Способ получения гелиотропина

Авторы патента:

Девицкая Т.А.

Ласкина Е.Д.

Бычкова З.Н.

Сухорукова Т.В.

Шилина Р.Ф.

C07D317/48 - метилендиоксибензолы или гидрированные метилендиоксибензолы, не замещенные в гетероциклическом кольце

№ 142302

Класс 12о, 8

СССР

ЕСЕСОЮЗНАЯ

1 11АТЕН;ьОТЕХКИ .ЕС1,а Я

БНБ ИЭТГ l: Л

: 1 /

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа М 50

Е. Д. Ласкина, T А. Девицкая, P. Ф. Шилина, Т. В. Сухорукова и 3. Н. Бычкова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕЛИОТРОПИНА

Заявлено 18 февраля 19б1 г. за И 697999/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» Ме 21 за 1961 г.

Известны способы получения гелиотропина конденсацией метиленового эфира пирокатехина и формальдегида в присутствии производного бензола, например авт, св. Рй 102103. В качестве одного из нежелательных реагентов при осуществлении этого способа является нитрозодиметиланилин, вызывающий дерматиты.

Отличительная особенность описываемого способа получения гелиотропина состоит в том, что конденсация осуществляется в присутствии м-нитробензолсульфокислоты, а в качестве растворителя применяется ледяная уксусная кислота.

Такой способ повышает процент выхода гелиотропина.

Гелиотропин получают из химического сырья, включающего метиленовый эфир пирокатехина, формалин или уротропин, соляную кислоту, металлический алюминий и натриевую соль м-нитробензолсульфокислоты. В качестве растворителя, повышающего выход гелиотропина, применена ледяная уксусная кислота.

Пример. В колбу с двумя тубусами, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 193 г 50 !o-ной натриевой соли м-нитробензолсульфокислоты, 119 г ледяной уксусной кислоты, 121 г соляной кислоты, при перемешивании которых добавляют 25 г метиленового эфира пирокатехина.

После 10-тиминутного перемешивания содержимое в колбе нагревают до температуры 28 и прибавляют по 0,04 г)мин в течение 30 мин алюминиевую стружку. Затем одновременно при температуре 28 вЂ” 30 прибавляют в течение 4 вЂ” 5 час алюминий и формалин. Всего в раствор добавляют 11 г алюминия и 30 г 40 /о-ного формалина или водный расгвор уротропина в эквивалентном количестве. Реакционную массу в течение 6 час перемешивают при температуре 60 вЂ” 64 . Полученныи продукт реакции подвергают перегонке с водяным паром или нагревают с

500 мл воды при температуре 60 в течение 4-х час, после чего выделившийся гелиотропин экстрагируют дихлорэтаном. № 142302

Дистиллят, содержащий гелиотропин, экстрагирун т три раза дихлорэтаном и с;пелью удаления уксусной кислоты экстракт промываю; содовым раствором. Дихлорэтан отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме при остаточном давлении 3 вЂ” 4 им рт. ст. При температуре до 100 собирают 10,5 г.,не вступившего в реакцию метиленового эфира прирокатехина, а при температуре 110 вЂ” 112 собирают 11 г альдегидной фра сции.

Выход гелиотропина по предлагаемому способу с применением м-нитробензолсульфокислоты и ледяной уксусной кислоты может составлять в среднем 57% от теоретического, считая на вошедший в реакцию метиленовый эфир пирокатехина.

Предмет изобретения

Эксперт-составитель описания М. А. Хесин

Редактор О. Д Ус Техред А, А. Камышникова Корректор П. А. Евдокимов

Формат бум. 70)(108 /)r, Объем 0,18 изд. л.

Тираж 700 Цена 4 коп.

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Поди. к печ. 12.Х 61 г

Зак. 10259

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14

Способ получения гелиотропина конденсацией метиленового эфира пирокатехина и формальдегида в присутствии производного бензола, отличающийся тем, что, с целью повышения выходов целевого продукта, конденсацию ведут в присутствии м-нитробензолсульфокисл рты и ледяной уксусной кислоты, применяемой в качестве растворителя.

Изобретение относится к новым сульфонамидам общей формулы I, где R1-R8, A и B имеют значения, указанные в формуле, которые являются ингибиторами эндотелина и могут применяться для лечения заболеваний, связанных с активностями эндотелина, таких, как повышенное кровяное давление, а также к фармацевтическим композициям на их основе

Сульфонамиды и фармацевтический препарат // 2162084

S-замещенные n-1-[(гетеро)арил]алкил-n`-[(гетеро)арил]алкилизотиомочевины, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ изучения глутаматэргической системы, способы лечения (варианты) // 2252936

Изобретение относится к новым производным S-замещенных N-1-[(гетеро)арил]алкил-N'-1-[(гетеро)арил]алкилизотиомочевинам общей формулы (I) в форме свободных оснований и солей с фармакологически приемлемыми кислотами, а также в виде рацемата, отдельных оптических изомеров или их смеси

Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина // 2430913

Изобретение относится к новым циклогексиламиновым производным, имеющим структуру, соответствующую формуле (I),обладающим свойствами ингибитора активности по меньшей мере одного транспортера моноамина, такого как транспортер серотонина, транспортер допамина или транспортер норэпинефрина, или комбинации двух или более транспортеров

Производные тиомочевины, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2056416

Изобретение относится к новым производным тиомочевины, а также к содержащим их противомикробному агенту по отношению к Helicobacter pylori и противоязвенному агенту

Производное 4-дезокси-4-эпиподофиллотоксина или его фармацевтически приемлемая соль и фармацевтическая композиция на его основе // 2074185

Гербицидное средство // 657729

Способ получения производных 2,3алкилен-бис (окси) бензамидов или их оптических изомеров,или их солей // 716523

Гидрохлорид диметиламиноэтилового эфира 1-этил-6,7- метилендиокси-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты, проявляющий антибактериальную активность // 1506855

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к гидрохлориду диметиламиноэтилового эфира 1-этил-6,7-метилендиокси-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты, проявляющему антибактериальную активность, что может быть использовано в медицине

Производные бензоциклогептана и бензоксепина // 2496769

Изобретение относится к соединению формулы (I), включая любые его стереохимические изомерные формы, или его фармацевтически приемлемую соль, где А является фенилом или 6-членным ароматическим гетероциклом, содержащим 1 или 2 атома азота; где указанный фенил или 6-членный ароматический гетероцикл необязательно могут быть сконденсированы с фенилом; Z является CH2 или O; R1 является галогеном, гидроксилом, C1-4алкилом, C1-4алкилокси, или, если A является фенилом, два соседних заместителя R1 могут быть взяты вместе с получением радикала формулы: -O-CH2-O- (a-1) или -O-CH2-СН2-O- (a-2); R2 является водородом или C1-4алкилом; R3 и R4 каждый независимо является водородом, C1-6алкилом, C1-4алкилоксиC1-6алкилом или фенилC1-4алкилом; или R3 и R4, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал формулы (b-1) или (b-2) где X1 является CH2 или CHOH; и X2 является CH2, O или NR6; R5 является водородом, галогеном, C1-4алкилом или C1-4алкилокси; R6 является водородом, C1-4алкилом, C1-4алкилкарбонилом; n равно целому числу 0, 1 или 2; при условии, что соединение не является или его фармацевтически приемлемой солью. Эти соединения применяют в лечении заболеваний, на лечение которых влияет, опосредует или способствует активация рецептора GHSlA-r. Настоящее изобретение также относится к фармацевтическим композициям и промежуточному соединению формулы II: 4 н. и 18 з.п. ф-лы, 10 табл., 11 пр.