Способ получения виниловых эфиров нитробензойных кислот
№ 166329
Союз Советских
Социалистических
Республик
Кл, 12о, 19(1з
12о, 3(11
12о, 14
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлеио 06.Х11.1963 (¹ 869042!23-4) МПК С 07с
С 07с
С 07с с присоединением заявки №
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
Приоритет
Опубликовано 19.XI 1964. Бюллетень № 22 ,1г,ата опубликования описания 28.XI.1964
УДК
Авторы изобретения
М. Ф. Шостаковский и Л. И. Комарова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ
НИТРОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ
Подписная группа ¹ 44
Виниловые эфиры применяют для получения моиомеров, из которых изготовляют иоиообменные смолы, пластмассы, эластомеры, покрытия и другие материалы.
Известен способ получения виииловых эфиров различных кислот путем перевииилироваиия вииилацетатом при нагревании и температуре 30 — 50 С. Процесс проводят в присутствии смешанного катализатора — уксуснокислой ртути и серной кислоты.
Предло кеи способ получения виниловых эфиров иитробеизойиых кислот путем перевииилировапия вииилацетатом при нагревании при температуре 30 — 50 С в присутствии смешаииого катализатора — уксусиокислой ртути и эфирата трехфтористого бора.
Использование в качестве второго компонента катализатора — эфирата трехфтористоГо бора зиачительио млучшает процесс, cOKp I шает время оеакции (почти B 100 раз), уменьшает расход вииилацетата и упрощает метод
I Û Д (. Л (И И 11 I I C . (И Ы Х II P O Ä I Ê T Î Â .
Пример 1. Получеиис винилового эфира гя-иитробеизойиой кисло Г ы. В трехгорлуIQ круглодоииую колбу иа
100 11,г, сиабхкеииую мешалкои, обратным холсдильииком и термометром, помещают 20 лгл с в е: к е и е р е г I I B I I I I o I B H I I H;1 2 I I eT 3 T 3, О, 1 (ял э ф ирата трехфтористого бора и 10 г гя-иитробеизойиой кислоты и следы гидрохи гоиа. Содер>кимое колбы нагревают до 30 С и прибавляют к нему 1 г уксуснокислой ртути, растворениой в 2 лгл вииилацетата, и перемешивают при этой температуре полчаса.
5 Затем смесь выливают в 100 1гл 5%-ного водного раствора соды. Органический слой отделяют, сушат иад поташом, вииилацетат отгоняют в вакууме, а выпавший осадок перекристаллизовывают из этилового спирта. Кри10 сталлы отделяют, а из фильтрата осаждают небольшим количеством дистиллированной воды дополнительную порцию винилового эфира.
Общий выход эфира 7,9 г (70%) т. пл. 54 С.
15 Найдено, %. С 55,60; Н 3,78; N 7,30.
С9Н,04N.
Вычислено, %: С 55,95; Н 3,65; N 7,25.
Пример 2. Получеиие винилового
20 эфира о-иитробеизой пой кислоты.
В аналогичный прибор помещают 30 лг.г вииилацетата. 0,12 лг.г эфирата трехфтористого бора и 12 г о-иитробс;1зойиой кислоты и следы гидрохииоиа.
25 Содержимое колбы нагревают до 40 С и прибавляют к нему 1 г уксусиокислой ртути, раствореииой в 2 лл вииилацетата и перемешивагот в течеиие часа при этой температуре.,1альI0Iéøèc операции проводят аиалогичио примеру 1.
166329
Составитель Г. Б. Андион
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Ю. В. Баранов Корректор О. И. Попова
Заказ 2996717 Тираж 625 Формат бум. 60 90 /8 Объем 0,13 изд. л, Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Общий выход эфира 11,61 г (84%), т. кип.
132 С при 5 мм рт.. ст.; т. пл. 25,5 C.
Найдено, %. С 56,03; Н 3,76; N 7,30.
CgHq04N.
Вычислено, %. .С 55,95; Н 3,66; N 7,25.
Пример 3. Получение эфира п-нитр о бе н з о и н о и ки сл о ты. Реакцию проводят аналогично примеру 1. Берут 10 г и-нитробензойной кислоты, 40 мл винилацетата, 0,12 мл эфирата трехфтористого бора, 1 г уксуснокислой ртути.
Общий выход эфира 8,6 г (76%), т. пл.
74,5 С.
Найдено, %. С 56,09; Н 3,80; N 7,37.
СвНт04М, Вычислено, /,: С 55,95; Н 3,65; N 7,25, Предмет изобретения
Способ получения виниловых эфиров нитробепзойных кислот путем перевинилирования нитробензойных кислот винилацетатом в присутствии смешанного катализатора, содержа10 щего уксуснокислую ртуть, о тл и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью сокращения времени процесса и повышения чистоты целевых продуктов, в качестве второго компонента катализатора применяют эфират трехфтористого бора.
