шибаева Техред Л. Н. Ткаченко Корректор Ж1. П. Ромашова

Заказ 2980/5 Тираж 575 Формат бум. 60 X 901/6 Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, о о: С 47,44; 47,18; Н 2,78; 2,60;

S 37,73; 37,75.

С10 Н602$2.

Вычислено, %: С 47,22; Н 2,38; S 37,81.

Шиффовое основание 5-бензилмеркапто-2,4тиофендиальдегида получено из 0,39 г (0,0015 моль) альдегида и 0,31 г (0,003 лоль) и-толуидина нагреванием в спирте в присутствии нескольких капель уксусной кислоты. Получено

0,52 г (79%) бензил-(2,4-бис- (и-толилпминометилен-) 5-тиенил)-сульфида; т. пл. 86 вЂ” 87 С (из спирта).

Найдено, %: N 6,71; 6,69.

С27Н24К2$2.

Вычислено, %: N 6,37.

Тем же способом с выходом 98% получен фенил-(2,4-бис- (n-толилиминометилен) вЂ” 5- тиенил)-сульфид, т. пл. 113,5 вЂ” 114 С (из спирта).

Найдено, %; N 6,58.

С26 22 2$2

Вычислено, %: N 6,58.

Из 5- (3 -тиенилмеркапто) -2,4-тиофендиаль5 дегида получен 3 -тиенил-(2,4-бис- (n-толилиминометилен) -5-тиенил)-сульфид; т. пл, 85вЂ”

90 С (из спирта).

Найдено, %: N 6,45; 6,51.

С.4Н оЬ4$з

10 Вычислено, %: N 6,48.

Способ получения 5-алкил- (арил) -меркап15 то-2,4-тиофендиальдегидов, отличающийся тем, что трет-бутил-сульфонил-2,4-тиофендиальдегид подвергают взаимодействию с алкил- (арил) -меркаптанами в присутствии триэтиламина.

Способ получения 5-алкил (арил)-меркапто-2,4- тиофендиальдегидов

Способ приготовления фурил-альфа-и тиснил-альфа- алкилкетонов // 138611

Агент в косметической или фармацевтической композиции, предназначенной для лечения расстройств или заболеваний, связанных со сверхрегуляцией рецепторов ррк и/или с гипервитаминозом а, соединения, обладающие этой активностью // 2157361

Изобретение относится к применению соединений типа ретиноидов в качестве активных агентов в косметической композиции или для получения фармацевтической композиции, предназначенных для лечения расстройств или заболеваний, связанных со сверхрегуляцией рецепторов PPK и/или с гипервитаминозом A

Производные 5-ароилнафталина // 2188192

Изобретение относится к производным 5-ароилнафталина формулы I, где А означает -СН2-, -С(О)- или -S(О)2-; Z означает группу формулы В или D: где Х означает О или S; R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, С1-С6алкил, CF3, С1-С6алкилтио, С1-С6 алкокси, галоген, нитро, гидрокси и -NR9R10, где R9 и R10 независимо друг от друга означают водород или С1-С6 алкил; R1 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, гидрокси С2-С6алкилокси, гидрокси, галоген, циано, карбокси, ОСН2СОN(СН3)2, -СОNR9R10, -ОСОNR9R10 или -ОSO2R11, где R9 и R10 имеют значения, указанные выше, а R11 означает С1-С6алкил или CF3; R3 означает -SO2R12 или -SO2NR13R14, где R12 означает С1-С6алкил; R13 означает водород или С1-С6алкил и R14 означает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, гидрокси С2-С6алкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6алкил, бензил, фенетил, нафтилэтил, ацил, морфолино-С1-С6алкил, пирролидинон-С1-С6алкил, пиридил-С1-С6алкил, фуранил-С1-С6алкил или R13 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют гетероциклоаминогруппу, выбранную из пиперидино, морфолино, ди-(С1-С6алкил)морфолино, пирролидино, метилпиперазино, фенилпиперазино и фторфенилпиперазино; и их фармацевтически приемлемым солям или их сложным эфирам или карбаматам, индивидуальным изомерам и смеси изомеров и способу его получения

2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции // 2252214

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям формулы (I): где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) и R(31) имеют указанные в формуле изобретения значения, которые в высшей степени пригодны в качестве нового рода антиаритмических биологически активных веществ, в особенности для лечения и профилактики аритмий предсердий, как, например, мерцание предсердий (фибрилляция предсердий, AF) или трепетание предсердий (предсердные трепетания)

Замещенные производные с-циклогексилметиламина, лекарственное средство и применение // 2295515

Изобретение относится к новым замещенным производным С-циклогексилметиламина общей формулы I, в свободном виде или в виде их физиологически совместимых солей, обладающих анальгетическим действием

Соединение, обладающее действием против hcv, и способ его получения // 2346933

Изобретение относится к соединению, применимому для профилактики и лечения вирусных инфекционных заболеваний, особенно заболеваний печени, вызванных инфекцией вирусом гепатита С (HCV), вследствие его ингибирующей активности против HCV, имеющего высокую степень репликации, способу его получения, промежуточному соединению, применимому для его получения, и фармацевтической композиции, содержащей эти соединения

Новые производные нитрокатехола, обладающие активностью в качестве лигандов селектина // 2428979

Изобретение относится к области фармацевтики и косметологии, более конкретно касается соединений, имеющих общую структуру формулы (С2) или (С5) или (С6) или (D2) или (D5) или (D6) а также раскрывает косметические и фармацевтические композиции, их содержащие

Агент, активирующий рецептор, активируемый пролифераторами пероксисом // 2435764

Изобретение относится к соединению, представленному общей формулой (I) или его фармацевтически приемлемой соли, где каждый из W1 и W2 независимо является СH; Х представляет собой NR5 или CR6R7 , где R5 является водородом, С1-8алкилом, и каждый из R6 и R7 независимо является водородом; Y представляет собой -(CR8R9 )n-, где каждый из R8 и R9 независимо представляет собой водород или С1-8алкил, а n является числом от 1 до 4; или Х и Y вместе образуют -CR10=CR 11-, где каждый из R10 и R11 независимо представляет собой водород; Z является карбоксилом; G представляет собой О, S или CR12R13, где каждый из R 12 и R13 независимо представляет собой водород; А представляет собой пятичленное гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из тиазола, оксазола и тиофена, в котором гетероциклическое кольцо необязательно замещено С1-8 алкилом; В представляет собой С1-8алкиленовую или С2-8алкениленовую цепь; каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-8 алкил, галоген, C1-8алкил, замещенный галогеном, или гидроксил; каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород или С1-8алкил; и m является целым числом, равным 0

Винилогические производные кислот как ингибиторы химазы // 2451013

// 166362

// 178809