Способ получения 3-этилфталимидинов

Авторы патента:

КУТАТЕЛАДЗЕ ТАТЬЯНА ГРИГОРЬЕВНА

ФЕДОТОВ АЛЕКСАНДР НИКОЛАЕВИЧ

МОЧАЛОВ СЕРГЕЙ СЕРГЕЕВИЧ

ШАБАРОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ

C07D209/46 - с атомом кислорода в положении 1

Изобретение касается производных кислот, в частности получения 3-этилфталимидина, 6-бромщи 3,6-дизтилфталимидина - полупродуктов для синтеза полиамидов или пигментов для красителей . Цель - упрощение процесса и расширение ассортимента целевых веществ , которые получают циклизацией о-пропенилбензамида полифосфатной кислотой при 50-150°С с последующей обработкой реакционной массы водой. Способ позволяет достичь выхода деле-, вых веществ хорошей .чистоты до 76% при снижении температуры и давления.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК 511 4 С 07 Э 209/46

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21 ) 4172449! 31-04 (22) 04.12.86 (46) 23.05.88. Бюл. Р 19 (71) МГУ им. М. В. Ломоносова (72) Т. Г. Кутателадзе, А. Н. Федотов

С. С. Мочалов и Ю. С. Шабаров (53) 547.588 ° 21.07(088.8) (56) Helber I. Н., Hever D. В. - Ann., 1938, vol. 536, р. 173-182.

Органикум. - М.: Мир, 1979, т. 2, с. 194-195. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЗТИЛФТАПИМИДИНОВ

„„Я0„„1397436 А1 (57) Изобретение касается производных кислот, в частности получения 3-этилфталимидина, б-бром- или З,б-диэтилфталимидина вЂ” полупродуктов для синтеза полиамидов или пигментов для красителей. Цель вЂ” упрощение процесса и расширение ассортимента целевых веществ, которые получают циклизацией о-пропенилбензамида полифосфатной кислотой при 50-150 С с последующей обработкой реакционной массы водой.

Способ позволяет достичь выхода целе-. вых веществ хорошей .чистоты до 767 при снижении температуры и давления.

1397436

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3этилфталимидинов общей формулы

С2Е

Я гдеБ=Н, СН,Br, которые могут быть использованы как биологически активные вещества в качестве пигментов и полупродуктов 15 для получения полиамидов.

Цель изобретения "- упрощение способа и расширение. ассортимента продуктов достигается за счет обработки о- пропенилбенэамидов полифосфорной 20 кислотой при 50-150 С с последующей обработкой водой и выделением целевых продуктов.

Способ позволяет получать замещенные фталимидины с функциональными 25 группами, которые модифицируются при применении известного способа,включающего реакцию с этилмагнийбромидом и восстановление никеля Ренея.

Пример 1. К 20 мл полифос- 30 форной кислоты прибавляют 3 г (0,017 моль) амида о-"пропенилбензой ной кислоты. Реакционную смесь прн перемешивании в течение часа нагревают о до 50 С на масляной бане, выливают в

100 мл холодной воды,, нейтрализуют

lO%-ным раствором соды экстрагируют

9 эфиром (3x30 мл)„ эфирные вытяжки про мывают водой, сушат сульфатом магния, (После упаривания рас.творителя получают 1,98 г (66%) З-этипфталимидина, I T.ïë. IO4-105 С.

Спектр ПИР (h 9 мед) е 0,90 тр (ЗН) 9 1,81 м (2H); 5,28 тр (IН); 6,85 -.

7,96 и (5Н). 5

ИК-спектр (9, см ):1690 (характеристичная полоса (-лактамов) 3320 (Ин)„

Найдено, %: С 74 51 Н 6, 909

И 8,70.

C „EIè NO

Вычислено, %: С 74,34; Н 69839

N 8,73.

Пример 2. Процесс проводят аналогично примеру 19 но при комнат" ной температуре (20 .С), Иэ 3 r (0,017 моль) амида с>-пропенилбензойной кислоты получают 0,89 г (30%)

З-этилфталимидина.

Пример 3. Процесс проводят о аналогично примеру 1, но при 150 С.

Из 2,4 (0,01 моль) амида 5-бром-2-пропенилбензойной кислоты получают

1,68 г (70%) 6-,.бром-Ç-этилфталимидина светло-желтые кристаллы, т. пл. о

41-42 (из этилового спирта).

Спектр ПИР(3, м.д.): 0,98 тр (ЗН);

1,92 д.кв.(2Н); 5,34 д.тр. (IH);

7,1-8,3 м (ЗН).

ИК-спектр (2 9 см ): 1690 (С = О);

3440 (NH). Найдено, %: С 50, 25; Н 4,15;

N 5,73, С1о Н ONBr

Вычислено, %; С 50,00; Н 4,17;

N 5,83.

Пример 4. Процесс проводят аналогично примеру I но при 100 С.

Из 1,89 г (0,01 моль) амида 5-этил-2-пропенилбензойной кислоты получают

1,24 r (67%) 3,6-диэтилфталимидина, белые кристаллы, т. пл. 113-114 С.

Спектр IIMP (о9 м.д.): g990-, 1,5 д.тр. (6Н); 1,85 д.кв. (2Н);

2,72 кв (2Н); 5 28 д.тр. IH 6,1 с (lH); 7,2-7,9 м (ÇH).

ИК-спектр (49 см ): 1710 (С = O))

3400 (NH).

Найдено, %: С 76, 10; Н 7,78;

N 7,32.

C„ II„NÎ

Вычислено, %.: С 76,19; Н 7,94;

N 7,41 .

Таким образом, предлагаемый способ позволяет довольно просто и с высоким выходом получить З-этилфталимидины.

Выход целевых продуктов практически не зависит от природы заместителя в кольце, поэтому способ может быть распространен на различным образом замещенные о-пропенилбензамиды. Кроме того, предлагаемый способ.по сравнению с известными позволяет упрос" тить процесс за счет снижения температуры и давления. формула из обретения

Способ получения 3-этилфталимидинов общей формулы где В вЂ” Н, С Н 9 Вг, з 139743á 4

Составитель В. Иякушева

Редактор И. Шулла Техред M.Äèäûê Корректор И. Муска

Заказ 2560/24 Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Рауаская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Укгород, ул. Проектная, 4 с использованием ароматического кар" боннльного соединения при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве карбонильного соединения используют о -пропенилбензамид, который подвергают взаимодействию с полифосфорной кислотой при 50-l50 С с последующей обработкой реакционной массы водой и выделением целевого продукта.

Изобретение относится к гетероциклическим , соединениям, в частности .к получению производных пирррлинона общей формулы о -ч (I) CnHin-Y где X - пиридил, замещенный хлором, незамещенный фенил или замещенный хлором или метоксигруппой; Y - группа -СООН-, -COOR,, где R - Ci-C4- ;алкил, -CONRjRj, где R и R - одинаковы или различны и каждый - водород, С -С -алкил,- фенил-С 1-С4-алкил, фенил, тиазилил, бензтиазолил, ди- -С -С -алкиламино-С -С -алкил, Cj- -Cj-алкоксикарбонил-С,-С -алкил, или R, и R

Способ получения арилалкиламинов или их солей // 640661

Способ получения производных арилалкиламина ил их солей // 620209

Способ получения арилалкиламинов или их солей // 615855

Способ получения изоиндолиновых производных или их основных или кислых солей // 607552

Способ получения изоиндолиновых производных или их основных или кислотных солей // 592353

Способ получения фталимидинов // 559921

Способ получения аминоэпоксидных олигомеров1изобретение касается, получения а.м'иноэпоксидных оли.гомеров, которые .могут применяться для изготовления лаков, клеев, стеклопластиков и заливочных компаундов, обладающих повышенной тепло- « термостойкостью.известен способ получения а.мйноэпокоидных олиг;оме|ров путем взаимодействия эпихлоргидрина с ароматидеокюми диаминами, hanpmmeip и2нсбн4сн2сбн4ын2, я последующего дегидрохлорирования об'разовав/шихся продуктов пхелочью. // 407906

Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025 // 379090

Способ получения 1,3-дигидроизоиндола или его аналогов // 287944

Нитроэфиры, обладающие фармакологической активностью, и способы их получения // 2127723

Производные n-замещенного 3-азабицикло[3.2.0]гептана // 2136678

Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим соединениям, обладающим биологической активностью, более конкретно к производным N-замещенного азабициклогептана

Замещенные имиды, способ снижения tnf, способ ингибирования tnf-активированной репликации ретровирусов и фармацевтическая композиция // 2162078

Имид/амидные простые эфиры, фармацевтическая композиция на их основе и способ снижения уровня фнока у млекопитающих // 2164514

Изобретение относится к способу снижения уроня ФНОКа (фактор некроза опухолевых клеток) у млекопитающих и к соединениям и композициям, применяемым по этому способу

Имиды, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования фосфодиэстеразы, фно, яфкв // 2174512

Изобретение относится к классу веществ, которые ингибируют действие фосфодиэстераз, в частности ФДЭ III и ФДЭ IV и образование фактора некроза опухоли А (или ФHO, а также ядерного фактора кВ (или ЯФкВ)

1,2-бис-аддукты стабильных нитроксидов с замещенными этиленами и стабилизированные композиции на их основе // 2187502

Изобретение относится к 1,2-бис-аддуктам стабильных нитроксидов с замещенными этиленами формулы (I), где R1-R2 обозначают алкил с 1-4 атомами углерода, Е обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном, или Е обозначает СООН или COOR6, где R6 обозначает алкил с 1-4 атомами углерода, Т обозначает группу, необходимую для завершения пиперидинового кольца или 1,1,3,3-тетраметилизоиндолина, причем Т может быть замещен гидроксилом, оксо-, ацетамидогруппой или группой OCOR9, где R9 обозначает фенил, при условии, что соединение формулы (I) не является 1-фенил-1,2-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-илокси)этаном или 1 -фенил-1,2-бис( 1,1,3,3-тетраметилизоиндолин-2-илокси)этаном

Замещенные имиды, способ снижения уровней фно и ингибирования фосфодиэстеразы и фармацевтическая композиция // 2196134

Замещенные диаминокарбоновые кислоты // 2196768

Изобретение относится к замещенным диаминокарбоновым кислотам формулы I и/или стереоизомерной форме соединения формулы (I), и/или физиологически приемлемой соли соединения формулы (I), где 1 - фенил, фенил, одно- или двукратно замещенный линейным или разветвленным (С1-С7)-алкилом, гидроксилом, группой (С1-С6)-алкил-С(O)-O-, группой (С1-С6)-алкил-О-, галогеном, CN-группой, метилендиоксогруппой; группой R4 - (R5)N-, R2, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и означают атом водорода, (С1-С6)-алкил-; R3 и G являются одинаковыми или разными и означают: 1

Замещенные гидроксамовые кислоты, фармацевтические композиции на их основе и способ снижения уровней tnf // 2199530

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1), где R1 и R2 - водород или R1 и R2 соединены друг с другом и вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, представляют собой о-фенилен или о-нафтилен, которые могут быть замещены; R3 - замещенный фенил; R4 - водород, алкил, фенил или бензил, R4' - водород или алкил; R5 - -СН2-, -СН2-СО-, -СО-; n = 0, 1 или 2, полученным присоединением кислоты солям указанных соединений, которые содержат атом азота, способный протонироваться

Сульфонамидное производное, лекарственное средство, способы лечения // 2217418