Патент ссср 158270

Авторы патента:

C07C47/11 - моноциклические

C07C45/44 - восстановлением и гидролизом нитрилов

Класс С Oic; 12о, 8 № 158270

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

KKi ÞÂМАИ

IATFNTH0-!

По с) п и сная "p y nna ¹ 50

Заяв п ель:

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический инстит т им, Орджоникидзе

Авторы изобретения:

Н. В. Савицкая, В. М. Арюзина, Р. Г. Рапопорт и М. Н. Щукина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ U,ÈÊËOÏÅHÒÈËÓÊÑÓÑÍÎÃÎ

АЛ ЪДЕГИДА

Заявлено 30 декабря 1962 r. № 811483/31-16 и Комитет по делам изобретений и откгы1пй прп Совете П!инпетров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» ¹ 21 за 1963 г.

Известны способы получения циклопентилуксусного альдегида, являющегося исходным веществом для синтеза лекарственного препарата вЂ” циклотиазида вЂ” 3-циклопентилметил-б-хлор-7-сульфамил-3,4д;и идро-1,2,4-бен=-о1иадиазин-1,1-дгоксида. известного также под названиями <снавидрекс» и «циклопентазид» и получившего применение в качестве высокоактивного диуретнческого и солюретического средства.

Получают циклопентилуксусный альдегид из циклопентилацетонитрила.

Указанные способы, предусматривающие взаимодействие циклопентилацетонитрила с дианилиноэтаном, не позволяют получить целевой продукт с удовлетворительным выходом.

Предлагаегся, с целью увеличения выхода целевого продукта, циклопентилацетонитрил восстанавливать диизобутилалюминийгидридом при комнатной температуре в среде органического растворителя, например, бензола или гексана.

Исходный циклопентилацетонитрил можно получить из адипиновой кислоты в три стадии через циклопентанон и циклопентенилацетонитрил с,выходом 57%, считая на «дипиновую кислоту.

Пример. К раствору 12,8 г (0.117 моля) цпклопентилацетонитр.tла в 20 ил бензола при перемешивании и температуре 1б вЂ” 18 посте№ 158270 пенно в течение 20 мин прибавляют раствор 19,25 (0,135 моля) диизобутилалюминийгидрида в 25 мл бензола и выдерживают реакционную массу в течение 0,5 и при комнатной температуре. Реакцию ведут в токе сухого азота. Затем реакционную массу при перемешивании выливают в смесь 170 г льда и 90 мл 2О%-ной серной кислоты и выдерживают при температуре вЂ” 2 вЂ” 0 С в течение 30 лик. Еще в течение часа поднимают температуру до комнатной, затем до 30 и выдерживают при этой температуре 0,5 ч. По окончании разложения отделяют бензольный слой и присоединяют к нему бензольный экстракт из водного слоя. Бензольный раствор промывают сначала насыщенным раствором бикарбоната натрия, а затем водой и сушат над сернокислым магнием.

Остаток после отгонки растворителя перегоняют и получают 9,85 г циклопентилуксусного альдегида, что составляет 74,7 % от теоретического количества, считая на исходный циклопентилацетонитрил.

Предмет изобретения

Способ получения циклопентилуксусного альдегида из Ilèêëопентнлацетонитрила, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, циклопентилацетонитрил восстанавливают диизобутилалюминийгидридом при комнатной температуре в среде органического растворителя, например, бензола или гексана.

Составитель В. А. Таратута

Редактор Г. М. Печоров Техред А. А. Камышиикова Корректор H. В. Гераськи а

Поди к псч. 18iIX вЂ” 63 г. Формат бум. 70 Q 10811зг Объем 0,18 изд. л.

Заказ 2442/6 Тираж 550 Це з 1 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.

Типография, и р. Сапунова, 2.

Способ получения 1-адамантилальдегида // 2163591

Изобретение относится к синтезу производных адамантана, а именно к способу получения 1-адамантилальдегида, который может быть использован в качестве полупродукта для синтеза функциональных адамантанов, а также биологически активных веществ

Способ получения 2-(2-гидрокси)адамантилалкил(арил)кетонов // 2420511

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения 2-(2-гидрокси)адамантилалкил(арил)кетонов общей формулы: которые представляют собой полупродукты в синтезе вероятных биологически активных веществ

Способ получения пиперитона // 1824388

Новые альдегиды и нитрилы, получаемые из изофорона, и их применение в парфюмерии // 2535784

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), которые могут найти применение в качестве душистого соединения или агента, маскирующего запах. В формуле (I) R обозначает атом водорода, С1-С6 алкил, С2-С6 алкенил или =СН2; Z обозначает CN или CHO; и имеется не более одной из пунктирных связей. При этом должны соблюдаться следующие условия: если Z обозначает СНО и имеется одна из пунктирных связей, R не обозначает атом водорода, и если присутствует пунктирная связь между углеродами Ca и Cb, R не обозначает группу =СН2. Изобретение относится также к способу получения соединения формулы (I), его применению в качестве душистого соединения или агента, маскирующего запах, и парфюмерной композиции. 5 н. и 5 з.п. ф-лы, 1 табл., 10 пр.

Способ получения ароматических или жирноароматических кетонов (варианты) // 2628612

Изобретение относится к способам получения ароматических или жирноароматических кетонов по реакции ароматических хлоридов, или бромидов, или йодидов с алифатическими или ароматическими нитрилами, включая внутримолекулярные реакции содержащих нитрильную группу ароматических хлоридов, бромидов или йодидов, причем первоначально образующееся соединение со связью C=N подвергается последующему гидролизу с образованием целевого продукта. В частности, способ получения ароматических или жирноароматических кетонов общей формулы R1C(O)R2, где R1 - арил или гетарил, а R2 - арил, или гетарил, или алкил, заключается в реакции ароматических галогенидов R1X, где R1 - арил или гетарил, а X=Cl, Br, I с нитрилами R2CN, где R2 - арил, или гетарил, или алкил, которую проводят в присутствии катализатора, включающего атом никеля, координированный с хелатным лигандом, содержащим 1,4-диазабутадиеновый фрагмент (N=C-C=N), и восстановителя в среде эфирного растворителя при мольных соотношениях: R1X:R2CN, находящемся в пределах от 2:1 до 1:20, Ni:(хелатный лиганд), находящемся в пределах от 1:1 до 1:2, Ni:R1X, находящемся в пределах от 1:200 до 1:2, восстановитель:R1X, находящемся в пределах от 1:2 до 10:1, а объем растворителя по отношению к количеству галогенида R1X находится в пределах от 0,5 до 20 мл/ммоль, при температуре реакции 0-120°C, и последующий гидролиз первоначально образующегося соединения со связью C=N. Техническим результатом является расширение арсенала средств. Дополнительно преимуществами изобретения являются: возможность использования в качестве исходных соединений арилхлоридов и арилбромидов, более дешевых и легкодоступных; использование по крайней мере в два раза более низких загрузок катализатора; возможность проведения реакции при более низкой температуре; возможность проведения реакции за меньшее время. 2 н. и 16 з.п. ф-лы, 40 пр.

Новые циклоалкановые альдегиды, способ их получения и применение их в парфюмерии // 2640584

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I), которые могут быть использованы в парфюмерии, косметике и при производстве моющих средств, к ароматической композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение общей формулы I, в виде изомера или смеси изомеров, энантиомера или смеси энантиомеров, или в виде рацемической смеси, или в виде диастереомера или смеси диастереомеров, к способу получения соединения формулы I, а также к применению по меньшей мере одного соединения формулы I в качестве ароматизирующего вещества и маскирующего или нейтрализующего запах агента. В формуле I R1, R2 и R3 каждый независимо представляет собой атом водорода или насыщенную, разветвленную или неразветвленную С1-С5алкильную группу; m представляет собой целое число от 1 до 4; n представляет собой целое число от 2 до 4; кольцо является насыщенным и содержит от 5 до 8 атомов углерода, общее число атомов углерода в кольце и радикалах R1, R2 и R3 представляет собой от 7 до 11. При этом соединение формулы I не представляет собой: 6-циклогептилиденгексаналь, 4-(4-метилциклогексилиден)-бутаналь, 4-(4-трет-бутилциклогексилиден)-бутаналь, 4-(3,3,5-триметилциклогексилиден)-бутаналь. 5 н. и 19 з.п. ф-лы, 1 табл., 16 пр.

Способ получения альфа-адамантилсодержащих альдегидов // 2240303

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения -адамантилсодержащих альдегидов общей формулы где R1=H, R2=СН3, С 3Н7, С4Н9; R1 =R2=СН3, которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ, с использованием производного адамантана

Применение камфоленовых производных в качестве ароматических ингредиентов в парфюмерии и производстве вкусовых ароматизаторов // 2458048

Изобретение относится к камфоленовым производным общей формулы (I), душистой или ароматической вкусовой композиции и их применению в парфюмерии для получения ароматизированных основ и концентратов, в качестве ароматических средств для получения вкусовых композиций или изделий, в качестве средств, маскирующих запахи и/или вкус, в том числе в комбинации с другими парфюмерными или ароматическими ингредиентами, растворителями или добавками

Способ получения алкил- и аралкилзамещенныхальдегидов // 352873

3-хлорметилпирен в качестве промежуточного продукта для синтеза 3-пиренальдегида, 3-винилоксиметилпирена, 3- аллилоксиметилпирена, 3-метакрилоилоксиметилпирена // 1710540

Новые альдегиды и нитрилы, получаемые из изофорона, и их применение в парфюмерии // 2535784

Способ получения 1-адамантилацетальдегида // 2612956

Настоящее изобретение относится к способу получения 1-адамантилацетальдегида, который служит ценным промежуточным продуктом для получения биологически активных веществ и функциональных органических материалов. Способ заключается в катализируемой реакции 1-адамантанола с непредельным соединением, в качестве которого используют винилацетат, взятый в 2,5-кратном мольном избытке по отношению к 1-адамантанолу, реакцию ведут в течение 2 часов в среде дихлорэтана при температуре его кипения, а катализ осуществляют 5 мольными процентами трибромида индия. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт при использовании простой технологии из доступного сырья. 2 табл., 1 пр.